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. 1997 Apr 15;94(8):3507–3512. doi: 10.1073/pnas.94.8.3507

Table 1.

ΔG° changes from the equilibrium and the kinetic method

L1 L2 −ΔG°300, kcal·mol−1
L1 L2 −ΔG°300, kcal·mol−1
Equilibrium method Kinetic method Equilibrium method Kinetic method
H2O CH3Cl ≅ t-C4H9NO2 C6H5NO2 ≅ ≅
CH3Cl CH2(CN)2 1.1 C6H5CN C6H5NO2 0.7
CH3Cl C2H5Cl 1.1 t-C4H9CN C6H5NO2 0.6
H2O C2H5Cl 1.1 i-C3H7NO2 C6H5NO2 1.7
C2H5Cl CH3ONO2 1.3 n-C4H9NO2 C6H5NO2 1.8
CH2(CN)2 CH3ONO2 1.0 C6H5NO2 o-CH3C6H4NO2 1.2 0.9
CH3ONO2 i-C3H7Cl 0.6 0.4 t-C4H9NO2 o-CH3C6H4NO2 1.1
C2H5Cl i-C3H7Cl 2.1 C6H5NO2 CH3COCH3 1.4 1.5
i-C3H7Cl C2H5ONO2 1.3 RP CH3COCH3 C6H6 ≅ 0.3
CH3ONO2 C2H5ONO2 1.8 1.8 C6H6 CH3COOC2H5 0.3 ≅
C2H5ONO2 CH3OH 0.6 CH3COCH3 CH3COOC2H5 0.3 RP
CH3OH i-C3H7ONO2 1.0 1.2 C6H5NO2 CH3COOC2H5 1.7
C2H5ONO2 i-C3H7ONO2 1.6 RP CH3COOC2H5 CH3COC2H5 0.7
i-C3H7ONO2 CH3NO2 0.6 0.3 C6H6 CH3COC2H5 1.2 0.7
CH3OH CH3NO2 1.6 CH3COCH3 CH3COC2H5 1.0 1.0
CH3NO2 CH3CN 1.7 o-CH3C6H4NO2 4-NO2m-xylene 1.5
i-C3H7ONO2 CH3CN 1.8 CH3COC2H5 (C2H5)2CO 0.9 0.6
(CH2)2O C2H5NO2 0.1 RP CH3COOC2H5 (C2H5)2CO 1.0
CH3CN C2H5NO2 0.3 0.7 CH3COC2H5 i-C3H7COCH3 1.0 RP
CH3NO2 C2H5NO2 1.9 RP CH3COOC2H5 i-C3H7COCH3 1.5
C2H5NO2 C2H5CN 0.5 i-C3H7COCH3 CH3COt-C4H9 0.6 RP
CH3CN C2H5CN 1.4 1.6 (C2H5)2CO CH3COt-C4H9 0.8 0.7
C2H5CN CH3CHO ≅ i-C3H7COCH3 CH3COOt-C4H9 0.8 0.7
C2H5NO2 CH3CHO 0.7 0.5 CH3COC2H5 CH3COOt-C4H9 1.6 RP
CH3CHO n-C3H7NO2 0.0 RP CH3COOt-C4H9 (t-C4H9)2CO ≅
C2H5CN n-C3H7NO2 ≅ CH3COt-C4H9 (t-C4H9)2CO ≅
C2H5NO2 n-C3H7NO2 0.8 RP i-C3H7COCH3 (t-C4H9)2CO 0.7
(CH2)2O n-C3H7NO2 0.9 RP (t-C4H9)2CO (i-C3H7)2CO ≅
CH3CN n-C3H7NO2 1.3 1.6 CH3COOt-C4H9 (i-C3H7)2CO ≅
n-C3H7NO2 n-C4H9NO2 0.2 0.2 t-C4H9COCH3 (i-C3H7)2CO 0.7 0.3
C2H5CN n-C4H9NO2 0.1 0.5 (i-C3H7)2CO C6H5CH3 0.3
C2H5NO2 n-C4H9NO2 1.0 1.3 (t-C4H9)2CO C6H5CH3 0.6
n-C4H9NO2 n-C3H7CN ≅ CH3COOt-C4H9 C6H5CH3 1.0 0.9
n-C3H7NO2 n-C3H7CN 0.3 CH3COt-C4H9 C6H5CH3 1.0 0.9
C2H5CN n-C3H7CN 0.3 0.4 C6H5CH3 C6H5COCH3 1.0 0.5
n-C3H7CN i-C3H7NO2 ≅ (i-C3H7)2CO C6H5COCH3 0.7
n-C4H9NO2 i-C3H7NO2 0.4 ≅ (t-C4H9)2CO C6H5COCH3 1.0
C2H5NO2 i-C3H7NO2 1.6 C6H5COCH3 C6H5C2H5 0.2 ≅
i-C3H7NO2 i-C3H7CN 0.3 ≅ (i-C3H7)2CO C6H5C2H5 1.0
n-C3H7NO2 i-C3H7CN 0.9 0.6 (t-C4H9)2CO C6H5C2H5 1.2
CH3CHO i-C3H7CN 0.7 CH3COOtC4H9 C6H5C2H5 1.6 1.5
C2H5CN i-C3H7CN 0.8 C6H5COCH3 Thymine 0.5
i-C3H7CN C6H5F ≅ C6H5C2H5 (C3H5)2CO 1.1 1.0
CH3CHO C6H5F 0.9 C6H5COCH3 (C3H5)2CO 1.4
(CH2)2O C6H5F 1.9 (C3H5)2CO CH3COC(OCH3)2CH3 0.5
i-C3H7CN t-C4H9CN 0.8 0.5 CH3COC(OCH3)2CH3 3-FC5H4N 0.3
n-C3H7CN t-C4H9CN 1.2 0.9 3-FC5H4N (C6H5)2CO 0.8
t-C4H9CN C6H5CN ≅ ≅ CH3COC(OCH3)2CH3 (C6H5)2CO 1.4
i-C3H7CN C6H5CN 0.8 0.5 (C3H5)2CO (C6H5)2CO 1.8
n-C3H7CN C6H5CN 0.8 (C6H5)2CO 4-ClC5H4N 0.5
n-C3H7NO2 C6H5CN 1.3 4-ClC5H4N (C6H5CH2)2CO 0.8
C2H5CN C6H5CN 1.6 (C6H5)2CO (C6H5CH2)2CO 1.2
t-C4H9CN t-C4H9NO2 0.3 (C6H5CH2)2CO CH3CON(CH3)2 0.2
i-C3H7CN t-C4H9NO2 1.3 RP 4-ClC5H4N CH3CON(CH3)2 0.8
i-C3H7NO2 t-C4H9NO2 1.6 1.2 CH3CON(CH3)2 C5H5N 0.4
t-C4H9NO2 o-CH3C6H4CN ≅ (C6H5CH2)2CO C5H5N 0.7
C6H5CN o-CH3C6H4CN 0.5 0.4 C5H5N 3-CH3C5H4N 1.0
t-C4H9CN o-CH3C6H4CN 0.3 3-CH3C5H4N CH3CON(C2H5)2 0.4
i-C3H7CN o-CH3C6H4CN 1.1 C5H5N CH3CON(C2H5)2 1.5
o-CH3C6H4CN C6H5NO2 ≅

RP denotes the reference pairs; i-, iso-. ΔG° differences below the experimental error are indicated by the notation ≅.