Table 1.
Entry | Compound | Ar1 | Ar2 | syn/anti Ratio in CDCl3 at different temp. | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|
−10 | −20 | −30 | −40 | −50 (°C) | ||||
1 | 6a | C6H4NMe2 | C6F5 | 15.7 | 17.5 | 20.7 | 26.5 | 28.0 |
2 | 6b | C6H4NMe2 | C6HF4 | 5.37 | 6.04 | 6.61 | 7.36 | 8.87 |
3 | 6c | C6H4NMe2 | C6H2F3 | 1.62 | 1.70 | 1.83 | 1.90 | 1.93 |
4 | 6d | C6H4NMe2 | C6H3F2 | 0.72 | 0.71 | 0.72 | 0.72 | 0.74 |
5 | 6e | C6H4NMe2 | C6H4F | 0.54 | 0.53 | 0.48 | 0.47 | 0.47 |
6 | 7a | C6H5 | C6F5 | 11.0 | 11.7 | 13.7 | 15.7 | 18.0 |
7 | 7f | C6H5 | C6H4NO2 | 2.63 | 2.78 | 2.94 | 3.08 | 3.27 |
8 | 7e | C6H5 | C6H4F | 0.55 | 0.54 | 0.53 | 0.50 | 0.47 |
9 | 7g | C6H5 | C6H5 | 0.30 | 0.29 | 0.26 | 0.24 | 0.21 |
10 | 7h | C6H5 | C6H4Me | 0.19 | 0.17 | 0.16 | 0.14 | 0.12 |
11 | 7i | C6H5 | C6H4OMe | 0.23 | 0.22 | 0.19 | 0.18 | 0.17 |
12 | 8a | C6H4NO2 | C6F5 | 5.6 | 6.0 | 6.8 | 7.6 | 8.9 |
13 | 8f | C6H4NO2 | C6H4NO2 | 2.66 | 2.73 | 2.85 | 2.94 | 3.05 |
14 | 8e | C6H4NO2 | C6H4F | 0.96 | 0.92 | 0.90 | 0.89 | 0.89 |
15 | 8g | C6H4NO2 | C6H5 | 0.59 | 0.56 | 0.55 | 0.53 | 0.50 |
16 | 8h | C6H4NO2 | C6H4Me | 0.54 | 0.51 | 0.48 | 0.46 | 0.44 |
17 | 8i | C6H4NO2 | C6H4OMe | 0.61 | 0.59 | 0.57 | 0.54 | 0.52 |
18 | 9a | C6H4Me | C6F5 | 13.5 | 15.2 | 17.2 | 18.7 | 21.3 |
19 | 10a | C6H4OMe | “ | 10.6 | 12.0 | 13.1 | 15.8 | 18.2 |
20 | 11a | C6H3Me2 | “ | 15.2 | 17.5 | 19.8 | 21.0 | 23.3 |
21 | 12a | C6H2Me3 | “ | 17.1 | 19.1 | 21.3 | 23.8 | 26.1 |
22 | 13 | C6H4Me | CH3 | 1.99 | 2.08 | 2.27 | 2.40 | 2.58 |
23 | 14 | CH3 | CH3 | 0.32 | 0.32 | 0.30 | 0.28 | 0.27 |