Table 1. Post-purification yields, representative Infrared signals and High Resolution Mass Spectrometry obtained in the synthesis of AmB amide analogues.
| Analogue | Yield (%) | IR bands (cm-1) | M/Z | ||
|---|---|---|---|---|---|
| C = O (acid) | C = O (amide) | Calculated | Measured* | ||
| AmB | -- | 1711.0 | -- | 923.4878 | 924.4930 |
| N-benzylamide of AmB (A1) | 95.50 | N. O. | 1645.4 | 1012.5508 | 1013.6540 |
| N-cyclohexylamide of AmB (A2) | 88.90 | N. O. | 1640.9 | 1004.5821 | 1005.6092 |
| N, N-diisopropylamide of AmB (A3) | 93.11 | N. O. | 1642.8 | 1006.5977 | 1007.6423 |
| N-(S)-α-phenylethylamide of AmB (A4) | 99.00 | N. O. | 1631.3 | 1026.5664 | 1027.5898 |
| N-(R)-α-phenylethylamide of AmB (A5) | 98.45 | N. O. | 1630.1 | 1026.5664 | 1027.5785 |
| N-(L)-tryptophanamide of AmB (A6) | 65.13 | N. O. | 1635.4 | 1123.5828 | 1124.5276 |
| N-(D)-tryptophanamide of AmB (A7) | 93.85 | N. O. | 1638.2 | 1123.5828 | 1124.6073 |
| L-histidine methyl ester of AmB (A21) | 84.90 | N. O. | 1652.38 | 1075.5702 | 1075.5719 |
* Measured values are presented as [M + H]+