Table 2.
1H-NMR spectral data for the sugar and acyl Moieties of 6a and 7–12 in C5D5N. a
| 6a | 7 | 8 | 9 | ||||||||||||||||
| Positions | δH | J (Hz) | Positions | δH | J (Hz) | Positions | δH | J (Hz) | Positions | δH | J (Hz) | ||||||||
| Glc 1 | 5.09 | dd | 7.7 | Glc 1 | 5.08 | d | 7.6 | Glc 1 | 5.09 | d | 7.6 | Glc 1 | 5.07 | d | 7.3 | ||||
| 2 | 4.07 | dd | 8.3, 7.7 | 2 | 4.07 | dd | 9.0, 7.6 | 2 | 4.07 | dd | 8.8, 7.6 | 2 | 4.28 | dd | 9.2, 7.3 | ||||
| 3 | 4.31 | m | 3 | 4.33 | dd | 9.0, 9.0 | 3 | 4.33 | dd | 8.8, 8.8 | 3 | 4.31 | m | ||||||
| 4 | 4.30 | m | 4 | 4.30 | dd | 9.0, 9.0 | 4 | 4.31 | dd | 8.8, 8.8 | 4 | 4.14 | m | ||||||
| 5 | 3.99 | m | 5 | 3.98 | m | 5 | 3.99 | m | 5 | 4.03 | m | ||||||||
| 6 | a | 4.55 | br d | 10.8 | 6 | a | 4.54 | dd | 11.9, 2.2 | 6 | a | 4.55 | dd | 11.6, 2.7 | 6 | a | 4.49 | dd | 11.9, 2.3 |
| b | 4.41 | m | b | 4.42 | m | b | 4.43 | dd | 11.6, 6.2 | b | 4.35 | dd | 11.9, 6.2 | ||||||
| Rha 1 | 5.24 | br s | Rha 1 | 5.10 | d | 1.4 | Rha 1 | 5.12 | d | 1.6 | Rha 1 | 6.39 | br s | ||||||
| 2 | 4.50 | br s | 2 | 5.78 | dd | 2.7, 1.4 | 2 | 5.81 | dd | 3.1, 1.6 | 2 | 4.82 | br d | 3.2 | |||||
| 3 | 4.43 | m | 3 | 6.08 | dd | 9.7, 2.7 | 3 | 6.11 | dd | 9.6, 3.1 | 3 | 4.67 | dd | 9.2, 3.2 | |||||
| 4 | 4.31 | m | 4 | 4.38 | dd | 9.7, 9.7 | 4 | 4.39 | dd | 9.6, 9.6 | 4 | 4.35 | m | ||||||
| 5 | 4.28 | m | 5 | 4.42 | m | 5 | 4.46 | m | 5 | 5.06 | m | ||||||||
| 6 | 1.68 | d | 5.6 | 6 | 1.75 | d | 5.9 | 6 | 1.76 | d | 6.0 | 6 | 1.75 | d | 6.0 | ||||
| PMBz 1 | － | TMBz 1 | － | Rha' 1 | 5.07 | br s | |||||||||||||
| 2 | 8.18 | d | 8.9 | 2 | 7.52 | s | 2 | 5.65 | br d | 3.1 | |||||||||
| 3 | 6.93 | d | 8.9 | 3 | － | 3 | 5.81 | dd | 9.9, 3.1 | ||||||||||
| 4 | － | 4 | － | 4 | 4.23 | m | |||||||||||||
| 5 | 6.93 | d | 8.9 | 5 | － | 5 | 4.37 | m | |||||||||||
| 6 | 8.18 | d | 8.9 | 6 | 7.52 | s | 6 | 1.75 | d | 6.0 | |||||||||
| 7 | － | 7 | － | ||||||||||||||||
| OMe | 3.65 | s | TMBz 3, 5-OMe | 3.70 | s | Rha' 2-O-Ac | 2.10 | s | |||||||||||
| TMBz 4-OMe | 3.88 | s | Rha' 3-O-Ac | 1.98 | s | ||||||||||||||
| Ac | 2.13 | s | |||||||||||||||||
| Ac | 2.19 | s | |||||||||||||||||
| 10 | 11 | 12 | |||||||||||||||||
| Positions | δH | J (Hz) | Positions | δH | J (Hz) | Positions | δH | J (Hz) | |||||||||||
| Glc 1 | 5.08 | d | 7.7 | Rha 1 | 5.25 | br s | Glc 1 | 5.06 | d | 7.7 | |||||||||
| 2 | 4.08 | dd | 8.7, 7.7 | 2 | 4.52 | br d | 2.8 | 2 | 4.07 | dd | 8.7, 7.7 | ||||||||
| 3 | 4.31 | dd | 8.7, 8.7 | 3 | 4.45 | dd | 8.6, 2.8 | 3 | 4.33 | dd | 8.7. 8.7 | ||||||||
| 4 | 4.31 | dd | 8.7, 8.7 | 4 | 4.32 | dd | 8.6, 8.6 | 4 | 4.29 | dd | 8.7, 8.7 | ||||||||
| 5 | 4.00 | m | 5 | 4.30 | m | 5 | 4.00 | m | |||||||||||
| 6 | a | 4.59 | dd | 11.8, 2.3 | 6 | 1.67 | d | 5.7 | 6 | a | 4.57 | dd | 11.9, 2.3 | ||||||
| b | 4.44 | dd | 11.8, 5.3 | b | 4.42 | dd | 11.9, 5.3 | ||||||||||||
| Rha 1 | 5.03 | d | 1.7 | Rha 1 | 5.04 | br s | |||||||||||||
| 2 | 5.66 | dd | 3.3, 1.7 | 2 | 5.65 | br d | 3.0 | ||||||||||||
| 3 | 5.81 | dd | 9.7, 3.3 | 3 | 5.80 | dd | 9.7, 3.0 | ||||||||||||
| 4 | 4.22 | dd | 9.7, 9.7 | 4 | 4.22 | dd | 9.7, 9.7 | ||||||||||||
| 5 | 4.35 | m | 5 | 4.35 | m | ||||||||||||||
| 6 | 1.70 | d | 6.2 | 6 | 1.69 | d | 6.1 | ||||||||||||
| Rha 2-O-Ac | 2.10 | s | Rha 2-O-Ac | 2.09 | s | ||||||||||||||
| Rha 3-O-Ac | 2.00 | s | Rha 3-O-Ac | 1.98 | s | ||||||||||||||
a 500 MHz (6a, 9, and 10), 600 MHz (7, 8, 11, and 12).