Compd;Canonical SMILES;IC50 FXIa [M]
1;NCC1CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C(=O)Nc3ccc(cc3)c4nnn[nH]4;8.8 E-9
2;Nc1n[nH]c2cc(ccc12)c3nc(CNC(=O)\C=C\c4cc(Cl)ccc4n5cnnn5)[nH]c3Cl;4.2 E-9
3;Clc1cccc(c1)C2=CC(=O)N(CC(=O)Nc3ccc(cc3)c4nnn[nH]4)C5=C2C(=O)NC5;9.3 E-7
4;Clc1cccc(c1)C2=CC(=O)N(CC(=O)Nc3ccc(cc3)c4nnn[nH]4)C=C2;>5.0 E-5
5;Clc1ccc(Cl)c(c1)C2=CC(=O)N(CC(=O)Nc3ccc(cc3)c4nnn[nH]4)C=C2;1.9 E-6
6;Clc1ccc(Br)c(c1)C2=CC(=O)N(CC(=O)Nc3ccc(cc3)c4nnn[nH]4)C=C2;2.5 E-6
7;Clc1ccc(C#N)c(c1)C2=CC(=O)N(CC(=O)Nc3ccc(cc3)c4nnn[nH]4)C=C2;5.6 E-7
8;CCNCC.Clc1ccc(C#N)c(c1)C2=CC(=O)N(C=C2)C(Cc3ccccc3)C(=O)Nc4ccc(cc4)c5nnn[nH]5;7.6 E-9
9;CC(N1C=CC(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc(cc3)c4nnn[nH]4;5.3 E-8
10;CCC(N1C=CC(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc(cc3)c4nnn[nH]4;5.9 E-8
11;Clc1ccc(C#N)c(c1)C2=CC(=O)N(C=C2)C(CC3CC3)C(=O)Nc4ccc(cc4)c5nnn[nH]5;3.9 E-8
12;CCCCC(N1C=CC(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc(cc3)c4nnn[nH]4;1.5 E-7
13;CC(N1C=CC(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O;1.7 E-7
14;CC(N1C=C(F)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O;7.4 E-8
15;CC(N1C=C(Cl)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O;2.7 E-8
16;CC(N1C=C(C#N)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O;4.2 E-8
17;CC(N1C=C(C#N)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C(F)F)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O;4.3 E-8
18;CC(N1C=C(C#N)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C(F)(F)F)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O;4.7 E-7
19;COC1=CN(C(C)C(=O)Nc2ccc(cc2)C(=O)O)C(=O)C=C1c3cc(Cl)ccc3C#N;5.9 E-9
20;COC1=CN(C(C)C(=O)Nc2ccc(cc2)C(=O)O)C(=O)C=C1c3cc(Cl)ccc3OC(F)F;1.0 E-8
21;COC1=CN(C(C)C(=O)Nc2ccc(cc2)C(=O)O)C(=O)C=C1c3cc(Cl)ccc3OC(F)(F)F;4.6 E-8
22;CC(N1C=C(C(F)F)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O;6.3 E-7
23;CC(N1C=C(C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(F)(F)F)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O;3.5 E-6
24;COC1=CN([C@@H](C)C(=O)Nc2ccc(cc2)C(=O)O)C(=O)C=C1c3cc(Cl)ccc3C#N;2.0 E-9
25;CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O;1.8 E-9
26;COC1=CN(C(C(C)C)C(=O)Nc2ccc(cc2)C(=O)O)C(=O)C=C1c3cc(Cl)ccc3C#N;1.2 E-7
27;COC1=CN([C@@H](CC(C)C)C(=O)Nc2ccc(cc2)C(=O)O)C(=O)C=C1c3cc(Cl)ccc3C#N;4.7 E-9
28;COC1=CN([C@@H](CC2CC2)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O)C(=O)C=C1c4cc(Cl)ccc4C#N;1.6 E-9
29;COC1=CN([C@@H](CC2CCC2)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O)C(=O)C=C1c4cc(Cl)ccc4C#N;1.0 E-9
30;COC1=CN(C(CC(C)(C)C)C(=O)Nc2ccc(cc2)C(=O)O)C(=O)C=C1c3cc(Cl)ccc3C#N;3.2 E-8
31;COCC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O;1.3 E-9
32;COC1=CN([C@@H](CCOC(F)(F)F)C(=O)Nc2ccc(cc2)C(=O)O)C(=O)C=C1c3cc(Cl)ccc3C#N;1.0 E-9
33;COC1=CN([C@@H](C[C@@H]2CCCO2)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O)C(=O)C=C1c4cc(Cl)ccc4C#N;1.3 E-9
34;COC1=CN([C@@H](C[C@@H]2CCCCO2)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O)C(=O)C=C1c4cc(Cl)ccc4C#N;5.0 E-10
35;COC1=CN([C@@H](C[C@H]2CCCCO2)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O)C(=O)C=C1c4cc(Cl)ccc4C#N;1.4 E-9
36;CO[C@@H](C)C[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O;7.0 E-10
37;COC1=CN([C@@H](CC2CCC(O)CC2)C(=O)Nc3ccc(cc3)C(=O)O)C(=O)C=C1c4cc(Cl)ccc4C#N;3.0 E-10
38;COC1=CN(C(C[C@@H]2CCCCO2)C(=O)NC34CCC(CC3)(CC4)C(=O)O)C(=O)C=C1c5cc(Cl)ccc5C#N;1.5 E-7
39;COC1=CN(C(C[C@@H]2CCCCO2)C(=O)NC34CC(C3)(C4)C(=O)O)C(=O)C=C1c5cc(Cl)ccc5C#N;6.7 E-8
40;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)NC3CC4(C3)CC(C4)C(=O)O;1.2 E-7
41;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)NC3CCc4[nH]ncc4C3;5.0 E-6
42;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc4[nH]ncc4c3;6.8 E-9
43;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc4C(=O)NNc4c3;2.2 E-9
44;COCC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc(C(=O)N)c(F)c3;3.8 E-9
45;COCC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc(nc3)C(=O)N;5.7 E-9
46;COCC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc4nccnc4c3;2.4 E-9
47;COCC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc4nn(C)cc4c3;6.4 E-9
48;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C#N)C(=O)Nc3ccc4nn(C)cc4c3;4.3 E-9
49;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2C3=NOCC3)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;4.5 E-9
50;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2c3ccon3)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;2.3 E-9
51;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2c3ocnc3)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;2.9 E-9
52;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2c3cocn3)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;3.9 E-8
53;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2c3ocnn3)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;4.0 E-9
54;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cnnn3)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;2.6 E-10
55;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cnnc3)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;4.8 E-9
56;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3ccnc3)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;1.8 E-9
57;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cnc(Cl)c3)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;3.4 E-9
58;COCCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(Cl)nn3)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;9.6 E-10
59;CCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cnnn3)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;8.2 E-10
60;CCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(Cl)nn3)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;1.4 E-9
61;CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(Cl)nn3)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;7.8 E-10
62;CCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(nn3)C(F)F)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;1.9 E-9
63;CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(nn3)C(F)F)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;8.6 E-10
64;CCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(nn3)C(F)(F)F)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;1.1 E-9
65;CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(nn3)C(F)(F)F)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;7.9 E-10
66;CCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2c3oc(nn3)C(F)F)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;8.1 E-9
67;CCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2c3nnc(s3)C(F)F)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;5.9 E-9
68;CCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2c3cc(on3)C(F)F)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;4.2 E-9
69;CCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2c3oc(nc3)C(F)F)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;7.6 E-8
70;CCC(N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2c3ccn[nH]3)C(=O)Nc4ccc5nn(C)cc5c4;2.8 E-8
71;CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(nn3)C(F)F)C(=O)Nc4ccc5nccnc5c4;7.0 E-10
72;CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(nn3)C(F)(F)F)C(=O)Nc4ccc5nc(C)c(C)nc5c4;8.9 E-10
73;CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(Cl)nn3)C(=O)Nc4ccc5nn(cc5c4)C(F)F;9.8 E-10
74;CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(Cl)nn3)C(=O)Nc4ccc(cc4)C(=O)N;8.1 E-10
75;COC1=CN([C@@H](C)C(=O)Nc2ccc(C(=O)N)c(F)c2)C(=O)C=C1c3cc(Cl)ccc3n4cc(Cl)nn4;6.4 E-10
76;COC1=CN([C@@H](C)C(=O)Nc2ccc(C(=O)N)c(F)c2)C(=O)C=C1c3cc(Cl)ccc3n4cc(nn4)C(F)F;9.8 E-10
77;COC1=CN([C@@H](C)C(=O)Nc2ccc(C(=O)N)c(F)c2)C(=O)C=C1c3cc(Cl)ccc3n4cc(nn4)C(F)(F)F;7. E-10
78;CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(Cl)nn3)C(=O)Nc4ccc(C(=O)N)c(F)c4;8.9 E-10
79;CC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(nn3)C(F)F)C(=O)Nc4ccc(C(=O)N)c(F)c4;1.4 E-9
81;CCC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(Cl)nn3)C(=O)Nc4ccc(C(=O)N)c(F)c4;1.7 E-9
82;CCC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(nn3)C(F)F)C(=O)Nc4ccc(C(=O)N)c(F)c4;3.1 E-9
83;CCC[C@H](N1C=C(OC)C(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(nn3)C(F)(F)F)C(=O)Nc4ccc(C(=O)N)c(F)c4;1.6 E-9
84;CC[C@H](N1C=CC(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(Cl)nn3)C(=O)Nc4ccc(C(=O)N)c(F)c4;1.8 E-8
85;CC[C@H](N1C=CC(=CC1=O)c2cc(Cl)ccc2n3cc(nn3)C(F)(F)F)C(=O)Nc4ccc(C(=O)N)c(F)c4;2.1 E-8
355;OC(=O)c1ccc(NC(=O)CN2C(=O)C=C(C3=C2CCC3=O)c4cc(Cl)ccc4C#N)cc1;6.0 E-8
362;CC(N1C(=O)C=C(C2=C1CCC2=O)c3cc(Cl)ccc3C#N)C(=O)Nc4ccc(cc4)C(=O)O;3.4 E-7