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. 2023 Jun 15;8(25):23202–23217. doi: 10.1021/acsomega.3c03446

Table 2. Hydrogen Bond Distances (Å) and Angles (deg) for All the Co-crystals/Salts, 1–7, 2a, and 6aa.

co-crystal/salt O–H···N N+–H···O N+–H···O O–H···O C–H···O
1   2.07 2.96(2) 148 2.14 2.94(2) 135 1.59 2.59(1) 175 2.48 3.52(2) 161
        1.59 2.55(1) 166 2.56 3.43(2) 137
        1.75 2.64(2) 151 2.74 3.49(2) 154
          2.63 3.52(2) 139
2 1.77 2.74(2) 171     1.71 2.68(1) 174 2.54 3.61(2) 171
        1.71 2.69(2) 172 2.56 3.55(2) 153
          2.59 3.39(2) 131
          2.64 3.45(2) 132
2a 1.75 2.73(1) 175     1.69 2.66(1) 173 2.40 3.45(1) 164
        1.69 2.66(1) 168 2.55 3.46(2) 142
        1.92 2.85(1) 158 2.58 3.46(2) 139
          2.59 3.57(1) 150
3   1.94 2.73(1) 133   1.48 2.46(1) 173 2.51 3.46(1) 147
        1.54 2.52(1) 175 2.63 3.71(2) 173
        1.55 2.66(2) 167 2.63 3.65(2) 158
        1.67 2.61(2) 161 2.64 3.61(2) 150
        1.85 2.70(1) 142  
4 1.59 2.57(1) 173 1.69 2.60(1) 149 2.31 3.04(2) 130 1.44 2.38(2) 160 2.22 3.24(1) 157
        1.94 2.74(2) 137 2.26 3.26(2) 153
          2.38 3.41(2) 159
          2.49 3.55(1) 168
          2.52 3.34(2) 139
          2.67 3.68(2) 156
          2.72 3.73(2) 156
5 1.62 2.60(1) 176 1.55 2.54(1) 169   1.73 2.68(1) 161 2.43 3.28(1) 135
        1.92 2.71(2) 135 2.49 3.53(2) 161
          2.54 3.59(2) 163
          2.54 3.58(1) 162
          2.57 3.60(2) 159
6 1.66 2.64(1) 179 1.71 2.70(1) 167   1.58 2.54(1) 166 2.42 3.39(2) 149
    2.42 3.16(2) 130   2.05 2.90(1) 141 2.44 3.23(2) 130
          2.45 3.43(2) 151
          2.60 3.49(2) 140
          2.67 3.59(2) 143
          2.75 3.69(2) 146
          2.74 3.79(2) 165
6a 1.59 2.56(1) 172 1.88 2.72(1) 140   1.81 2.79(1) 174 2.53 3.53(2) 154
    2.20 2.96(1) 140   1.81 2.77(1) 167 2.53 3.51(1) 151
        1.83 2.80(1) 171 2.52 3.37(2) 154
        1.95 2.56(1) 141 2.72 3.63(1) 142
          2.85 3.76(2) 143
          2.86 3.79(2) 145
          2.89 3.88(2) 152
7       1.61 2.58(2) 169 2.31 3.37(2) 168
        1.64 2.60(1) 168 2.35 3.43(1) 172
        1.67 2.61(1) 158 2.37 3.44(1) 169
          2.46 3.52(2) 169
          2.62 3.50(2) 153
a

For each structure, the three columns represent the distances of H···A, D···A, and angles ∠D–H···A, respectively.