Table 1.
1H and 13C NMR data for 5-hydroxy-5,6-dihydro-4,4′-diaponeurosporene (3) in CDCl3 and 5-glucosyl-5,6-dihydro-4,4′-diapolycopene (5) in DMSO-d6
| Position | 3 | 5 | ||
|---|---|---|---|---|
| δH | δC | δH | δC | |
| 4 | 1.22 (3H, s) | 29.3 (q) | 1.14 (3H, s) | 26.4 (q) |
| 5 | 80.0 (s) | 76.8 (s) | ||
| 6 | 1.42–1.49 (2H) | 43.4 (t) | 2.32 (2H) | 45.1 (t) |
| 7 | 1.46–1.52 (2H) | 22.6 (q) | 5.88 (1H, m) | 126.9 (d) |
| 8 | 2.11 (1H, dd, 7.0, 7.3) | 40.5 (t) | 6.14 (1H, d, 16.4) | 137.0 (d) |
| 9 | 139.5 (s) | 135.6 (s) | ||
| 10 | 5.96 (1H, d, 8.9) | 126.0 (d) | 6.13 (1H, d, 10.0) | 130.3 (d) |
| 11 | 6.49 (1H, dd, 8.9, 14.9) | 125.0 (d) | 6.62 (1H, dd, 10.0, 15.9) | 125.5 (d) |
| 12 | 6.24 (1H, d, 14.9) | 135.4 (d) | 6.36 (1H, d, 15.9) | 137.4 (d) |
| 13 | 136.0 (s) | 136.1 (s)b | ||
| 14 | 6.19 (1H, m) | 131.5 (d) | 6.32 (1H, m) | 132.8 (d)c |
| 15 | 6.60 (1H, m) | 130.1 (d) | 6.69 (1H, m) | 130.5 (d) |
| 18 | 1.22 (3H, s) | 29.3 (q) | 1.14 (3H, s) | 26.8 (q) |
| 19 | 1.82 (3H, s) | 16.8 (q) | 1.87 (3H, s) | 13.0 (q) |
| 20 | 1.96 (3H, s) | 12.8 (q)a | 1.92 (3H, s) | 12.7 (q)d |
| 4′ | 1.82 (3H, s) | 18.6 (q) | 1.78 (3H, s) | 26.2 (q) |
| 5′ | 136.0 (s) | 135.6 (s) | ||
| 6′ | 5.93 (1H, d, 9.6) | 126.1 (d) | 5.91 (1H, d, 10.0) | 126.9 (d) |
| 7′ | 6.47 (1H, dd, 9.6, 15.2) | 124.8 (d) | 6.46 (1H, dd, 10.0, 14.9) | 125.1 (d) |
| 8′ | 6.22 (1H, d, 15.2) | 135.0 (d) | 6.22 (1H, d, 14.9) | 169.1 (s) |
| 9′ | 136.4 (s) | 136.4 (s)b | ||
| 10′ | 6.25 (1H, d, 11.8) | 132.6 (d) | 6.21 (1H, d, 10.0) | 131.6 (d) |
| 11′ | 6.61 (1H, dd, 11.8, 14.9) | 124.9 (d) | 6.64 (1H, dd, 10.0, 15.2) | 125.4 (d) |
| 12′ | 6.35 (1H, d, 14.9) | 137.3 (d) | 6.37 (1H, d, 15.2) | 137.2 (d) |
| 13′ | 136.2 (s) | 136.4 (s)b | ||
| 14′ | 6.19 (1H, m) | 131.5 (d) | 6.32 (1H, m) | 132.6 (d)c |
| 15′ | 6.60 (1H, m) | 129.5 (d) | 6.69 (1H, m) | 130.5 (d) |
| 18′ | 1.82 (3H, s) | 26.3 (q) | 1.78 (3H, s) | 18.6 (q) |
| 19′ | 1.95 (3H, s) | 12.8 (q)a | 1.92 (3H, s) | 12.7 (q)d |
| 20′ | 1.96 (3H, s) | 12.9 (q)a | 1.92 (3H, s) | 13.0 (q)d |
| 1″ | 4.32 (1H, d, 7.9) | 97.4 (d) | ||
| 2″ | 2.89 (1H, dd, 7.9, 8.0) | 73.7 (d) | ||
| 3″ | 3.15 (1H, dd, 8.0, 8.8) | 76.8 (d) | ||
| 4″ | 3.05 (1H, m) | 70.4 (d) | ||
| 5″ | 3.05 (1H, m) | 71.6 (d) | ||
| 6″ | 3.40 (1H, m), 3.61 (1H, m) | 61.4 (t) | ||
a, b, c, dInterchangeable