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. Author manuscript; available in PMC: 2013 Jul 20.
Published in final edited form as: J Org Chem. 2012 Jul 3;77(14):6066–6075. doi: 10.1021/jo3008622

Table 2.

1H and 13C NMR data for mandelalides B-D (2-4) in CDCl3

Mandelalide B (2) Mandelalide C (3) Mandelalide D (4)
No. δC (mult) δH (J in Hz) δC (mult) δH (J in Hz) δC (mult) δH (J in Hz)
1 175.6 (s) - 174.7 (s) - 172.9 (s) -
2 79.3 (s) - 82.0 (s) - 81.3 (s) -
3 69.5 (d) 5.48 (dd, 6.0, 1.7) 68.3 (d) 5.51 (dd, 6.6, 0.9) 68.6 (d) 5.56 (dd, 6.6, 0.7)
4a 36.3 (t) 1.59 (m) 36.4 (t) 1.65 (m) 36.2 (t) 1.68 (m)
4b 2.14 (ddd, 15.0, 11.7, 1.5) 2.14 (ddd, 15.6, 11.7, 1.0) 2.18 (ddd, 15.4, 11.5, 0.9)
5 72.7 (d) 3.30 (dddd, 11.4, 11.4, 1.5,
1.5)		 72.3 (d) 3.25 (dddd, 11.4, 11.4, 1.8, 1.8) 72.2 (d) 3.21 (dddd, 11.2, 11.2, 1.3, 1.3)
6ax 37.4 (t) 1.10 (ddd, 11.7, 11.7, 11.7) 41.2 (t) 1.11 (ddd, 12.5, 11.4, 11.4) 41.2 (t) 1.12 (ddd, 11.3, 11.3, 11.3)
6eq 1.89 (m) 1.86 (m) 1.85 (dddd, 12.2, 4.6, 1.5, 1.5)
7 73.3 (d) 3.75 (m) 68.3 (d) 3.76 (dddd, 10.9, 10.9, 4.6, 4.1) 68.4 (d) 3.75 (m)
8ax 39.6 (t) 1.23 (m) 41.8 (t) 1.13 (ddd, 12.5, 11.2, 11.2) 41.8 (t) 1.12 (ddd, 11.3, 11.3, 11.3)
8eq 1.81 (dddd, 12.4, 4.8, 1.8,
1.8)		 1.83 (m) 1.83 (dddd, 12.2, 4.6, 1.5, 1.5)
9 72.4 (d) 3.39 (dddd, 11.0, 11.0, 2.2,
2.2)		 72.3 (d) 3.37 (dddd, 10.9, 10.9, 2.1, 2.1) 72.2 (d) 3.36 (dddd, 11.0, 11.0, 2.2, 2.2)
10a 42.2 (t) 1.18 (ddd, 14.1, 12.3, 2.8) 42.1 (t) 1.19 (ddd, 14.2, 12.1, 2.8) 42.1 (t) 1.19 (ddd, 13.9, 11.5, 2.8)
10b 1.57 (m) 1.57 (m) 1.57 (ddd, 14.0, 11.5, 4.0)
11 33.9 (d) 2.50 (m) 34.0 (t) 2.49 (m) 34.2 (d) 2.48 (m)
12 142.1 (d) 5.50 (dd, 15.1, 9.8) 142.2 (d) 5.50 (dd, 14.6, 9.6) 142.3 (d) 5.50 (dd, 14.8, 9.7)
13 123.3 (d) 6.40 (dd, 14.7, 11.3) 123.2 (d) 6.39 (dd, 14.6, 11.4) 123.1 (d) 6.38 (dd, 15.0, 11.3)
14 131.0 (d) 6.10 (dd, 11.1, 11.1) 131.1 (d) 6.10 (dd, 11.0, 11.0) 131.1 (d) 6.10 (dd, 11.0, 11.0)
15 127.1 (d) 5.28 (ddd, 11.1, 11.1, 5.2) 127.1 (d) 5.28 (ddd, 11.0, 11.0, 5.4) 127.1 (d) 5.28 (ddd, 11.3, 11.3, 5.4)
16a 30.7 (t) 1.90 (m) 30.7 (t) 1.90 (ddd, 13.6, 5.2, 1.1) 30.6 (t) 1.90 (ddd, 13.6, 5.3, 1.0)
16b 2.31 (ddd, 13.6, 11.6, 11.5,) 2.30 (ddd, 13.8, 11.9, 11.9) 2.29 (ddd, 13.1, 11.3, 11.3)
17 81.5 (d) 3.95 (ddd, 11.6, 7.46, 1.6) 81.6 (d) 3.95 (ddd, 11.5, 7.5, 1.1) 81.6 (d) 3.94 (ddd, 12.0, 7.5, 1.1)
18 38.3 (d) 2.52 (m) 38.3 (d) 2.53 (m) 38.3 (d) 2.54 (dddq, 12.3, 7.5, 7.02, 6.8)
19a 35.6 (t) 1.33 (ddd, 12.2, 12.2, 8.2) 35.7 (t) 1.33 (ddd, 12.2, 12.2, 9.1) 35.7 (t) 1.34 (ddd, 12.3, 12.3, 9.2)
19b 2.05 (ddd, 12.8, 6.9, 6.9) 2.10 (ddd, 12.5, 7.0, 6.8) 2.08 (ddd, 12.2, 7.02, 7.02)
20 82.1 (t) 3.77 (m) 82.4 (d) 3.82 (ddd, 9.2, 9.2, 7.0) 82.2 (d) 3.79 (ddd, 9.3, 9.3, 7.0)
21 74.5 (d) 3.76 (m) 74.4 (d) 3.73 (ddd, 10.8, 9.5, 1.2) 74.3 (d) 3.73 (ddd, 10.0, 10.0, 1.6)
22a 37.9 (t) 1.51 (m) 32.1 (t) 1.59 (m) 32.5 (t) 1.47 (ddd, 14.2, 10.5, 1.0)
22b 1.64 (m) 1.82 (ddd, 14.4, 11.0, 1.0) 1.65 (m)
23 74.9 (d) 4.84 (dddd, 10.4, 10.4, 4.9,
1.0)		 78.9 (d) 5.01 (ddd, 11.2, 2.0, 2.0) 76.7 (d) 5.13 (ddd, 10.8, 3.3, 0.8)
24a 39.7 (t) 1.93 (dd, 12.7, 10.7) 72.2 (d) 3.98 (d, 2.8) 74.0 (d) 5.17 (d, 3.3)
24b 2.39 (dd, 12.8, 4.9) - - - -
25 18.5 (q) 1.07 (d, 6.6) 18.4 (q) 1.06 (d, 6.2) 18.3 (q) 1.07 (d, 6.6)
26 14.2 (q) 1.03 (d, 6.9) 14.2 (q) 1.03 (d, 6.9) 14.3 (q) 1.04 (d, 6.8)
OH-21 2.70 (br s) OH 2.80 (br s) OH 2.71 (br s)
OH-2 2.87 (s) - - OH 2.78 (br s)
1′ 94.8 (d) 5.04 (s) 173.4 (s) - 173.6 (s) -
2′a 80.9 (d) 3.33 (ddd, 3.0, 1.5. 1.3) 36.3 (t) 2.34 (td, 7.5, 1.2) 36.3 (t) 2.40 (dt, 15.5, 7.3)
2′b - - - - 2.43 (dt, 15.5, 7.3)
3′ 66.6 (d) 3.74 (m) 18.7 (t) 1.65 (m) 18.6 (t) 1.70 (m)
4′ 73.3 (d) 3.49 (ddt, 11.8, 3.3, 1.2, 1.2) 13.9 (q) 0.94 (t, 7.5) 13.9 (q) 0.96 (t, 7.4)
5′ 67.4 (d) 3.85(br q, 6.6) - - - -
6′ 16.6 (q) 1.23 (d, 6.5) - - - -
7′ 59.6 (q) 3.45 (s) - - - -
OH-3′ 2.86 (d, 11.6) - - - -
OH-4′ 2.74 (d, 11.6) - - - -
1″ 173.6 (s) - - - 173.1 (s) -
2″a 36.3 (t) 2.35 (t, 7.5) - - 36.0 (t) 2.31 (dt, 12.8, 7.5)
2″b - - - - 2.33 (dt, 12.8, 7.5)
3″ 18.8 (t) 1.67 (tq, 7.4, 7.4) - - 18.6 (t) 1.63 (m)
4″ 14.0 (q) 0.95 (t, 7.4) - - 13.8 (q) 0.93 (t, 7.3)