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. 2019 Oct 24;24(21):3831. doi: 10.3390/molecules24213831

Table 3.

Experimental and computational vibrational wavelengths and assignments for indigo and indirubin at B3LYP/6-311G(d,p).

Mode Indigo Indirubin
Experimental Scaled Computational Tentative
Assignment 1 		Experimental Scaled Computational Tentative
Assignment 1
IR Raman IR Raman
1 -- -- 3487.34 νs N–H 3433 -- 3530.01 ν N–H
2 3436 -- 3486.36 νas N–H 3346 -- 3398.59 ν N–H
3 -- -- 3091.68 νs C–H 3230 -- 3124.20 ν C–H
4 3269 -- 3091.54 νas C–H 3060 -- 3091.65 ν C–H
5 3060 -- 3082.39 νas C–H 2960 -- 3084.44 ν C–H
6 3041 -- 3082.38 ν C–H 2924 -- 3083.39 ν C–H
7 -- -- 3076.08 νs C–H -- -- 3076.65 ν C–H
8 2923 -- 3076.07 νas C–H 2853 -- 3073.11 ν C–H
9 2853 -- 3063.62 νas C–H -- -- 3064.40 ν C–H
10 -- -- 3063.60 νs C–H -- -- 3061.94 ν C–H
11 -- 1701 1707.32 ν C=C + ν C=O 1703 -- 1710.64 νs C=O + ν C=C
12 1628 -- 1654.71 ν C=O + δ N–H 1664 1697 1686.27 νas C=O + δ N–H
13 -- 1609 1626.18 ν C=C +ν C=O + ν C–C -- -- 1611.54 ν C=C + ν C–C + δ C–H
14 1613 -- 1597.98 ν C–Cring + δ C–H 1619 1634 1603.14 ν C–C + δ C–H
15 -- 1583 1590.48 ν C=C +ν C=O + ν C–C -- -- 1582.29 ν C–C + δ N–H + δ C–H
16 -- 1572 1572.14 ν C–Cring + δ N–H 1595 1587 1578.62 ν C–C + ν C=C + δ N–H
17 1586 -- 1571.73 ν C–Cring -- -- 1566.60 ν C–C + δ C–H
18 1483 -- 1468.51 ν C–C + δ C–H + δ N–H 1482 1479 1466.72 ν C–C + δ C–H + ν N–H
19 -- 1483 1467.51 ν C–C + δ C–H + δ N–H -- -- 1461.41 ν C–C + δ C–H + ν N–H
20 -- 1462 1441.41 ν C–Cring + δ C–H 1465 1460 1447.83 δ C–H + ν C–C
21 1462 -- 1439.48 ν C–Cring + δ C–H -- -- 1442.37 ν C–C + δ C–H
22 1394 -- 1399.78 δ N–H + δ C–H 1385 1399 1390.31 δ N–H + δ C–H + ν C–C
23 -- 1363 1361.05 δ N–H + δ C–H 1355 1354 1364.94 δ N–H + δ C–H + ν C-N
24 -- 1340.83 ν C–C + ν C-N + δ C–H -- -- 1324.29 ν C–C + ν C-N + δ C–H
25 1318 -- 1310.37 ν C–Cring + δ C–H -- 1317 1308.36 ν C–C + δ C–H
26 -- 1310 1299.01 δ C–H + ν C–Cring 1319 -- 1276.29 δ C–H + ν C-N + ν C–C
27 1300 -- 1276.19 δ C–H 1304 1273 1272.39 δ C–H + δ N–H + ν C–C
28 1256 -- 1236.96 ν C-N +ν C–C + δ C–H -- -- 1255.96 δ C–H + ν C-N + ν C–C
29 -- 1250 1226.74 ν C-N +ν C–C + δ C–H -- -- 1225.67 δ N–H + δ C–H + ν C-N
30 -- 1225 1201.04 δ N–H + δ C–H -- -- 1198.25 δ N–H + δ C–H
31 1198 -- 1169.72 ν C–C + δ C–H 1258 1214 1173.76 δ C=C + δ N–H + δ C–H
32 -- 1184 1168.23 ν C–C + δ C–H -- -- 1167.49 δ C–H + δ N–H + ν C–C
33 1175 -- 1151.86 δ C–H + δ N–H + ν C-N 1209 -- 1163.41 δ C–H + δ N–H + ν C-N
34 -- 1146 1134.32 δ C–H -- -- 1140.71 δ C–H + δ N–H
35 1129 -- 1122.09 δ C–H + δ N–H + ν C-N 1179 -- 1132.16 δ C–H + δ N–H
36 -- 1097 1080.76 δ C–H 1144 -- 1085.63 δ C–H + ν C–Cring
37 1098 -- 1079.58 δ C–C + δ C–H 1097 -- 1079.63 δ C–H + ν C–Cring
38 1075 -- 1051.04 ν C–C + δ C–C + δ N–H 1074 1097 1012.68 δ C–H + ν C–Cring
39 -- 1011 1002.59 δ C–H 1019 -- 1003.28 δ C–H + ν C–Cring
40 1011 -- 1000.51 ν C–Cring + δ C–H 1004 1006 979.67 ν C–C + δ N–H
41 -- -- 958.97 τ C–H -- -- 966.82 γ C–H
42 -- -- 958.94 ω C–H -- -- 960.63 γ C–H
43 945 -- 933.35 ω C–H 962 962 944.80 δ C–C + δ N–H + δ C–H
44 -- -- 933.23 τ C–H -- -- 934.39 γ C–H
45 -- 939 920.76 δ C–C + δ C–H 943 -- 925.97 γ C–H
46 879 -- 856.57 δ C–C + δ C-N + δ N–H 891 -- 868.21 δ C–C + δ N–H + δ C–H
47 -- 861 845.06 δ C–C + δ N–H + δ C-N -- -- 855.81 δ C–C + δ N–H + δ C–H
48 858 -- 841.66 ω C–H -- -- 844.28 γ C–H
49 -- -- 840.65 τ C–H -- -- 842.74 γ C–H
50 -- -- 790.96 γ C–H + γ C–C -- -- 794.85 γ C–C + γ C–H
51 -- -- 781.77 γ C–H + γ C–C 805 -- 794.81 ν C–C + δ C–C + δ C–H
52 790 -- 754.56 δ C–C + δ C–H 783 -- 764.1 γ C=O + γ C-N + γ C–H
53 -- 763 748.02 δ C=C + δ C-N -- -- 741.01 γ C–H
54 753 -- 738.83 ω C–H 751 -- 739.95 γ C–H + γ C–Cring
55 -- -- 738.23 τ C–H -- -- 729.31 γ C–H + γ C–Cring
56 -- -- 709.24 τ C–H -- -- 708.19 δ C–C + δ C–H + δ N-C
57 714 -- 694.24 δ C–C + δ C-N 711 -- 705.46 γ C–H + γ N–H + γ C–C
58 700 -- 694.01 γ C–C + γ C–H 682 680 669.41 δ C–C + δ C–H + δ C-N
59 -- 598 666.65 δ N–H + δ C–C + δ C–H -- 669 661.22 δ C–C + δ C–H + δ N–H
60 -- -- 591.00 δ N–H + δ C–C + δ C–H 632 631 623.64 δ C–C + δ C–H + δ N–H
61 642 -- 587.87 δ C–C +δ N–H +δ C=O 576 -- 609.31 γ N–H
62 596 -- 553.11 δ C–C + δ C–H -- 584 572.84 δ C–C + δ N–H + δ C=O
63 -- -- 552.34 τ N–H + τ C–H -- -- 565.92 δ C–H + δ C=O + δ N–H
64 564 -- 551.13 ω N–H +ω C–H -- -- 556.22 γ C–H + γ C–C
65 -- 544 538.73 δ C–C + δ C–H -- -- 540.03 γ C–H + γ N–H + γ C–C
66 524 -- 504.10 δ N–H +δ C–C 536 532 527.13 δ C–C + δ N–H + δ C–H
67 -- -- 472.33 τ N–H 497 496 494.40 γ N–H
68 509 -- 465.70 ω N–H 471 471 483.97 δ C–H + δ C–C + δ C-N
69 -- 465 443.70 γ C=C +τ C–H + τ N–H 450 -- 449.31 γ N–H + γ C–H + γ C–C
70 420 -- 418.13 ω C–H -- -- 424.65 γ N–H + γ C–H + γ C–C
71 -- -- 395.95 τ C–H -- -- 398.24 γ N–H + γ C–H + γ C–C
72 -- -- 372.22 ω C-N + ω C–C -- -- 359.51 δ C=O + δ C–H + δ C–C
73 -- 310 300.02 δ C–H + δ C=O + δ C–C -- -- 342.35 γ C–H + γ N–H + γ C–C
74 -- -- 280.89 δ C–H + δ C=O + δ C–C -- -- 290.95 δ C=O + δ N–H + δ C–H
75 -- 265 251.28 τ C-N + τ C–H + τ C–C -- -- 268.83 γ C-N + γ C–C + γ C–H
76 -- 251 242.76 ρ C–H -- 210 250.91 δ C=O + δ C–C
77 -- -- 223.97 ω C–C +ω C-N -- -- 235.48 γ C–C + γ C-N + γ C–H
78 -- 172 222.05 δ C=O + δ C–H + δ N–H -- -- 215.76 δ C–H
79 -- -- 155.98 ω C=O +ω C–H -- -- 144.67 γ C–H + γ N-C + γ C=O
80 -- 137 153.90 τ C=O + τ C–H -- 116 139.47 γ C–H + γ N-C + γ C=O
81 -- -- 93.86 τ C–H + τ ring -- -- 108.76 γ C–H + γ C=O
82 -- -- 81.45 τ ring -- -- 103.18 δ C–H
83 -- -- 67.99 δ C–H + δ N–H -- -- 61.04 τ ring
84 -- -- 29.29 ω ring -- -- 38.09 ω ring

1 ν: stretching; νs: symmetrical stretching; νas: asymmetrical stretching; δ: in-plane deformation; γ: out-of-plane deformation; ρ: rocking; ω: wagging; τ: twisting.