Table I.

pIC₅₀ values of anthraquinone derivatives in the FaDu cell line.

Compound	R1	R2	R3	R4	R5	R6	pIC50
Emodin	−OH	−OH	−OH	−H	−CH3	−H	4.33
Physicona	−OMe	−OH	−OH	−H	−CH3	−H	3.46
3	−OCOMe	−OCOMe	−OCOMe	−H	−COOH	−H	3.93
4	−OH	−OH	−OH	−H	−COOH	−H	3.96
5	−OCOMe	−OCOMe	−OCOMe	−H	−CH3	−H	4.48
6	−OCOEt	−OCOEt	−OCOEt	−H	−CH3	−H	4.45
7a	−OCOPr	−OCOPr	−OCOPr	−H	−CH3	−H	4.34
8	−OCOBu	−OCOBu	−OCOBu	−H	−CH3	−H	4.37
9	−OMe	−OMe	−OMe	−H	−CH3	−H	4.41
10	−H	−H	−NH2	−NH2	−H	−H	3.63
11	−H	−H	−H	−COOH	−H	−H	3.79
12a	−H	−H	−H	−CH3	−H	−H	4.06
13a	−H	−H	−H	−SO3Na	−H	−H	3.51
14	−H	−H	−SO3Na	−H	−H	−H	2.64
15	−H	−H	−OH	−H	−H	−OH	4.83
16a	−H	−H	−OH	−OH	−H	−OH	4.39
17a	–	–	–	–	–	–	5.14
18	−H	−H	−NHMe	−H	−H	−NHMe	3.04
19	−H	−SO3K	−SO3K	−H	−H	−H	3.74
20a	−H	−OH	−OH	−H	−H	−H	4.83
21	−H	−OH	−H	−H	−H	−OH	4.42
22	−OH	−H	−H	−OH−	−H	−H	3.91
23	−H	−H	−OH	−OH	−H	−H	3.77
24a	−NH2	−H	−H	−NH2	−H	−H	4.38
25	−H	−H	−H	−OH	−NH2	−H	4.49
26	−H	−H	−H	−NH2	−H	−H	4.44
27	−H	−H	−H	−Et	−H	−H	4.01
28a	−H	−H	−NH2	−H	−H	−NH2	3.81
29	−H	−NH2	−H	−H	−H	−NH2	4.95
30	−H	−H	−NHMe	−H	−H	−H	4.23
31	−H	−H	−NH2	−CH3	−H	−H	4.25
32	−H	−H	−NH2	−H	−H	−H	4.40
33	−H	−H	−OH	−H	−H	−H	4.40
34	−H	−H	−H	−OH	−H	−H	3.16
35	−H	−OCOMe	−OCOMe	−H	−H	−H	4.65
36	−H	−OCOEt	−OCOEt	−H	−H	−H	4.17
37a	−H	−OCOPr	−OCOPr	−H	−H	−H	4.48
38	−H	−OCOBu	−OCOBu	−H	−H	−H	4.40

^aTest set. IC₅₀, half maximal inhibitory concentration; pIC₅₀, −log(IC₅₀).