Table 2.
13C-NMR spectroscopic data (δ in ppm, mult.) of briaviolides A–J (1–10) and Compound 11 a.
| No. | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 | 8 b | 9 c | 10 d | 11 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | 40.6 (s) | 41.9 (s) | 40.8 (s) | 42.9 (s) | 38.3 (s) | 38.8 (s) | 38.5 (s) | 49.5 (s) | 48.9 (s) | 47.7 (s) | 41.9 (s) |
| 2 | 75.5 (d) | 75.8 (d) | 75.3 (d) | 75.6 (d) | 74.9 (d) | 74.0 (d) | 75.5 (d) | 74.8 (d) | 76.6 (d) | 73.4 (d) | 76.0 (d) |
| 3 | 131.0 (d) | 130.4 (d) | 130.4 (d) | 129.1 (d) | 60.0 (d) | 62.3 (d) | 59.9 (d) | 32.3 (t) | 32.4 (t) | 30.1 (t) | 130.6 (d) |
| 4 | 128.0 (d) | 127.7 (d) | 128.0 (d) | 129.1 (d) | 57.0 (d) | 57.8 (d) | 56.9 (d) | 29.5 (t) | 29.4 (t) | 27.3 (t) | 127.9 (d) |
| 5 | 136.6 (s) | 135.8 (s) | 137.2 (s) | 136.3 (s) | 133.3 (s) | 135.1 (s) | 133.9 (s) | 141.3 (s) | 144.0 (s) | 141.0 (s) | 135.8 (s) |
| 6 | 62.4 (d) | 63.2 (d) | 75.3 (d) | 61.6 (d) | 61.1 (d) | 61.2 (d) | 61.1 (d) | 120.4 (d) | 121.7 (d) | 120.3 (d) | 62.9 (d) |
| 7 | 78.3 (d) | 78.3 (d) | 81.5 (d) | 78.9 (d) | 76.4 (d) | 76.5 (d) | 76.2 (d) | 79.9 (d) | 81.3 (d) | 79.4 (d) | 78.4 (d) |
| 8 | 83.9 (s) | 84.4 (s) | 80.4 (s) | 82.5 (s) | 83.9 (s) | 84.9 (s) | 84.8 (s) | 83.6 (s) | 85.1 (s) | 82.9 (s) | 84.4 (s) |
| 9 | 69.9 (d) | 70.5 (d) | 69.9 (d) | 68.6 (d) | 69.4 (d) | 68.7 (d) | 68.6 (d) | 75.7 (d) | 75.0 (d) | 73.9 (d) | 70.6 (d) |
| 10 | 38.1 (d) | 38.9 (d) | 37.2 (d) | 41.5 (d) | 37.4 (d) | 32.9 (d) | 33.0 (d) | 41.8 (d) | 42.2 (d) | 40.5 (d) | 38.9 (d) |
| 11 | 40.1 (d) | 39.1 (d) | 36.6 (d) | 77.0 (d) | 36.0 (d) | 35.9 (d) | 35.9 (d) | 156.2 (s) | 152.1 (s) | 151.1 (s) | 38.6 (d) |
| 12 | 70.5 (d) | 73.7 (d) | 72.4 (d) | 74.9 (d) | 71.4 (d) | 69.7 (d) | 69.2 (d) | 69.4 (d) | 83.8 (d) | 70.5 (d) | 73.3 (d) |
| 13 | 59.6 (d) | 58.3 (d) | 57.1 (d) | 59.5 (d) | 56.7 (d) | 53.0 (d) | 52.2 (d) | 38.7 (t) | 33.8 (t) | 33.4 (t) | 58.3 (d) |
| 14 | 62.9 (d) | 62.9 (d) | 62.0 (d) | 62.1 (d) | 61.4 (d) | 62.4 (d) | 61.3 (d) | 75.7 (d) | 76.3 (d) | 73.8 (d) | 63.2 (d) |
| 15 | 16.0 (q) | 17.7 (q) | 15.6 (q) | 15.5 (q) | 16.4 (q) | 15.7 (q) | 16.4 (q) | 15.2 (q) | 14.9 (q) | 12.9 (q) | 17.6 (q) |
| 16 | 118.7 (d) | 119.1 (d) | 123.1 (d) | 117.6 (d) | 121.0 (d) | 118.8 (d) | 120.6 (d) | 28.4 (q) | 27.9 (q) | 26.4 (q) | 119.3 (d) |
| 17 | 45.0 (d) | 46.3 (d) | 45.1 (d) | 45.6 (d) | 45.5 (d) | 45.2 (d) | 45.2 (d) | 45.8 (d) | 45.6 (d) | 44.2 (d) | 46.3 (d) |
| 18 | 174.9 (s) | 173.3 (s) | 174.7 (s) | 175.3 (s) | 174.1 (s) | 174.5 (s) | 174.0 (s) | 175.1 (s) | 180.4 (s) | 176.4 (s) | 173.5 (s) |
| 19 | 6.3 (q) | 8.2 (q) | 6.2 (q) | 6.9 (q) | 6.1 (q) | 6.2 (q) | 6.1 (q) | 8.3 (q) | 7.0 (q) | 6.2 (q) | 8.1 (q) |
| 20 | 8.8 (q) | 11.2 (q) | 9.3 (q) | 18.2 (q) | 9.7 (q) | 13.1 (q) | 12.9 (q) | 106.2 (t) | 111.5 (t) | 106.8 (t) | 11.4 (q) |
| 2-OCOCH3 | 170.3 (s) | 169.0 (s) | 169.7 (s) | 170.2 (s) | 169.0 (s) | 169.8 (s) | 170.0 (s) | 168.6 (s) | 172.3 (s) | 169.4 (s) | 169.3 (s) |
| 2-OCOCH3 | 21.1 (q) | 23.6 (q) | 21.4 (q) | 22.0 (q) | 20.9 (q) | 22.0 (q) | 20.5 (q) | 22.4 (q) | 21.5 (q) | 19.8 (q) | 22.6 (q) |
| 6-OCOCH3 | 169.6 (s) | ||||||||||
| 6-OCOCH3 | 21.0 (q) | ||||||||||
| 9-OCOCH3 | 170.2 (s) | 168.7 (s) | 170.2 (s) | 169.8 (s) | 169.5 (s) | 169.4 (s) | 168.9 (s) | ||||
| 9-OCOCH3 | 22.1 (q) | 22.7 (q) | 21.0 (q) | 21.1 (q) | 21.9 (q) | 21.9 (q) | 22.6 (q) | ||||
| 12-OCOCH3 | 170.3 (s) | 169.2 (s) | 168.0 (s) | ||||||||
| 12-OCOCH3 | 21.9 (q) | 20.9 (q) | 19.5 (q) | ||||||||
| 14-OCOCH3 | 169.0 (s) | 172.7 (s) | 168.9 (s) | ||||||||
| 14-OCOCH3 | 22.1 (q) | 21.3 (q) | 19.8 (q) | ||||||||
| 1′ | 171.2 (s) | 171.9 (s) | 173.1 (s) | 164.7 (s) | |||||||
| 2′ | 29.1 (t) | 43.2 (t) | 34.0 (t) | 129.7 (s) | |||||||
| 3′ | 10.9 (q) | 25.7 (d) | 24.8 (t) | 129.5 (d) | |||||||
| 4′ | 22.3 (q) | 31.4 (t) | 128.5 (d) | ||||||||
| 5′ | 22.3 (t) | 22.4 (t) | 133.0 (d) | ||||||||
| 6′ | 14.0 (q) | 128.5 (d) | |||||||||
| 7′ | 129.5 (d) |
a Assignments made using the HSQC and HMBC techniques; b Recorded in Acetone-d6 at 100 MHz; c Recorded in pyridine-d5 at 100 MHz; d Recorded in CD3OD at 100 MHz.