Table 3.

¹H and ¹³C NMR Data for Kahalalide X (3) in DMSO-d₆^a

amino acid	no.	δC (mult.)b	δH (mult.)b	J (Hz)	key HMBC correlations	ROESY
Ile	1	171.2 (s)	NH 7.79, q	7.2	Ile-2, 3	Ilu-2, Tyr-1–2
	2	56.8 (d)	4.15, t	6.9
	3	36.9 (t)	1.79, m			Ilu-NH, Ilu-5
	4	15.1 (q)	0.65, d	6.8
	5	24.6 (t)	1.18, m			Ilu-3
	6	11.3 (d)	0.81, d	7.2
Tyr-1	1	170.6 (s)	NH 8.16, d	8.0	Tyr-1–2, 3	Tyr-1–2, Arg-2
	2	54.4 (d)	4.39, m
	3	35.7 (t)	2.85, m 2.64, m			Tyr-1–5, 5′
	4	127.9 (s)			Tyr-1–2
	5, 5′	130.1 (d)	7.02, d	8.4	Tyr-1–3	Tyr-1–3
	6, 6′	115.2 (d)	6.58, d	8.4	Tyr-1–5, 5′
	7	156.3 (s)			Tyr-1–5, 5′
Arg	1	171.6 (s)	NH 7.38, d	6.1	Tyr-1-NH, Arg-2	Tyr-2–2
	2	52.4 (d)	3.91, q	6.1		Arg-3, 4
	3	26.9 (t)	1.49, m 1.38, m			Arg-4, 5
	4	24.8 (t)	1.05, m			Arg-5-NH
	5	49.4 (t)	2.94, m NH 9.73, br s
	6	157.1 (s)	NH 9.12, br s		Arg-5	Arg-5
Tyr-2	1	171.6 (s)	NH 7.62, d	7.1	Tyr-2–2, 3	Thr-2
	2	54.3 (d)	4.42, m
	3	37.7 (t)	2.81, m 2.61, m			Tyr-2–5, 5′
	4	127.4 (s)
	5, 5′	130.3 (d)	6.97, d	8.4
	6, 6′	115.4 (d)	6.54, d	8.4
	7	155.9 (s)			Tyr-2–5, 5′
Thr	1	166.1 (s)	NH 8.41, d	8.1	Thr-2	Phe-NH
	2	56.9 (d)	4.29, d	10.2		Thr-4
	3	69.6 (d)	5.28, q	6.5
	4	16.4 (q)	0.81, d	7.4		Thr-2
Phe	1	172.6 (s)	NH 8.45, d	7.8	Phe-2	Bu-2
	2	53.6(d)	4.69, m
	3	33.1 (t)	2.84, d	6.5	Phe-5, 5′	Phe-5, 5′
	4	137.7 (s)
	5, 5′	128.4 (d)	7.28, d	7.4		Phe-7
	6, 6′	128.8 (d)	7.21, t	7.4
	7	125.9 (d)	7.14, t	7.4		Phe-5, 5′
Bu	1	172.9 (s)			Bu-2, 3
	2	37.1 (t)	1.98, m			Bu-4
	3	18.6 (t)	1.47, sextet	6.2
	4	13.6 (q)	0.81, t	7.1		Bu-2

^aAssignments based on ¹H, ¹³C, DEPT, COSY, HMQC, and HMBC NMR (100/400 MHz) experiments at room temperature.

^bChemical shifts expressed in ppm referenced to the solvent peaks δ_H 2.48 and δ_C 40.99 for DMSO-d₆.