Table 2.
13C NMR data of compounds 1–7 (1–6 recorded in CDCl3, 7 recorded in CD3OD, δC in ppm).
| Position | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 | 7 |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| L-Phenylalanine | L-Tyrosine | ||||||
|
| |||||||
| C=O | 173.5 (s) | 170.0 (s) | 171.4 (s) | 168.5 (s) | 168.8 (s) | 172.0 (s) | 173.6 (s) |
| α | 63.9 (d) | 63.3 (d) | 54.4 (d) | 63.8 (d) | 64.0 (d) | 54.8 (d) | 56.5 (d) |
| N-CH3 | 30.3 (q) | 30.2 (q) | - | 30.2 (q) | 30.3 (q) | - | - |
| β | 34.4 (t) | 34.4 (t) | 37.8 (t) | 34.3 (t) | 33.3 (t) | 37.2 (t) | 37.6 (t) |
| γ | 138.1 (s) | 137.5 (s) | 136.9 (s) | 138.0 (s) | 128.7 (s) | 127.6 (s) | 128.8 (s) |
| o | 129.8 (2C, d) | 129.7 (2C, d) | 129.5 (2C, d) | 129.7 (2C, d) | 130.7 (2C, d) | 130.4 (2C, d) | 131.5 (2C, d) |
| m | 129.5 (2C, d) | 129.4 (2C, d) | 128.9 (2C, d) | 129.4 (2C, d) | 116.4 (2C, d) | 115.9 (2C, d) | 116.4 (2C, d) |
| p | 127.4 (d) | 127.3 (d) | 127.1 (d) | 127.3 (d) | 155.9 (s) | 155.7 (s) | 157.6 (s) |
|
| |||||||
| β-Alanine | R-3-Aminoisobutyric acid (R-3-AIB) | β-Alanine | |||||
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| |||||||
| C=O | 174.8 (s) | 174.9 (s) | 171.8 (s) | 173.5 (s) | 173.2 (s) | 171.8 (s) | 172.2 (s) |
| α | 34.7 (t) | 40.4 (d) | 34.8 (t) | 34.8 (t) | 34.5 (t) | 34.8 (t) | 35.6 (t) |
| α-CH3 | - | 13.6 (q) | - | - | - | - | - |
| β | 34.9 (t) | 41.4 (t) | 36.1 (t) | 34.3 (t) | 34.7 (t) | 36.1 (t) | 37.1 (t) |
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| |||||||
| (R)-2-Hydroxyisocaproic acid (R-HICA) | |||||||
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| |||||||
| C=O | 170.6 (s) | 171.0 (s) | 171.0 (s) | 170.7 (s) | 171.0 (s) | 171.2 (s) | 173.0 (s) |
| α | 70.9 (d) | 72.8 (d) | 71.7 (d) | 72.9 (d) | 72.9 (d) | 71.9 (d) | 73.9 (d) |
| β | 37.9 (t) | 37.8 (t) | 39.0 (t) | 37.4 (t) | 37.5 (t) | 39.5 (t) | 41.3 (t) |
| γ | 24.4 (d) | 24.4 (d) | 24.6 (d) | 24.3 (d) | 24.3 (d) | 24.6 (d) | 25.9 (d) |
|
| |||||||
| L-Leucine | L-Valine | L-Leucine | L-Valine | ||||
|
| |||||||
| C=O | 171.6 (s) | 174.1 (s) | 171.2 (s) | 174.1 (s) | 174.6 (s) | 170.6 (s) | 171.0 (s) |
| α | 51.5 (d) | 51.6 (d) | 53.2 (d) | 57.8 (d) | 51.6 (d) | 53.2 (d) | 61.9 (d) |
| β | 38.9 (t) | 38.5 (t) | 39.2 (t) | 29.0 (d) | 38.6 (t) | 39.1 (t) | 30.5 (d) |
| γ | 25.4 (d) | 25.2 (d) | 25.2 (d) | 25.2 (d) | 25.1 (d) | ||
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| |||||||
| (S)-2-Hydroxyisocaproic acid (S-HICA) | |||||||
|
| |||||||
| C=O | 168.6 (s) | 171.7 (s) | 170.1 (s) | 171.2 (s) | 172.1 (s) | 170.8 (s) | 173.3 (s) |
| α | 72.9 (d) | 70.6 (d) | 74.5 (d) | 70.8 (d) | 71.0 (d) | 74.1 (d) | 74.3 (d) |
| β | 37.6 (t) | 37.9 (t) | 40.4 (t) | 37.9 (t) | 37.7 (t) | 40.6 (t) | 42.4 (t) |
| γ | 24.2 (d) | 24.2 (d) | 24.7 (d) | 24.4 (d) | 24.4 (d) | 24.6 (d) | 25.6 (d) |
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| |||||||
| δ-C of L-Leucine and R/S-HICA, γ-C of L-valine | |||||||
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| |||||||
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R-HICA 20.9 (q) 23.1(q) S-HICA/L-Leu 23.2 (q) 23.1 (q) 22.5 (q) 21.3 (q) |
R-HICA 22.2/22.9 (q) L-Leu 20.8/22.9 (q) S-HICA 21.2/22.9 (q) |
S-HICA 21.7 (q) 23.1 (q) R-HICA/L-Leu 23.3 (q) 23.2 (q) 21.8 (2C, q) |
R-HICA 22.4/23.0 (q) L-Val 17.2/19.6 (q) S-HICA 20.8/23.0 (q) |
R-HICA 22.3/23.0 (q) L-Leu 20.8/22.8 (q) S-HICA 21.1/22.9 (q) |
R-HICA 21.7 (q) 22.9 (q) S-HICA/L-Leu 23.1 (2C, q) 21.8 (q) 21.7 (q) |
R-HICA 22.7/23.5 (q) L-Val 20.2/19.6 (q) S-HICA 22.2/23.3 (q) |
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