Table 1.
1H nuclear magnetic resonance (NMR) data (δ in ppm, J in Hz) for piltunines A–F (1–6) a.
| Position | 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | 6 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | α: 2.05 d (13.1) β: 2.19 dd (8.6, 13.3) |
α: 2.05 d (14.1) β: 2.19 d (8.2) |
α: 1.89 d (13.0) β: 2.28 dd (8.7, 13.0) |
α: 2.16 d (13.1) β: 2.21 dd (8.1, 13.0) |
α: 2.19 d (13.5) β: 2.24 d (8.8) |
α: 2.32 d (13.4) β: 2.07 dd (8.3, 13.4) |
| 2 | 4.32 d (8.5) | 4.32 d (8.1) | 4.40 d (8.5) | 4.33 d (8.5) | 4.36 d (8.4) | 4.42 d (8.4) |
| 4 | α: 1.43 t (12.0) β: 2.44 m |
α: 1.43 t (11.0) β: 2.44 m |
α: 1.42 t (12.3) β: 2.43 m |
α: 1.37 m β: 2.46 m |
α: 1.39 t (14.0) β: 2.48 dd (8.0, 14.0) |
α: 1.46 ddd (14.7, 10.4, 1.5) β: 2.26 dd (10.3, 14.6) |
| 5 | α: 2.44 m β: 1.72 m |
α: 2.43 m β: 1.73 m |
α: 2.40 m β: 1.71 dd (14.0, 12.6) |
α: 2.37 dd (7.9, 14.5) β: 1.88 q (14.5) |
α: 2.61 m β: 1.64 q (13.0) |
α: 3.12 ddd (15.6, 9.8, 1.6) β: 2.74 ddd (15.9, 10.4, 1.7) |
| 6 | 2.37 brd (11.6) | 2.39 d (12.0) | 2.31 d (14.0) | 2.59 d (12.0) | 2.70 d (13.0) | |
| 7 | ||||||
| 8 | α: 1.71 m β: 1.53 dd (7.2, 12.1) |
α: 1.74 m β: 1.54 dd (8.1, 12.0) |
α: 1.46 dd (3.1, 12.2) β: 1.94 dd (7.1, 12.2) |
α: 2.48 m β: 2.06 dd (2.8, 15.6) |
α: 2.26 dd (2.6, 14.0) β: 2.62 m |
α: 1.96 m β: 1.89 m |
| 9 | α: 2.47 m β: 2.11 m |
α: 2.49 dd (9.1, 17.2) β: 2.17 m |
α: 2.24 m β: 2.21 m |
5.68 dd (2.8, 5.0) | 6.90 q (2.6) | 2.67 m |
| 13 | a: 3.37 dd (1.4, 8.3) b: 3.73 d (8.1) |
a: 3.38 dd (1.0, 8.1) b: 3.71 d (8.1) |
4.74 s | a: 3.38 d (8.5) b: 3.98 d (8.4) |
a: 3.38 d (8.7) b: 3.91 d (8.4) |
a: 3.74 d(8.8) b: 3.84 d (8.4) |
| 14 | a: 3.92 d (11.8) b: 4.01 d (11.8) |
a: 4.48 d (12.0) b: 4.52 d (12.1) |
1.62 s | 1.30 s | 2.26 s | 2.24 s |
| 15 | 1.81 brs | 1.78 brs | 1.74 brs | 1.31 s | ||
| 16 | 3.12 s | |||||
| 17 | 2.03 s |
a Chemical shifts were measured at 700.13 Hz in CD3OD.