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. 2019 Sep 20;75(Pt 10):1494–1506. doi: 10.1107/S2056989019012702

Table 1. Hydrogen-bond parameters and short inter­molecular contacts (Å, °).

Cg1 andCg2 are the centroids of the C31–C36 and C21–C26 rings, respectively.

Compound D—H⋯A D—H H⋯A DA D—H⋯A
(I) N1—H11⋯O31 0.90 (2) 1.88 (2) 2.777 (3) 174.1 (19)
  N1—H12⋯O41 0.97 (2) 1.85 (2) 2.808 (3) 169.7 (18)
  O41—H41⋯O32i 0.88 (3) 1.75 (3) 2.631 (3) 177 (3)
  O41—H42⋯O31ii 0.91 (3) 1.87 (3) 2.763 (3) 169 (3)
  C2—H2B⋯O31iii 0.97 2.54 3.485 (3) 165
  C22—H22⋯Cg1ii 0.93 2.85 3.603 (3) 139
  C26—H26⋯Cg1iv 0.93 2.90 3.62 (2) 135
  C56—H56⋯Cg1iv 0.93 2.64 3.41 (5) 141
           
(II) N1—H11⋯O31 1.09 (3) 1.67 (3) 2.758 (4) 174.1 (19)
  N1—H12⋯O41 0.86 (3) 1.96 (3) 2.818 (4) 170 (3)
  O41—H41⋯O32i 0.86 (4) 1.75 (4) 2.627 (4) 174 (4)
  O41—H42⋯O31ii 0.91 (4) 1.88 (4) 2.768 (3) 163 (3)
  C2—H2B⋯O31iii 0.97 2.58 3.529 (4) 166
  C6—H6B⋯O41i 0.97 2.57 3.386 (4) 142
  C26—H26⋯Cg1iv 0.93 2.81 3.56 (2) 138
  C56—H56⋯Cg1iv 0.93 2.96 3.55 (9) 123
           
(III) N1—H11⋯O31 1.09 (3) 1.71 (3) 2.790 (4) 176 (3)
  N1—H12⋯O41 0.83 (3) 1.98 (3) 2.811 (4) 174 (3)
  O41—H41⋯O32i 0.91 (4) 1.73 (4) 2.624 (4) 172 (4)
  O41—H42⋯O31ii 0.94 (4) 1.84 (4) 2.775 (4) 170 (4)
  C2—H2B⋯O31iii 0.97 2.52 3.467 (4) 165
  C6—H6B⋯O41i 0.97 2.60 3.408 (4) 141
  C22—H22⋯Cg1iv 0.93 2.89 3.631 (13) 137
  C26—H26⋯Cg1iv 0.93 2.81 3.58 (2) 141
           
(IV) N1—H11⋯O31 0.78 (4) 2.03 (4) 2.805 (5) 174 (5)
  N1—H12⋯O41 0.95 (5) 1.86 (5) 2.802 (5) 172 (4)
  O41—H41⋯O32i 0.79 (6) 1.84 (6) 2.623 (6) 170 (6)
  O41—H42⋯O31ii 0.79 (7) 2.00 (7) 2.772 (5) 169 (6)
  C2—H2B⋯O31iii 0.97 2.52 3.471 (5) 166
  C22—H22⋯Cg1ii 0.93 2.52 3.471 (5) 166
  C26—H26⋯Cg1iv 0.93 2.84 3.58 (2) 137
           
(V) N1—H11⋯O31 0.96 (3) 1.85 (3) 2.759 (3) 156 (3)
  N1—H11⋯O32 0.96 (3) 2.47 (3) 3.283 (3) 142 (2)
  N1—H12⋯O32v 0.95 (3) 1.87 (3) 2.806 (3) 166 (2)
  O33—H33A⋯O31 0.97 (3) 1.60 (3) 2.516 (3) 156 (3)
  C6—H6A⋯O33vi 0.97 2.58 3.444 (3) 148
  C2—H2ACg1vii 0.97 2.88 3.711 (3) 144
  C26—H26⋯Cg1viii 0.93 2.87 3.642 (3) 141
           
(VI) N1—H11⋯O31 0.976 (19) 1.714 (19) 2.677 (2) 168.2 (18)
  N1—H12⋯O32ix 0.94 (2) 1.82 (2) 2.749 (2) 168.3 (17)
  C2—H2B⋯N31iv 0.97 2.56 3.518 (2) 169
  C36—H36⋯O24x 0.93 2.51 3.432 (2) 172
  C3—H3ACg1xi 0.97 2.97 3.775 (2) 156
           
(VII) O32—H32⋯O33 1.04 (4) 1.47 (4) 2.472 (3) 158 (3)
  N1—H11⋯O33 0.93 (3) 1.98 (3) 2.020 (3) 150 (3)
  N1—H11⋯O34 0.93 (3) 2.27 (3) 2.910 (3) 126 (2)
  N1—H12⋯O31i 0.93 (3) 2.04 (3) 2.931 (3) 160 (3)
  N1—H12⋯O32i 0.93 (3) 2.58 (3) 3.250 (3) 129 (2)
  C34—H34⋯O36xii 0.93 2.53 3.449 (3) 171
  C5—H5BCg2xiii 0.97 2.84 3.639 (3) 140
           
(VIII) N1—H11⋯O31 0.86 (3) 1.90 (3) 2.750 (15) 167 (4)
  N1—H12⋯O32xiv 0.98 (3) 1.77 (4) 2.741 (19) 171 (3)
  O34—H34⋯O31xv 0.82 1.79 2.60 (2) 168
  N1—H11⋯O41 0.86 (3) 2.18 (4) 3.03 (3) 165 (4)
  N1—H12⋯O42xiv 0.98 (3) 1.82 (5) 2.77 (4) 163 (3)
  O44—H44⋯O41xv 0.82 1.56 2.35 (2) 161
  C3—H3ACg2xvi 0.97 2.76 3.652 (3) 154
           
(IX) N1—H11⋯O31 0.81 (4) 2.18 (3) 2.940 (4) 155 (3)
  N1—H12⋯O32xiv 0.96 (4) 1.77 (4) 2.714 (4) 169 (3)
  O34—H34⋯O31xv 0.82 1.71 2.522 (5) 170
  O43—H34⋯O31xv 0.82 1.62 2.44 (2) 175
  C3—H3ACg2xvi 0.97 2.76 3.650 (3) 153
           
(X) O33—H33A⋯O32 1.167 (18) 1.247 (18) 2.4121 (16) 175 (2)
  N1—H11⋯O31 0.915 (17) 2.126 (16) 2.9309 (19) 146.2 (15)
  N1—H11⋯O32 0.915 (17) 2.296 (17) 3.0798 (18) 143.5 (14)
  N1—H12⋯O34xvii 0.919 (18) 1.881 (18) 2.7563 (17) 158.5 (17)
  C2—H2A⋯O34ii 0.97 2.56 3.363 (2) 140
           
(XI) N1—H11⋯O31 0.92 (4) 1.86 (4) 2.775 (4) 172 (3)
  N1—H11⋯O32xviii 0.97 (3) 1.80 (3) 2.724 (3) 158 (3)
           
(XII) N1—H11⋯O31 0.89 (3) 1.96 (3) 2.802 (3) 157 (2)
  N1—H11⋯O33 0.89 (3) 2.29 (2) 2.838 (3) 119 (2)
  N1—H12⋯O41 0.90 (2) 1.92 (2) 2.798 (3) 168 (3)
  O41—H41⋯O33i 0.84 (4) 1.92 (4) 2.738 (3) 166 (3)
  O41—H42⋯O24xix 0.82 (3) 2.49 (3) 3.269 (3) 160 (3)

Symmetry codes: (i) 1 − x, 1 − y, 1 − z; (ii) 2 − x, 1 − y, 1 − z; (iii) 2 − x, 2 − y, 1 − z; (iv) 1 − x, 2 − y, 1 − z; (v) 1 − x, −Inline graphic + y, Inline graphic − z; (vi) 2 − x, −Inline graphic + y, Inline graphic − z; (vii) 2 − x, Inline graphic + y, Inline graphic − z; (viii) 1 − x, Inline graphic + y, Inline graphic − z; (ix) Inline graphic − x, −Inline graphic + y, z; (x) x, Inline graphic − y, Inline graphic + z; (xi) −Inline graphic + x, Inline graphic − y, 1 − z; (xii) 3 − x, 2 − y, 1 − z; (xiii) 1 − x, −Inline graphic + y, Inline graphic − z; (xiv) −Inline graphic + x, Inline graphic − y, z; (xv) −Inline graphic + x, Inline graphic − y, 1 + z; (xvi) 1 − x, 1 − y, Inline graphic + z; (xvii) −1 + x, y, z; (xviii) −Inline graphic + x, 1 − y, z; (xix) −Inline graphic + x, Inline graphic − y, −Inline graphic + z.