. 2013 Jul 10;7:117. doi: 10.1186/1752-153X-7-117

Table 1.

SAR of 8-substituted protoberberine analogous against M. tuberculosis strain H₃₇Rv

Compd^a	R¹	R²	R³	R⁴	R⁵	R⁶	MIC^b	cLogP^c
1							> 128	−0.77
2							128	−1.08
3							> 128	−0.77
6a	PhOCH₃-p	OCH₂O		OCH₃	OCH₃	H	32	0.35
6b	PhOCH₃-m	OCH₂O		OCH₃	OCH₃	H	16	0.35
6c	PhCH₃-p	OCH₂O		OCH₃	OCH₃	H	16	0.93
6d	1-naphthyl	OCH₂O		OCH₃	OCH₃	H	8	1.60
6e	n-C₁₀H₂₁	OCH₂O		OCH₃	OCH₃	H	2	3.29
7a	PhOCH₃-p	OCH₂O		H	OCH₃	OCH₃	4	0.35
7b	PhOCH₃-m	OCH₂O		H	OCH₃	OCH₃	2	0.35
7c	PhCH₃-p	OCH₂O		H	OCH₃	OCH₃	2	0.93
7d	PhCl-p	OCH₂O		H	OCH₃	OCH₃	1	1.14
7e	PhCl-m	OCH₂O		H	OCH₃	OCH₃	2	1.14
7f	1-naphthyl	OCH₂O		H	OCH₃	OCH₃	2	1.60
7g	n-C₁₀H₂₁	OCH₂O		H	OCH₃	OCH₃	0.5	3.29
7h	n-C₁₂H₂₅	OCH₂O		H	OCH₃	OCH₃	1	4.35
8a	PhOCH₃-p	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	16	0.04
8b	PhOCH₃-m	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	16	0.04
8c	PhCH₃-p	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	16	0.62
8d	1-naphthyl	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	4	1.29
8e	n-C₁₀H₂₁	OCH₃	OCH₃	OCH₃	OCH₃	H	1	2.98
RIF							0.0625	3.90
INH							0.0625	−1.12

^a: General structural formular is shown in Figure 2.

^b: MIC: minimum inhibitory concentration.

^c: Chemoffice Ultra 11.0 (Cambridge office).

RIF: rifampin; INH: isoniazid.