Table 3.
Contiguous Stereocenters in the Glyoxamide Stetter Reaction
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---|---|---|---|---|
R | R' | yield (%) | ee (%) | dr |
Et | Et | 84 | 90 | 12:1 |
Et | Me | 68 | 87 | 7:1 |
Et | Pr | 83 | 90 | 6:1 |
Et | Bu | 70 | 90 | 12:1 |
Et | iBu | 81 | 88 | 11:1 |
Et | CH2CH2Ph | 51 | 91 | 19:1 |
Et | CH2CH2OBn | 91 | 80 | 11:1 |
Et | CH2CH2CH2Cl | 84 | 81 | 10:1 |
Et | CH2CH2CHCH2 | 88 | 84 | 14:1 |
Et | CH2CH2CCH | 97 | 89 | 4:1 |
Et | CH2CH2C(SCH2CH2CH2S) | 97 | 89 | 9:1 |
Pr | Et | 97 | 89 | 11:1 |
Pr | CH2CH2Ar | 97 | 89 | 5:1 |
CH2CH2CHCH2 | Et | 97 | 97 | 9:1 |