Table 1.

Inhibition of human thrombin by sulfated benzofuran dimers (SBDs).

	R	R′	R1	R1′	IC50 (μM)a	ΔY (%)a
1b	Me	Me	Et	Et	6.2±2.7c	75±1c
2a	Me	C6H11CH2	Et	Et	2.6±0.1	63±1
2b	Me	Bnd	Et	Et	2.0±0.1	57±1
2c	Me	BnCH2	Et	Et	1.8±0.1	58±1
2d	Me	pOMOM-Bn	Et	Et	3.3±0.2	61±2
2e	Me	mOMOM-Bn	Et	Et	4.0±0.5	59±5
2f	Me	pO-iPr-Bn	Et	Et	2.3±0.1	74±3
2g	Me	mO-iPr-Bn	Et	Et	2.6±0.1	57±1
2h	C6H11CH2	C6H11CH2	Et	Et	8.7±0.8	93±4
2i	C6H11CH2	Bn	Et	Et	3.6±0.1	90±2
2j	C6H11CH2	Me	Et	Et	3.8±0.3	77±3
2k	Me	Me	Et	Bn	4.9±0.2	68±2
2l	Me	Me	Et	BnCH2	3.2±0.2	58±3
2m	Me	Me	Et	pOMOM-Bn	2.6±0.1	66±2
2n	Me	Bn	Xe	Et	14±0.5	74±2
2o	Me	Yf	Et	Et	>300g	–h
2p	Me	SO3Na	Et	Et	>300g	–
Hirudin peptide (54 – 75)					1.3i
Fibrinogen peptide (410 – 427)					130i

^aIC₅₀ and ΔY were measured spectrophotometrically using a chromogenic substrate hydrolysis assay in 20 mM Tris-HCl buffer, pH 7.4, containing 25 mM CaCl₂, 100 mM NaCl and 0.1% PEG 8000 at 25 °C.

^bIC₅₀ and ΔY taken from ref.¹⁰.

^cErrors represent ± 1 S.E.

^dBn=benzyl.

^eX= —CH₂CH₂OSO₃Na.

^fY=Bn-mOSO₃Na.

^gNo inhibition was observed at 300 μM.

^hNot applicable.

ⁱValues taken from ref.¹⁸.