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. 2013 Jul 22;3(11):3007–3012. doi: 10.1039/c3cy00250k

Table 1. Enantioselective gold(i)-catalysed [4+2] cyclization of 1,6-enyne 1a to form 2a with complexes of Fig. 1 a .

Entry Au complex AgX Conditions Time Yield (%) ee (%)
1 L1(AuCl)2 AgSbF6 A 24 h 71 24
2 L1(AuCl)2 AgSbF6 B 18 min 92 7
3 L1(AuCl)2 AgPF6 A 24 h 81 31
4 L1(AuCl)2 AgPF6 B 18 min 90 39
5 L2(AuCl)2 AgSbF6 A 30 h 90 25
6 L2(AuCl)2 AgSbF6 A b 18 min 80 38
7 L2(AuCl)2 AgPF6 A b 24 h 89 56
8 L2(AuCl)2 AgPF6 B b 15 min 89 56
9 L3(AuCl)2 AgBF4 A 16 h 91 25
10 L4(AuCl) AgSbF6 A 78 h 56 18
11 L4(AuCl) AgSbF6 B 18 min 78 20
12 L4(AuCl) AgPF6 A 78 h 67 23
13 L4(AuCl) AgPF6 B 18 min 84 25
14 L5(AuCl) AgSbF6 A 24 h 91 8
15 L5(AuCl) AgSbF6 B 18 min 95 12
16 L5(AuCl) AgPF6 A 24 h 88 9
17 L5(AuCl) AgPF6 B 18 min 94 14
18 L6(AuCl) AgSbF6 B 18 min 95 5
19 L6(AuCl) AgPF6 B 18 min 94 4
20 L7(AuCl) AgSbF6 A 12 h 92 26
21 L8(AuCl) AgSbF6 A 2 h 98 <1
22 L9(AuCl) AgSbF6 A 24 h >99 c 35
23 L9(AuCl) OTf A d 24 h >99 c 46
24 L9(AuCl) NTf2 A d 24 h 60 c 50
25 L10(AuCl) AgSbF6 A e 24 h >99 c 50
26 L10(AuCl) AgSbF6 A d 24 h >99 c 39
27 L11(AuCl) AgSbF6 A 12 h 92 26
28 L12(AuCl) AgSbF6 A 12 h 99 57
29 L12(AuCl) AgBF4 A 16 h 90 57

aAu complex (2.5 mol%) and AgX (2.5 or 5 mol% for mono and digold complexes, respectively). Conditions A: 23 °C, CH2Cl2. Conditions B: microwave heating at 80 °C, CH2Cl2.

bReaction in CHCl3.

cConversion determined using 1H NMR.

dReaction in benzene.

eReaction at –20 °C.