Table 2.
Entry |
Diazene |
SiR3 |
FG |
Silyl ether |
Yield [%] |
---|---|---|---|---|---|
1[a] |
1 b |
SiEt3 |
4‐Me |
3 ba |
76 |
2[b] |
1 c |
SitBuMe2 |
4‐Me |
3 ca |
68 |
3 |
1 d |
SiMe2Ph |
4‐Me |
3 da |
86 |
4 |
1 e |
SiMe3 |
H |
3 ea |
72 |
5 |
1 f |
SiMe3 |
4‐OMe |
3 fa |
82 |
6[a] |
1 g |
SiMe3 |
4‐CO2Me |
3 ga |
80 |
7 |
1 h |
SiMe3 |
4‐CN |
3 ha |
72 |
8 |
1 i |
SiMe3 |
4‐F |
3 ia |
99 |
9 |
1 j |
SiMe3 |
4‐Cl |
3 ja |
81 |
10 |
1 k |
SiMe3 |
4‐Br |
3 ka |
87 |
11 |
1 l |
SiMe3 |
4‐I |
3 la |
83 |
12 |
1 m |
SiMe3 |
2‐F |
3 ma |
65 |
13[a] |
1 n |
SiMe3 |
3‐NO2 |
3 na |
67 |
14 |
1 o |
SiMe3 |
2,5‐Me2, 4‐F |
3 oa |
73 |
[a] Me3SiOK instead of Me3SiONa. [b] Me3SiOK/18‐crown‐6 (1.0:1.2 molar ratio) instead of Me3SiONa.