Table 1.
Reductive amination of aromatic aldehydes catalyzed by LE‐AmDH variants.[a]
|
% Analytical yields of amine[b] and (alcohol) [c] | ||||||
|---|---|---|---|---|---|---|
|
Sub. |
WT |
v1 |
v22 |
v24 |
v25 |
v27 |
|
1 b |
17 (23) |
>99 (n.d.) |
>99 (n.d.) |
80 (n.d.) |
>99 (n.d.) |
52 (22) |
|
2 b |
23 (28) |
90 (n.d.) |
89 (n.d.) |
34 (n.d.) |
91 (n.d.) |
36 (28) |
|
3 b |
n.d. (12) |
74 (n.d.) |
99 (n.d.) |
11 (6) |
74 (n.d.) |
4 (30) |
|
4 b |
2 (n.d.) |
98 (n.d.) |
>99 (n.d.) |
54 (n.d.) |
>99 (n.d.) |
44 (n.d.) |
|
5 b |
n.d. (n.d.) |
3 (n.d.) |
11 (n.d.) |
1 (4) |
5 (n.d.) |
n.d. (18) |
|
6 b |
n.d. (n.d.) |
6 (n.d.) |
13 (n.d.) |
n.d. (n.d.) |
8 (n.d.) |
n.d. (n.d.) |
|
7 b |
n.d. (n.d.) |
91 (n.d.) |
92 (n.d.) |
6 (n.d.) |
87 (n.d.) |
6 (n.d.) |
|
8 b |
n.d. (n.d.) |
n.d. (n.d.) |
n.d. (n.d.) |
n.d. (n.d.) |
n.d. (n.d.) |
n.d. (n.d.) |
|
9 b |
n.d. (20) |
n.d. (n.d.) |
n.d. (9) |
n.d. (9) |
n.d. (n.d.) |
n.d. (33) |
[a] Experimental conditions: 1 mL final volume in Eppendorf tubes; buffer: ammonium formate (2 m, pH 8.2–9.0); T: 30 °C; reaction time: 24 h; agitation orbital shaker (170 rpm); [substrate]: 20 mm; [NAD+]: 1 mm; [LysEDH or LE‐AmDH variant]: 45 μm; [Cb‐FDH]: 16 μm. NC 1: reaction without LysEDH or LE‐AmDH variant; NC 2: reaction without any enzyme addition (LysEDH or LE‐AmDH, and FDH). In all cases, NC1 and NC2 resulted in no detectable analytical yields for amines or alcohols. [b] The reported yields (%) are obtained from the average values obtained from two independent experiments. [c] Numbers in parentheses indicate the analytical yields (%) of the alcohols formed as by‐products. n.d.: not detected.