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. Author manuscript; available in PMC: 2010 Sep 22.
Published in final edited form as: Tetrahedron. 2009 Jan 3;65(1):17–49. doi: 10.1016/j.tet.2008.09.083

Table 2.

Addition of the salt of alkyl phosphites to (S)-24.

graphic file with name nihms-111580-f0006.jpg

Entry P R R' X Conditions Yield (%) 25 : 26 Ref.
1 Me c-Hexyl Et O n-BuLi/THF 68 49 : 1 36
2 Me c-HexylCH2 Et O n-BuLi/THF 70 114 : 1 36
3 Me i-Pr Et O n-BuLi/THF 82 55 : 1 36
4 Me i-Bu Et O n-BuLi/THF 81 114 : 1 36
5 Me Me Et O n-BuLi/THF 77 41 : 1 36
6 Me n-Hexyl Et O n-BuLi/THF 78 49 : 1 36
7 Me Ph Et O n-BuLi/THF 90 7.3 : 1 36
8 Me CH2OBn Et O n-BuLi/THF 36 49 : 1 36
9 Me CH2CH2SMe Et O n-BuLi/THF 69 55 : 1 36
10 Me CH2CH2CO2t-Bu Et O n-BuLi/THF 37 49 : 1 36
11 H Ph Me S Toluene/ r.t. 76 1 : 3 29