Figura 1. Estrutura molecular dos antibióticos beta-lactâmicos. (A) Penicilinas, (B) Cefalosporinas, (C) Carbapenens, (D) Monobactans e (E) Ácido clavulânico. A penicilina e os demais beta-lactâmicos compartilham o anel beta-lactâmico (assinalado em vermelho), mas diferem em relação ao anel adjacente (ausente apenas nos monobactans, evidenciado na imagem D) e às cadeias laterais do grupo R, R1 (azul) e R2 (verde). Os beta-lactâmicos da classe penicilina possuem apenas um grupo R1 (1A). A cadeia lateral R1 é compartilhada entre algumas penicilinas e cefalosporinas. O ácido clavulânico (E) é um beta-lactâmico que também é um inibidor da beta-lactamase, é formulado com amoxicilina e foi associado a reações mediadas pela imunoglobulina E.

Fonte: adaptado de Castells M, Khan DA, Phillips EJ. Penicillin allergy. N Engl J Med. 2019;381(24):2338-51. Review.⁽¹⁴⁾