Skip to main content
. 2017 Feb 27;19(5):343–350. doi: 10.1021/acscombsci.7b00033

Table 1. Optimization of the Reaction Conditions.

graphic file with name co-2017-00033r_0006.jpg

entry NH3 source N3 source solvent base (equiv) temp, time yield (%)
1 NH4OH TMSN3 MeOH – RT, 8 h traces
2 NH4OH TMSN3 MeOH – RT, 18 h + 60 °C, 18 h 31
3 NH4OH TMSN3 MeOH – 60 °C, 18 h 48a
4 NH4OH NaN3 MeOH – RT, 18 h + 50 °C, 18 h 35
5 NH4OH TMSN3 MeOH NaOMe (1.0) RT, 18 h + RT, 18 h 22
6 NH4OH NaN3 MeOH NaOMe (1.0) RT, 18 h + 50 °C, 18 h 16
7 NH4OH NaN3 MeOH Et3N (1.0) RT, 18 h + 60 °C, 18 h 9
8 NH4Cl NaN3 MeOH/H2O (3:1) Et3N (1.0) RT, 18 h + RT, 18 h 59
9 NH4Cl NaN3 MeOH/H2O (3:1) Et3N (1.0) RT, 18 h + 60 °C, 18 h 47
10 NH4Cl NaN3 MeOH/H2O (3:1) Et3N (1.0) RT, 18 h + 40 °C, 18 h 50
11 NH4Cl NaN3 MeOH:H2O (3:1) NaOMe (1.0) RT, 18 h + 40 °C, 18 h 27
12 NH4Cl NaN3 MeOH/H2O (3:1) NH4OH (1.0) RT, 18 h + 40 °C, 18 h 29
13 NH4Cl NaN3 MeOH/H2O (3:1) NaOMe (0.1) RT, 18 h + 40 °C, 18 h 55
14 NH4Cl NaN3 MeOH/H2O (3:1) NH4OH (0.1) RT, 18 h +50 °C, 18 h 67
a

The product was obtained as the free tetrazole.a