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. Author manuscript; available in PMC: 2011 Apr 28.
Published in final edited form as: Tetrahedron Lett. 2010 Apr 28;51(17):2251–2253. doi: 10.1016/j.tetlet.2010.02.099

Table 1.

Au(III)-catalyzed cyclopropanation/Cope rearrangement reactions

graphic file with name nihms181805u1.jpg
Entry Golda catalyst mol% R Time (h) %Yield Ratio (3 : 4)
1 6 5 Methyl (a) 24 57 1 : 1.6
2 6 5 t-Butyl (b) 24 57 1 : 2.8
3 6 5 Phenyl (c) 24 90 1 : 2.1
4 6 5 p-Tolyl (d) 24 92 1 : 2.1
5 6 5 p-nitrophenyl (e) 24 63 1 : 1.3
6 7 5 p-Tolyl (d) 1 82 1 : 1.2
7 7 1 p-Tolyl (d) 23 92 1 : 1.6
8b 8 5 p-Tolyl (d) 3 n/a n/a
9b 9 5 p-Tolyl (d) 2 n/a n/a
10b 10 5 p-Tolyl (d) 0.25 n/a n/a
a

No silver co-catalyst was used for Au(III) catalyst (6).

b

Complex mixtures.