Table 1.
Volatile compounds identified in extracts of Flos Chrysanthemi indici prepared by different extraction methods.
| No. | Name of Compound | Molecular Weight | CAS Number | Extraction Method a | |||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| HD | SD | SFME | SFE | ||||||||
| RT b | %A c | RT | %A | RT | %A | RT | %A | ||||
| 1 | Camphene | 136.125 | 000079-92-5 | 9.642 | 0.42 ± 0.05 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i |
| 2 | Eucalyptol | 154.136 | 000470-82-6 | 11.388 | 3.59 ± 1.64 | 11.418 | 11.38 ± 2.47 | 11.38 | 0.69 ± 0.04 | 11.38 | 0.95 ± 0.96 |
| 3 | 1,4-Cyclohexadiene, 1-methyl-4-(1-methylethyl)- | 136.125 | 000099-85-4 | 11.862 | 0.22 ± 0.05 | 11.862 | 0.28 ± 0.29 | n.i | n.i | n.i | n.i |
| 4 | Methyl ethyl cyclopentene | 110.11 | 019780-56-4 | n.i | n.i | n.i | n.i | 12.75 | 0.66 ± 0.21 | 12.746 | 0.66 ± 0.78 |
| 5 | (Z,Z)-3,5-Octadiene | 110.11 | 007348-80-3 | 12.754 | 1.45 ± 2.28 | 12.767 | 2.40 ± 0.47 | n.i | n.i | n.i | n.i |
| 6 | lsobenzofuranone | 182.094 | 054346-06-4 | 12.923 | 1.32 ± 0.47 | 12.936 | 1.97 ± 2.25 | 12.919 | 0.86 ± 0.98 | 12.923 | 0.57 ± 0.41 |
| 7 | (E)-2-Hexen-4-yn-1-ol | 96.058 | 053497-80-6 | 13.718 | 2.34 ± 1.12 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i |
| 8 | 1,7-Octadiene, 3,6-dimethylene | 134.11 | 003382-59-0 | n.i | n.i | n.i | n.i | 13.722 | 2.99 ± 0.74 | n.i | n.i |
| 9 | 4-Ethyl-2-hexynal | 124.089 | 071932-97-3 | n.i | n.i | 13.743 | 2.30 ± 0.87 | n.i | n.i | n.i | n.i |
| 10 | endo-Borneol | 154.136 | 000507-70-0 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 13.866 | 1.55 ± 0.06 |
| 11 | Borneol | 154.136 | 010385-78-1 | 13.909 | 7.07 ± 1.17 | 13.925 | 5.22 ± 2.74 | 13.913 | 8.01 ± 2.44 | n.i | n.i |
| 12 | 4-methyl-1-(1-methylethyl)-3-Cyclohexen-1-ol | 154.136 | 000562-74-3 | n.i | n.i | 14.018 | 1.20 ± 0.24 | n.i | n.i | n.i | n.i |
| 13 | 1-butenylidene-Cyclohexane | 136.125 | 036144-40-8 | 14.234 | 1.05 ± 0.25 | n.i | n.i | 14.234 | 0.96 ± 0.47 | n.i | n.i |
| 14 | heptenol | 194.131 | 1000195-66-0 | 14.746 | 17.99±1.25 | n.i | n.i | 14.746 | 16.66±2.31 | 14.716 | 6.93± 0.09 |
| 15 | tert-butyl-Benzene | 134.11 | 000098-06-6 | n.i | n.i | 15.13 | 24.12±2.36 | 14.746 | 0.15 ± 0.47 | n.i | n.i |
| 16 | Bicyclo[3.1.1]hept-2-en-6-ol, 2,7,7-trimethyl-, acetate, [1S-(1. 1α,5α,6β)]- | 194.131 | 050764-55-1 | n.i | n.i | n.i | n.i | 15.122 | 1.71 ± 1.21 | n.i | n.i |
| 17 | Bornyl acetate | 196.146 | 000076-49-3 | 15.545 | 2.06 ± 0.04 | 15.558 | 3.15 ± 2.14 | 15.545 | 1.33 ± 0.05 | 15.537 | 1.51 ± 0.23 |
| 18 | Cosmene | 134.11 | 000460-01-5 | 16.074 | 0.28 ± 0.06 | 16.078 | 0.26 ± 0.12 | n.i | n.i | n.i | n.i |
| 19 | Caryophyllene | 204.188 | 000087-44-5 | n.i | n.i | 17.473 | 0.43 ± 0.25 | n.i | n.i | 17.469 | 0.31 ± 0.01 |
| 20 | Isocaryophyllene | 204.188 | 000118-65-0 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 17.765 | 0.68 ± 0.99 |
| 21 | a-Gurjunene | 204.188 | 000489-40-7 | 18.137 | 0.27 ± 0.01 | n.i | n.i | 18.137 | 0.28 ± 0.04 | n.i | n.i |
| 22 | Curcumene | 202.172 | 000644-30-4 | 18.179 | 0.58 ± 0.11 | n.i | n.i | 18.184 | 0.84 ± 0.31 | 18.175 | 0.33 ± 0.11 |
| 23 | Naphthalene | 204.188 | 000473-13-2 | 18.37 | 1.28 ± 0.25 | n.i | n.i | 18.441 | 3.26 ± 1.02 | 18.366 | 0.21 ± 0.14 |
| 24 | Spathulenol | 204.188 | 025246-27-9 | n.i | n.i | n.i | n.i | 18.37 | 1.12 ± 0.08 | n.i | n.i |
| 25 | 1,1,7-Trimethyl-4-methylenedec ahydro-1H-cyclopropa[e]azulene | 204.188 | 025246-27-9 | 18.37 | 0.53 ± 0.25 | n.i | n.i | 18.37 | 1.49 ± 0.79 | n.i | n.i |
| 26 | trans-β-Farnesene | 204.188 | 018794-84-8 | 18.251 | 2.66 ± 0.17 | 18.725 | 0.33 ± 0.45 | 20.213 | 5.07 ± 2.14 | n.i | n.i |
| 27 | (Z)-3-Undecen-1-yne | 150.141 | 074744-32-4 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 19.528 | 1.23 ± 0.28 |
| 28 | Caryophyllene oxide | 220.183 | 001139-30-6 | 19.541 | 4.23 ± 1.11 | 19.537 | 1.09 ± 0.52 | 19.554 | 7.33 ± 1.28 | n.i | n.i |
| 29 | (E,Z)-α-Famesene | 204.188 | 1000293-03-2 | n.i | n.i | n.i | n.i | 20.213 | 1.0 ± 0.04 | n.i | n.i |
| 30 | 1R,3Z,9S-4,11,11-Trimethyl-8-methylenebicyclo [7.2.0] undec-3-ene | 204.188 | 1000140-07-3 | 20.416 | 1.35 ± 0.28 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i |
| 31 | cis-Z-α-Bisabolene epoxide | 220.183 | 1000131-71-2 | 20.501 | 0.49 ± 0.74 | n.i | n.i | n.i | n.i | 20.818 | 0.39 ± 0.08 |
| 32 | trans-α-Bergamotene | 204.188 | 013474-59-4 | 20.97 | 3.76 ± 0.45 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i |
| 33 | 2,6-dimethyl-6-(4-methyl-3-pentenyl)-Bicyclo [3.1.1] hept-2-ene | 204.188 | 017699-05-7 | n.i | n.i | n.i | n.i | 20.974 | 4.98 ± 2.47 | n.i | n.i |
| 34 | 1,3-Bis-(2-cyclopropyl, 2-methylcyclopropyl)-but-2-en-1-one | 258.198 | 1000222-08-6 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 20.975 | 1.31± 0.04 |
| 35 | 1,7,7-Trimethylbicyclo [2.2.1] hept-5-en-2-one | 150.104 | 022516-10-5 | 21.288 | 5.89 ± 0.87 | 21.266 | 0.67 ± 0.12 | 21.296 | 8.18 ± 2.14 | 21.262 | 3.90 ± 1.25 |
| 36 | Camphor | 150.104 | 022516-10-5 | 21.288 | 23.53±5.21 | 21.266 | 39.71±2.89 | 21.296 | 13.51±1.57 | 21.262 | 7.14 ± 2.36 |
| 37 | Naphthalenone | 218.167 | 091416-23-8 | 21.381 | 1.59 ± 0.21 | n.i | n.i | 1.34 ± 0.51 | n.i | n.i | |
| 38 | 6,6-Dimethyl-2-vinylidenebicyclo [3.1.1] heptane | 148.125 | 039021-75-5 | n.i | n.i | n.i | n.i | 21.389 | 2.31 ± 0.58 | n.i | n.i |
| 39 | 5-benzyloxy-Pent-1-yne | 174.104 | 057618-47-0 | 21.609 | 1.27 ± 0.28 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i |
| 40 | octahydro-1,4,9,9-tetramethyl-1H -3a, 7-Methanoazulene |
206.203 | 025491-20-7 | 21.93 | 0.34 ± 0.14 | n.i | n.i | 21.93 | 1.05 ± 0.43 | 21.93 | 0.22 ± 0.08 |
| 41 | 1,5-Heptadiyne | 92.063 | 000764-56-7 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 22.07 | 1.06 ± 0.41 |
| 42 | Phenylethyne | 102.047 | 000536-74-3 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 23.152 | 0.25 ± 0.09 |
| 43 | 2,3-dihydroxy-1H-Cyclopenta[b] quinoxalin-1-one |
214.038 | 023774-23-4 | 23.512 | 1.34 ± 0.96 | n.i | n.i | 23.512 | 4.76 ± 1.12 | 23.512 | 7.63 ± 1.25 |
| 44 | 2,3,4,5-tetramethyl-Tricyclo [3.2.1.02,7] oct-3-ene | 162.141 | 062338-44-7 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 23.668 | 7.62 ± 1.47 |
| 45 | Octacosane | 394.454 | 000630-02-4 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 24.789 | 1.81 ± 0.21 |
| 46 | Heneicosane | 296.344 | 000629-94-7 | 24.793 | 0.81 ± 0.22 | n.i | n.i | 24.793 | 1.10 ± 0.17 | n.i | n.i |
| 47 | Linoleic acid | 294.256 | 002566-97-4 | n.i | n.i | n.i | n.i | 24.729 | ± 0.03 | 25.106 | 2.22 ± 0.09 |
| 48 | 7,10,13-Hexadecatrienoic acid, methyl ester | 264.209 | 056554-30-4 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 25.161 | 3.45 ± 1.12 |
| 49 | Cyclododecyne | 164.157 | 001129-90-4 | 25.313 | 0.56 ± 0.12 | n.i | n.i | n.i | n.i | 25.313 | 1.75 ± 0.25 |
| 50 | Tricosane | 324.376 | 000638-67-5 | 26.569 | 0.96 ± 0.08 | n.i | n.i | 26.573 | 1.25 ± 0.21 | 26.573 | 4.03 ± 1.25 |
| 51 | 1-(2,2-dimethyl-1-phenylethynylcyclopropyl)-Ethanol | 214.136 | 1000268-53-7 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 26.641 | 5.31± 0.14 |
| 52 | Acetic acid, 9,9-dioxo-9-thiabicyclo [3.3.1] non-6-en-2-yl ester | 230.061 | 1000185-79-6 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 27.005 | 2.86 ± 0.89 |
| 53 | Pentacosane | 352.407 | 000629-99-2 | 28.206 | 0.34 ± 0.08 | n.i | n.i | 28.205 | 0.45 ± 0.22 | 28.206 | 4.56 ± 1.12 |
| 54 | 2-Hexenedioic acid, 2-methoxy-, dimethyl ester | 202.084 | 056114-71-7 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 28.903 | 1.06 ± 0.95 |
| 55 | l-Cysteine, N,S-bis (cyclohexylcarbonyl)-, methyl ester | 355.182 | 1000282-52-4 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 29.254 | 1.26 ± 0.02 |
| 56 | Hentriacontane | 436.501 | 000630-04-6 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 29.719 | 1.10 ± 0.29 |
| 57 | Eicosane | 282.329 | 000112-95-8 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 31.132 | 0.73 ± 0.28 |
| 58 | 4-Trimethyl-3-hydroxymethyl-5a-(3-methyl-but-2-enyl)-cyclhexene | 222.198 | 1000144-10-5 | 32.185 | 1.79 ± 0.74 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i |
| 59 | Ursodeoxycholic acid | 392.293 | 000128-13-2 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 35.504 | 0.55± 0.25 |
| 60 | Chola-5,22-dien-3-ol, (3. β.,22Z)- | 342.292 | 057597-14-5 | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | n.i | 35.656 | 1.82 ± 0.87 |
a Relative content of individual compounds are expressed as average relative percent peak area after three replicated (n = 3), b RT-Retention times; c%A—Peak areas, n.i. = not identified.