Skip to main content
. 2023 Jul 26;17(1):87. doi: 10.1186/s13065-023-00999-y

Table 4.

SMILES notation, the distribution of splits, DCWs, observed and predicted pIC50 of flavonols (+, −, #, and * show the componds located in the training, invisible training, calibration, and validation sets respectively)

No SMILES Split PIC50 DCW(T, N) Predicted pIC50
1 2 3 Split 1 Split 2 Split 3 Split 1 Split 2 Split 3
1 COc1ccc(cc1OC)C2=C(O)C(= O)c3ccccc3O2 + # + 3.39 246.56 179.87 222.70 3.53 4.02 3.67
2 COC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 # + + 4.52 278.73 187.60 244.01 4.40 4.61 4.70
3 CCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 * * − 4.86 297.66 191.93 245.04 4.92 4.94 4.75
4 CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 # # + 5.00 282.96 190.91 246.53 4.52 4.86 4.82
5 CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 # + * 4.78 282.49 187.51 241.89 4.51 4.60 4.60
6 CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 −  +  * 4.78 281.10 186.14 240.90 4.47 4.50 4.55
7 CCCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 * −  +  4.85 280.45 185.60 241.36 4.45 4.46 4.57
8 CCCCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3  +   +  # 4.06 281.26 185.40 240.36 4.47 4.44 4.52
9 COc1ccc(cc1OC)C2=C(OC(C)C)C(= O)c3ccccc3O2  +   +  − 4.48 273.82 187.00 235.69 4.27 4.56 4.30
10 CCC(C)OC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 * − * 4.35 274.98 182.68 235.54 4.30 4.24 4.29
11 CCCC(C)OC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 #  +  − 4.55 279.85 185.82 242.37 4.43 4.47 4.62
12 CCN(CC)CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3  +   +  * 4.24 286.50 188.17 243.94 4.62 4.65 4.70
13 CCN(CC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3  +  *  +  4.22 279.62 184.40 243.02 4.43 4.37 4.65
14 CCN(CC)CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3  +  − * 4.50 281.46 184.87 242.66 4.48 4.40 4.64
15 CCCN(CCC)CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 − #  +  4.59 285.56 192.48 243.07 4.59 4.98 4.66
16 CCCN(CCC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 − * − 4.59 278.69 188.71 242.15 4.40 4.69 4.61
17 CCCN(CCC)CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 −  +  − 4.88 280.53 189.18 241.78 4.45 4.73 4.59
18 CCCCN(CCCC)CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 −  +   +  5.85 309.77 200.92 256.83 5.25 5.62 5.32
19 CCCCN(CCCC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3  +  − * 5.57 302.90 197.16 255.91 5.06 5.33 5.27
20 CCCCN(CCCC)CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 # −  +  5.40 304.74 197.62 255.54 5.11 5.37 5.26
21 CCCCCN(CCCCC)CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 # # # 5.62 309.50 196.79 255.03 5.24 5.31 5.23
22 CCCCCN(CCCCC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 *  +   +  5.11 302.63 193.03 254.11 5.05 5.02 5.19
23 CCCCCN(CCCCC)CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3  +  −  +  5.31 304.47 193.50 253.75 5.10 5.05 5.17
24 COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCN3CCOCC3)C(= O)c4ccccc4O2 * −  +  4.96 300.56 194.37 247.94 5.00 5.12 4.89
25 COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCN3CCOCC3)C(= O)c4ccccc4O2 * − − 5.04 293.68 190.60 247.02 4.81 4.84 4.85
26 COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCCN3CCOCC3)C(= O)c4ccccc4O2 *  +  * 5.35 295.52 191.07 246.66 4.86 4.87 4.83
27 COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCN3CCCCC3)C(= O)c4ccccc4O2  +  −  +  4.87 289.62 186.51 245.34 4.70 4.52 4.76
28 COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCCN3CCCCC3)C(= O)c4ccccc4O2 *  +  # 4.41 291.46 186.97 244.98 4.75 4.56 4.75
29 COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCN3CCN(C)CC3)C(= O)c4ccccc4O2  +  *  +  5.48 320.82 206.21 269.28 5.55 6.02 5.92
30 COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCN3CCN(C)CC3)C(= O)c4ccccc4O2 *  +  − 5.96 313.95 202.44 268.36 5.36 5.73 5.87
33 COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCCCCN3CCN(C)CC3)C(= O)c4ccccc4O2  +  * * 5.21 317.40 202.51 266.00 5.46 5.74 5.76
34 COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCN3CCCC3)C(= O)c4ccccc4O2 − * − 5.70 319.85 204.41 264.33 5.52 5.88 5.68
35 COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCN3CCCC3)C(= O)c4ccccc4O2 − − − 5.82 312.98 200.64 263.41 5.33 5.60 5.64
38 COc1ccc(cc1OC)C2=C(OCCCCCCCN3CCCC3)C(= O)c4ccccc4O2  +   +   +  4.87 316.43 200.71 261.05 5.43 5.60 5.52
39 COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)O − #  +  4.70 272.50 192.11 237.49 4.24 4.95 4.39
40 COC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 −  +   +  4.83 284.69 189.92 247.43 4.57 4.78 4.87
41 CCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3  +   +  * 5.07 303.63 194.26 248.46 5.08 5.11 4.92
42 CCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 *  +  # 5.00 288.93 193.24 249.95 4.68 5.04 4.99
43 CCCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 * * * 4.85 288.45 189.83 245.31 4.67 4.78 4.76
44 CCCCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 *  +   +  4.69 287.07 188.46 244.33 4.63 4.67 4.72
45 CCCCCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 # * # 4.37 286.42 187.93 244.78 4.61 4.63 4.74
46 CCCCCCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3  +   +   +  4.59 287.22 187.73 243.78 4.64 4.62 4.69
47 COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OC(C)C  +  * # 4.42 291.72 192.86 241.93 4.76 5.01 4.60
48 CCC(C)OC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 #  +   +  4.66 280.94 185.01 238.96 4.46 4.41 4.46
49 CCCC(C)OC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 # # * 4.41 285.82 188.15 245.80 4.60 4.65 4.79
50 CCCCN(CCCC)CCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 −  +  * 5.72 315.74 203.25 260.25 5.41 5.79 5.48
51 CCCCN(CCCC)CCCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 −  +   +  5.50 308.86 199.48 259.33 5.22 5.51 5.44
52 CCCCN(CCCC)CCCCCOC1=C(Oc2cc(OC)ccc2C1=O)c3ccc(OC)c(OC)c3 − − # 5.28 310.70 199.95 258.97 5.27 5.54 5.42
53 COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCN4CCOCC4 * *  +  4.91 305.99 197.41 248.19 5.15 5.35 4.90
54 COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCN4CCOCC4 *  +  − 5.04 299.12 193.64 247.27 4.96 5.07 4.86
55 COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCCN4CCOCC4  +  # * 5.02 300.96 194.11 246.91 5.01 5.10 4.84
56 COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCN4CCCCC4 #  +  − 4.61 306.52 192.08 248.94 5.16 4.95 4.94
57 COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCN4CCCCC4  +  − * 4.79 299.65 188.31 248.02 4.97 4.66 4.89
58 COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCCN4CCCCC4  +  − # 5.05 301.49 188.78 247.66 5.02 4.70 4.88
59 COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCN4CCN(C)CC4 * *  +  6.10 330.85 208.01 271.96 5.82 6.16 6.05
60 COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCN4CCN(C)CC4 − # * 6.21 323.98 204.24 271.04 5.63 5.87 6.00
61 COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCCN4CCN(C)CC4 −  +  − 5.80 325.82 204.71 270.68 5.68 5.91 5.99
62 COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCN4CCCC4 # − # 6.09 329.88 206.21 267.01 5.79 6.02 5.81
63 COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCN4CCCC4 − * − 5.38 323.01 202.44 266.09 5.61 5.73 5.77
64 COc1ccc2C(= O)C(= C(Oc2c1)c3ccc(OC)c(OC)c3)OCCCCCN4CCCC4  +   +   +  6.27 324.85 202.91 265.73 5.66 5.77 5.75
65 COc1cc(cc(OC)c1OC)C2=C(O)C(= O)c3ccccc3O2 −  +  − 4.49 267.80 185.10 232.23 4.11 4.42 4.13
66 COC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 *  +   +  4.72 292.01 189.19 248.67 4.77 4.73 4.93
68 CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 −  +  # 4.93 288.14 191.58 248.76 4.66 4.91 4.93
69 CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3  +  − # 4.89 287.66 188.18 244.11 4.65 4.65 4.71
70 CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3  +  *  +  4.65 286.28 186.81 243.13 4.61 4.55 4.66
71 CCCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3  +  −  +  4.54 285.63 186.27 243.58 4.59 4.51 4.68
72 CCCCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3  +  * * 4.67 286.43 186.07 242.58 4.61 4.49 4.63
73 COc1cc(cc(OC)c1OC)C2=C(OC(C)C)C(= O)c3ccccc3O2  +  #  +  4.41 278.13 187.26 237.30 4.39 4.58 4.38
74 CCC(C)OC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 * * * 4.31 279.29 182.94 237.15 4.42 4.25 4.37
75 CCCC(C)OC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 * *  +  4.87 284.16 186.08 243.98 4.55 4.49 4.70
76 CCN(CC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 − *  +  4.86 284.80 185.07 245.25 4.57 4.42 4.76
77 CCN(CC)CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 + − # 5.18 286.64 185.54 244.88 4.62 4.45 4.74
78 CCCN(CCC)CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 * # * 4.77 290.74 193.15 245.29 4.73 5.03 4.76
79 CCCN(CCC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3  +  − − 4.94 283.86 189.38 244.37 4.54 4.74 4.72
81 CCCCN(CCCC)CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 − * − 5.15 314.95 201.59 259.05 5.39 5.67 5.43
82 CCCCN(CCCC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 − * − 5.28 308.07 197.83 258.13 5.20 5.38 5.38
83 CCCCN(CCCC)CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3  +  * − 5.17 309.91 198.29 257.77 5.25 5.42 5.36
84 CCCCCN(CCCCC)CCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3  +   +  * 5.24 314.68 197.46 257.26 5.38 5.36 5.34
85 CCCCCN(CCCCC)CCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3 # − * 5.10 307.80 193.70 256.34 5.19 5.07 5.29
86 CCCCCN(CCCCC)CCCCCOC1=C(Oc2ccccc2C1=O)c3cc(OC)c(OC)c(OC)c3  +  #  +  5.02 309.64 194.16 255.97 5.24 5.11 5.28