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. 2022 Mar 2;85(4):1059–1066. doi: 10.1021/acs.jnatprod.1c01179

Table 1. NMR Data of Enigmazole C (1) in CD3CN and Acetone-d6.

  CD3CN δH, m (J in Hz)
acetone-d6
pos. δC, type δH, m (J in Hz) δC δH, m (J in Hz)
1 175.6, C   174.9  
2 39.9, CH 2.49, m 39.7 2.53 ddq (10.6, 6.9, 3.4)
3 30.8, CH2 a: 1.69, m 30.8 a: 1.79, dddd (13.8, 9.9, 5.4, 3.4)
    b: 1.63, m   b: 1.68, dddd (13.8, 10.6, 5.3, 5.3)
4 34.5, CH2 a: 1.43, m 34.5 a: 1.51, dddd (14.4, 9.9, 5.3, 2.2)
    b: 1.31, m   b: 1.38, dddd (14.4, 10.4, 5.4, 5.3)
5 69.5, CH 3.74, ddddd (10.4, 7.6, 5.5, 5.5, 2.5) 69.6 3.83, ddddd (10.4, 8.1, 5.8, 4.5, 2.2) 2.2)
6 44.6, CH2 a: 2.49, dd (13.2, 5.5) 44.9 a: 2.59, dd (13.1, 4.5)
    b: 2.27, dd (13.2, 7.6)   b: 2.31, dd (13.1, 8.1)
7 175.5, C   174.8  
8 106.8, CH 5.30, d (1.0) 106.8 5.28, bs (1.0)
9 193.6, C   192.4  
10 42.2, CH2 a: 2.41, dd (16.7, 14.0) 42.3 a: 2.41, dd (16.7, 14.0)
    b: 2.23, dd (16.7, 2.6)   b: 2.26, dd (16.7, 2.7)
11 77.8, CH 4.48, ddt (14.0, 11.0, 2.6, 2.6) 77.4 4.53 ddt (14.0, 11.0, 2.7, 2.7)
12 42.9, CH2 a: 1.81, ddd (14.2, 10.9, 2.6) 43.1 a: 1.85, ddd (14.1, 11.0, 2.7)
    b: 1.46, dd (14.2, 11.0)   b: 1.54, ddd (14.2, 11.1, 2.3)
13 25.8, CH 2.20, m 25.6 2.29, m
14 40.2, CH2 a: 2.49, dd (15.8, 1.5) 40.0 a: 2.27, dd (16.0, 2.7)
    b: 1.59, dd (15.8, 10.7)   b: 1.61, dd (16.0, 11.0)
15 143.9, C   143.8  
16 42.2, CH2 a: 2.72, dd (13.7, 9.6) 42.3 a: 2.75, dd (13.8, 9.7)
    b: 2.62, dd (13.7, 5.2)   b: 2.67, dd (13.8, 5.1)
17 66.7, CH 5.92, ddd (9.4, 5.2, 0.8) 66.3 6.00, dd (9.7, 4.9)
18 141.7, C   142.0  
19 135.9, CH 7.63, d (0.7) 135.6 7.77, s
20 161.2, C   161.0  
21 113.6, CH 6.20, dd (1.5, 0.8) 113.5 6.21, bs
22 152.7, C   152.4  
23 75.5, CH 5.20, dq (6.5, 0.8) 75.3 5.29, bq (6.5)
24 19.5, CH3 1.23, d (6.5) 19.4 1.24, d (6.5)
25 17.7, CH3 1.86, d (1.5) 17.5 1.88, d (1.6)
26 17.6, CH3 1.10, d (6.9) 17.6 1.11, d (6.9)
27 21.2, CH3 0.95, d (6.7) 21.2 0.98, d (6.6)
28 113.9, CH2 a: 4.91, s 113.5 a: 4.94, s
    b: 4.86, s   b: 4.88, s
29 56.6, CH3 3.15, s 56.5 3.17, s
OH - 3.00, d (6.0) - 3.90 d (5.8)