Skip to main content
. 2006 Apr 6;72(1):20–33. doi: 10.1016/j.antiviral.2006.03.005

Table 6.

Teicoplanin type aglycons and their derivatives Inline graphic

LCTA Code no. X Y Z S1 HIV-1 (CEM)
 FIPV (CRFK)
 SARS-CoV (Vero)
EC50 (μM) IC50 (μM) EC50 (μM) CC50 (μM) EC50 (μM) CC50 (μM)
Ristomycin aglycon W1 = W2 = W3 = H, W4 = Me, S4 = OH
 928 95 H OMe H H 25 ± 7 >100 NT NT NT NT



Aglycon DA40926 W1 = W3 = Cl, W4 = W4 = H, S4 = H
 896 96 H OH Me H 40 ± 14 >500 >80 >80 >80 >80



Teicoplanin aglycon (TD) and its derivatives W1 = W2 = Cl, W3 = W4 = S4 = H
 874 97 H OH H H 17 >500 37 ± 3 >80 47 ± 4 >100
 330 98 CH2NH(CH2)4CH(NH2)CONHC10H21 NH(CH2)3NMe2 H H 3.5 ± 0.7 389 ± 99 >50 57 ± 7 >60 67 ± 4
 335 99 CH2N[CH2CH2]2N Created by potrace 1.16, written by Peter Selinger 2001-2019 NCHPhCI-p OH H H 8.0 ± 2.8 >100 >16 49 ± 3 34 ± 4 >80
 345 100 CH2N(COLys)C10H21 OH H H 3 ± 1.4 49 ± 10 >50 48 ± 7 26 ± 7 >100
 346 101 CH2N(COLys)C10H21 NH(CH2)3NMe2 H H 3.0 ± 1.4 140 ± 26 >50 52 ± 9 >70 70 ± 9
 347 102 CH2NHC10H21(CH2)3NH2 NH(CH2)3NH(CH2)3NH H H 4 ± 0 57 ± 13 >20 18 ± 3 >50 52 ± 12
 349 103 H NHC10H21 H H 2.6 ± 2 21 ± 0.2 >3.2 10 ± 0 11 ± 3 >80
 350 104 CH2NMeBnPh-p OH H H 17 >100 32 ± 2 >80 >80 >80
 354 105 CH2NH(CH2)4CH(NH2)CONH(CH2)3NMe2 NH(CH2)3NMe2 H H 20 >100 >80 >80 34 ± 12 >80
 355 106 CH2N[CH2CH2]2NBnCI-p OH H H 17 >100 43  ± 18 >80 32 ± 1 >80
 358 107 CH2NH(CH2)3NMe2 NHC10H21 H H 4.5 ± 0.7 53 ± 11 28 ± 14 46 ± 6 31 ± 7 >100
 360 108 CH2NHAdam-2 NH(CH2)3NMe2 H H 2.5 ± 0.7 >500 11 ± 7 >50 18 ± 7 >80
 394 109 CH2NHC9H19 NH(CH2)3NMe2 H H 2.2 ± 0 179 ± 1 >70 72 ± 5 7.0 ± 0.2 >100
 415 110 H NHMe H H 15 ± 7 >500 >80 >80 64 ± 10 >100
 433 111 CH2NHC10H21 NH(CH2)3NMe2 COLys H 2 67 ± 30 >40 48 ± 14 >40 >40
 563 112a H OH p-PhBn H 7.3 ± 2 44 ± 4 12 ± 3 29 ± 0 8.2 ± 1.9a 47 ± 4
 610 113 CH2N[CH2CH2]2NBnPh-p N[CH2CH2]2NBnPh-p p-BuBn H >10 >100 >80 >80 >80 >80
 621 114 H N[CH2CH2]2NBnBu-p H H 0.5 ± 0.2 11 ± 0.5 >20 29 ± 17 11 ± 4 >100
 622 115*a H N[CH2CH2]2NBnOBu-p H H 0.7 2.6 ± 0.2 1.6 ± 0.3 14 ± 0 8.0 ± 2.6 >100
 636 116*a H N[CH2CH2]2NC10H2 H H 1.8 ± 0.5 8.1 ± 0.1 >3.2 8.6 ± 0.5 7.0 ± 0.3 >80
 645 117 H N[CH2CH2]2NBnCH Created by potrace 1.16, written by Peter Selinger 2001-2019 CHPh-p H H 1.5 ± 0.7 8.6 ± 0.6 >10 13 ± 2 16 ± 9 59 ± 9
 646 118 H N[CH2CH2]2N-2-naphtyl H H 2.1 ± 1.3 113 ± 28 >50 50 ± 3 24 ± 3 >80
 669 119 H NH(CH2)4CH(NHBnOBu-p)CONH(CH2)3NMe2 H H 5.0 ± 1.4 228 ± 91 >50 59 ± 5 >100 >100
 689 120a H NH(CH2)3N+Me2C10H21 H H 1.5 ± 0.4 18 ± 3 23 ± 2. 52 ± 4 >80 >80
 693 121 CH2N[CH2CH2]2NBnPh-p NH(CH2)3NMe2 H H 3.5 ± 0.7 >500 >20 21 ± 17 11 ± 8 >100
 694 122 NH(CH2)3N+Me3 H H 4.5 ± 0.7 >250 >80 >80 51 ± 9 >80
 715 123 H NH(CH2)3NMe2 C11H23 H 5.5 ± 2.1 90 ± 27 >40 53 ± 8 50 ± 5 77 ± 12
 716 124 H NH(CH2)3NMe2 H C11H23 >10 33 ± 7 >50 61 ± 4 >100 >100
 719 125a CH2N[CH2CH2]2NBnBu-p NH(CH2)3NMe2 H H 3.0 ± 0 >500 9.2 ± 4.8 >50 22 ± 15 >80
 720 126 CH2N[CH2CH2]2NBnBu-p NHMe H H 1.7 ± 0.4 >500 62 ± 29 >80 19 ± 2/46 ± 7 >80
 721 127 CH2NH(CH2)3N+Me2C10H21 OH H H 2.2 ± 0 74 ± 5 >16 58 = 1 48 ± 3 >80
 722 128 CH2NH(CH2)3N+Me2C10H21 NH(CH2)3NMe2 H H 2.7 ± 1.8 50 ± 8 >16 49 ± 4 24 ± 7 >80
 724 129 CH2NH(CH2)3N+Me2C10H21 NH(CH2)2OH H H 2.1 ± 0.1 100 >16 58 ± 1 >80 >80
 725 130 CH2NH(CH2)3N+Me2C10H21 NH(CH2)3N+Me2C10H21 H H 1.6 ± 0.6 9.4 ± 1.9 >80 78 ± 3 >80 >80
 727 131 H NH(CH2)6NHBnBu-p H H 12.5 ± 10 >250 >80 >80 >80 >80
 796 132 H OH H CH2CH2 NH2 50 ± 28 >100 >80 >80 >80 >80
 797 133 H OH p-BuOBn CH2CH2 NHBnO Bu-p 6 14.3 ± 0.42 >50 50 ± 6 41 ± 4 >80
 799 134 CH2N[CH2CH2]2N+C10H21 NH(CH2)3NMe2 H H 2.1 ± 0.9 >100 >16 51 ± 1 37 ± 2 >80
 817 135 H N[CH2CH2]2NCOC9H19 H H 1.5 ± 0.7 44 ± 0.4 18 ± 9 46 ± 2 26 ± 7 >80
 818 136 H OMe H H 9.5 ± 7.8 248 ± 1 40 ± 27 >80 38 ± 1 >100
 819 137 H NH(CH2)6NH2 H H 15 ± 0 >500 21 ± 6 >50 32 ± 20 >100
 820 138 CH2NH(CH2)3N+Me2C10H21 NH(CH2)6NH2 H H 1.8 ± 0.5 66 ± 2 >16 52 ± 1 11 ± 2 >80
 853 139 CH2NHBnBu-p OH H H 17.5 >100 >40 46 ± 4 36 ± 2 >80
 876 140 H NH(CH2)10NH2 H H 6.5 ± 0.7 402 ± 138 >80 >80 54 ± 16 >100
 877 141a H‘ NHBnNBu2-p H H 5 37.6 9.2 ± 1.1 32 ± 15 21 ± 10 >100
 899 142 CH2NHMe OH H H 50 ± 28 >500 >80 >80 >80 >80
 901 143 CH2NHMe NHMe H H 15 ± 7.1 >500 >80 >80 35 ± 7 >80
 914 144a CH2N[CH2CH2]2NCOC9H19 OH H H 6 30.9 ± 1.1 6.1 ± 0 47 ± 2 35 ± 2 >80
 916 145 H N[CH2CH2]2NCOCH2NHBnBu-p H H 4 ± 0 >100 40 ± 4 >80 >80 >80
 917 146 CH2N[CH2CH2]2NCOCH2NHBnBu-p NHMe H H 15 ± 7 >100 >70 71 ± 4 38 ± 1 >80
 918 147 CH2N[CH2CH2]2NCOC9H19 NHMe H H 15 ± 7 >100 38 ± 10 >80 >80 >80
 932 148 CH2NHBnBu-p OH Boc H 20 59.7 >40 43 ± 3 42 ± 10 >80
 933 149 CH2NHBnBu-p NHMe Boc H 6 ± 1 >100 22 ± 13 >80 >80 >80
 934 150 CH2NHBnBu-p NHMe H H 9.7 ± 9 >100 44 ± 15 >80 >80 >80
 945 151 H OH Boc H 13 ± 10 >250 >16 51 ± 7 35 ± 7 >80
 946 152 H OH Fmoc H 17.5 ± 3 114 ± 1 >60 74 ± 8 32 ± 5 >80
 947 153* H OH Adoc H 13 ± 9.9 104 >10 11 ± 1 7.3 ± 1 >80
 948 154 H OH Cbz H 12.5 ± 3 >250 >16 54 ± 4 18 ± 12 >80
 949 155 H NHAdam-2 Boc H >10 72 ± 6 >3.2 11 ± 1 18 ± 11 >80
 950 156 H NHMe Boc H 13.5 ± 9 229 ± 30 25 ± 4 48 ± 6 33 ± 6 >80
 952 157*a H OH C(S)NHPh H 6 ± 1.4 220 ± 43 8.5 ± 1.4 47 ± 7 8.0 ± 0.3 >80
 953 158a H NHAdam-2 H H 7.0 ± 4.2 123 5.2 ± 1.2 44 ± 6 20 ± 7 >80
 954 159 CH2NHAdam-2 OH H H 25 >250 53 ± 9 >80 >80 >80
 955 160 CH2NHAdam-2 NHMe H H 5.0 ± 1.4 >250 15 ± 1 93 ± 10 34 ± 7 >80
 956 161 CH2NHC12H25 OH H H >2 5.6 ± 1 >10 9.7 ± 1.6 12 ± 1 37 ± 13
 957 162 CH2NHC12H25 NHMe H H >10 12 ± 2 >10 11 ± 0 >30 37 ± 3
 958 163 CH2NHC18H37 OH H H 4.7 ± 0.5 22 ± 1 >3.2 10 ± 1 5.4 ± 3.1 37 ± 13
 959 164 CH2NHC18H37 NHMe H H 4.5 ± 0.7 60 ± 1 >16 36 ± 22 20 ± 0 >80
 960 165 CH2NHAdam-2 NHAdam-2 H H 2.5 ± 0.7 >250 14 ± 6 >50 >80 >80
 1011 166*a H (Perhydroiso-quinolin-1-yl)NH H H 1.8 >250 9.4 ± 0.7 >100 16 ± 6 >100
 1012 167*a H (2-exo-norbornyl)NH H H 4.5 >250 4.7 ± 0 94 ± 8 21 ± 5 >100
 1013 168*a H OH (glyoxalyl-indol-3-yl) H 10 108 2.2 ± 1.4 63 ± 0 17 ± 13 >100
 1014 169*a H OH 1-adamantoyl H 10 83 >10 15 ± 5 7.4 ± 0.2 >100
 1051 170a H (1-Adam)CH2NH H H 1.8 ± 0.6 125 8.5 ± 2.1 49 ± 12 24 ± 9 >100
 1064 171a H 1,3-dicyclohexylureide H H 6.0 ± 2.6 165 7.7 ± 0.05 62 ± 3 39 ± 14 >100
a

Antiviral values in italics denotes EC50 values equal or lower than 10 μg/ml. An asterix after the compound code no. indicates a selectivity (CC50/EC50) of >10 for the compound against either FIPV and/or SARS-CoV.