Scheme 10. Synthesis of the Benzamide Analogue 67a.
a(a) Octylamine, DIEA, HCTU, DCM, rt, 18 h, 94%; (b) NH2OH·HCl, EtOH, 78 °C, 2 h, 52%; (c) N-Boc-GABA, DIEA, HCTU, DMF, 100 °C, 6 h, 48%; (d) 4 M HCl/dioxane, DCM, rt, 2 h, 96%.
a(a) Octylamine, DIEA, HCTU, DCM, rt, 18 h, 94%; (b) NH2OH·HCl, EtOH, 78 °C, 2 h, 52%; (c) N-Boc-GABA, DIEA, HCTU, DMF, 100 °C, 6 h, 48%; (d) 4 M HCl/dioxane, DCM, rt, 2 h, 96%.