Table 2.
1H NMR data (δ in ppm, J in Hz) for virescenosides Z9-Z13 (1–5).
| Position | 1a | 2b | 3b | 4c | 5b |
|---|---|---|---|---|---|
| 1 | α: 1.54 t (11.5) β: 2.34 dd (4.6, 12.2) |
α: 1.35 m β: 1.94 m |
α: 1.23 m β: 2.17 dd (4.5, 12.8) |
α: 1.22 dt (4.6, 13.5) β: 1.90 dd (3.5, 13.5) |
α: 1.11 β: 2.11 dd (4.2, 12.6) |
| 2 | 4.28 ddd (4.5, 9.3, 11.5) | α: 1.82 dd (3.5, 11.9) β: 1.75 dd (4.0, 13.6) |
3.82 m | α: 1.74 dd (3.4, 11.8) β: 1.65 dd (3.0, 13.4) |
3.76 m |
| 3 | 3.61 d (9.3) | 3.26 dd (4.0, 11.9) | 2.99 d (9.8) | 3.24 dd (4.1, 11.8) | 2.98 d (9.8) |
| 5 | 2.41 d (13.2) | 1. 67 dd (3.6, 14.4) | 1. 76 dd (3.5, 14.7) | 1. 26 t (8.2) | 1.34 dd (3.9, 11.4) |
| 6 | 3.70 d (13.2) | α: 2.54 dd (3.6, 18.0) β: 2.64 dd (14.4, 18.0) |
α: 2.56 dd (3.3, 18.2) β: 2.70 dd (14.7, 18.2) |
2.03 m | 2.03 m |
| 7 | 5.38 brs | 5.39 brs | |||
| 9 | 1.93 t (7.5) | 1.66 dd (3.9, 7.8) | 1.74 m | ||
| 11 | α: 1.38 m β: 1.69 m |
α: 2.23 m β: 2.27 m |
α: 2.26 m β: 2.32 m |
α: 1.38 m β: 1.58 m |
α: 1.41 m β: 1.61 m |
| 12 | α: 1.87 β: 1.36 |
α: 1.35 m β: 1.62 m |
α: 1.64 m β: 1.36 m |
α: 1.37 m β: 1.48 dt (2.7, 8.9) |
α: 1.50 dd (2.8, 12.1) β: 1.39 td (2.8, 11.5) |
| 14 | α: 2.37 d (14.0) β: 1.48 d (14.0) |
α: 2.30 d (17.5) β: 1.93 d (17.5) |
α: 2.31 m β: 1.94 dt (2.6, 17.9) |
α: 1.97 brd (14.1) β: 1.91 dd (2.6, 14.1) |
α: 1.99 m β: 1.92 dd (2.6, 14.1) |
| 15 | 6.64 dd (10.8, 17.6) | 5.70 dd (10.6, 17.5) | 5.70 dd (10.8, 17.5) | 5.80 dd (10.7, 17.5) | 5.81 dd (10.8, 17.6) |
| 16 | a: 4.85 dd (1.8, 10.8) b: 4.96 dd (1.8, 17.6) |
a: 4.82 dd (1.4, 17.5) b: 4.93 dd (1.4, 10.6) |
a: 4.82 dd (1.5, 17.6) b: 4.93 dd (1.5, 10.8) |
a: 4.84 dd (1.3, 10.7) b: 4.92 dd (1.3, 17.5) |
a: 4.85 dd (1.4, 10.8) b: 4.93 dd (1.4, 17.6) |
| 17 | 0.95 s | 1.00 s | 1.01 s | 0.86 s | 0.86 s |
| 18 | 1.81 s | 1.13 s | 1.16 s | 1.10 s | 1.11 s |
| 19 | a: 4.23 d (9.9) b: 4.98 d (9.9) |
a: 3.73 d (10.2) b: 4.17 d (10.2) |
a: 3.67 d (10.4) b: 4.14 d (10.4) |
a: 3.83 d (10.2) b: 4.04 d (10.2) |
a: 3.72 d (10.3) b: 4.03 d (10.3) |
| 20 | 1.28 s | 1.14 s | 1.21 s | 0.87 s | 0.95 s |
| 1 | 5.43 d (1.2) | 4.84 d (2.9) | 4.82 d (2.5) | 4.85 d (2.5) | 4.85 d (2.7) |
| 2′ | 4.56 dd (1.2, 3.9) | 3.77 dd (2.7, 7.8) | 3.77 dd (2.5, 7.4) | 3.77 dd (2.8, 7.9) | 3.77 m |
| 3′ | 4.74 t (3.7) | 3.93 dd (2.9, 7.7) | 3.94 dd (3.0, 7.4) | 3.89 dd (3.0, 7.9) | 3.90 dd (3.3, 7.3) |
| 4′ | 4.50 m | 4.23 t (4.8) | 4.20 dd (3.0, 5.7) | 4.26 dd (3.0, 4.9) | 4.23 dd (3.3, 5.6) |
| 5′ | 4.69 d (3.2, 12.2) | 4.24 d (4.8) | 4.22 d (5.7) | 4.28 d (4.9) | 4.28 d (5.6) |
| 6′ | a: 4.40 dd (6.5, 12.3) b: 4.51 m |
||||
| 7′ | 3.78 s | 3.78 s |
a Chemical shifts were measured at 700.13 in Pyr-d5. b Chemical shifts were measured at 700.13 in CD3OD. c Chemical shifts were measured at 500.13 in CD3OD.