Table 7.

Cytotoxicity of second-generation taxoids with C2-meta modifications (IC₅₀ nM)^a

Taxoid	R1	R2	R3	R4	LCC6 -WTb	LCC6- MDRc	R/Sd	MCF7e	NCI/ ADRf	R/Sd
Paclitaxel	Ph	Ph	MeCO	H	3.1	346	112	1.7	300	176
Docetaxel	t-BuO	Ph	H	H	1.0	120	120	1.0	235	235
6x	t-BuO	Me2C=CH-	EtCO	H	--	--		0.18	4.0	22
6'x	t-BuO	Me2CHCH2-	EtCO	H	--	--		0.35	5.1	21
19	t-BuO	Me2C=CH-	c-PrCO	H	--	--		0.20	3.9	20
14a	t-BuO	Me2C=CH-	MeCO	Me	1.5	5.8	3.9	0.8	5.0	6.3
14b	t-BuO	Me2C=CH-	MeCO	MeO	0.6	2.7	4.5	0.8	2.3	2.9
14c	t-BuO	Me2C=CH-	EtCO	F	0.5	2.1	4.2	--	--	--
14d	t-BuO	Me2C=CH-	EtCO	Cl	0.8	1.3	1.6	--	--	--
14e	t-BuO	Me2C=CH-	EtCO	N3	0.9	1.2	1.3	0.9	1.1	1.2
14f	t-BuO	Me2C=CH-	EtCO	CH2=CH-	2.9	7.1	2.4	--	--	--
14g	t-BuO	Me2C=CH-	EtCO	MeO	1.0	0.9	0.90	0.36	0.33	0.92
14h	t-BuO	Me2C=CH-	c-PrCO	MeO	1.0	2.9	2.9
14i	t-BuO	Me2C=CH-	MeOCO	MeO	0.6	1.6	2.7	0.4	1.4	3.5
14j	t-BuO	Me2C=CH-	PhCH2OCO	MeO	1.2	1.8	1.5	0.2	1.5	7.5
14k	t-BuO	Me2C=CH-	2-MeO(C6H4)CO	MeO	0.4	0.9	2.3	1.1	3.3	3.0
14l	t-BuO	Me2C=CH-	4-MeO(C6H4)CH2CO	MeO	0.4	0.4	1.0	0.6	1.8	3.0
14m	t-BuO	CH2=CHCH2-	EtCO	MeO	1.2	8.4	7.0	0.8	8.7	10.9
14n	t-BuO	(E)-CH3CH=CH-	EtCO	MeO	1.2	4.1	3.4	--	--	--
14o	t-BuO	CH2=CH(CH2)2-	EtCO	MeO	0.9	5.4	6.0	2.0	7.7	3.9
14p	t-BuO	(S)-2,2-Me2-c-Pr-	EtCO	MeO	0.48	1.1	2.3	0.6	1.5	2.5
15c	t-BuO	Me2CHCH2-	EtCO	F	0.4	2.4	6.0	--	--	--
15d	t-BuO	Me2CHCH2-	EtCO	Cl	0.8	2.9	3.6	--	--	--
15e	t-BuO	Me2CHCH2-	EtCO	N3	1.1	2.4	2.2	1.0	2.1	2.1
15g	t-BuO	Me2CHCH2-	EtCO	MeO	0.9	0.8	0.89	0.36	0.43	1.19
17h	c-Pr	Me2C=CH-	EtCO	MeO	1.1	17.2	16	0.5	7.8	15.6
17i	c-Bu	Me2C=CH-	EtCO	MeO	1.6	15	9.4	0.8	8.8	11
17j	c-Pentyl	Me2C=CH-	EtCO	MeO	1.1	11	10	0.3	9.5	32
17k	c-Hexyl	Me2C=CH-	EtCO	MeO	6.9	42	6.1	1.8	17.5	9.7
17l	c-Hex-O	Me2C=CH-	EtCO	MeO	1.23	14.8	12.0	1.44	14	9.7
18h	c-Pr	Me2CHCH2-	EtCO	MeO	0.6	13	22	0.4	11.8	30
18k	c-Hexyl	Me2CHCH2-	EtCO	MeO	1.0	12	12	0.7	6.5	9.3
18m	c-Pent-O	Me2CHCH2-	EtCO	MeO	0.76	2.6	3.4	0.17	1.18	6.9

^aSee the footnote of Table 1.

^bSee the footnote of Table 1.

^dSee the footnote of Table 1.

^eSee the footnote of Table 2.

^fSee the footnote of Table 2.