############################################################################## # # # This CIF contains the data in a paper accepted for publication in # # Acta Crystallographica Section E. It conforms to the requirements of # # Notes for Authors for Acta Crystallographica Section E, and has been # # peer reviewed under the auspices of the IUCr Commission on Journals. # # # # Full details of the Crystallographic Information File format # # are given in the paper "The Crystallographic Information File (CIF): # # a New Standard Archive File for Crystallography" by S. R. Hall, F. H. # # Allen and I. D. Brown [Acta Cryst. (1991), A47, 655-685]. # # # # The current version of the core CIF dictionary is obtainable from # # ftp://ftp.iucr.org/pub/cif_core.dic. # # # # Software is freely available for graphical display of the structure(s) # # in this CIF. For information consult the CIF software page # # http://www.iucr.org/resources/cif/software. # # # # This file may be used for bona fide research purposes within the # # scientific community so long as proper attribution is given to the journal # # article from which it was obtained. # # # ############################################################################## data_I _audit_creation_method ; Olex2 1.2 (compiled 2015.01.26 svn.r3150 for OlexSys, GUI svn.r4998) ; _journal_date_recd_electronic 2015-07-14 _journal_date_accepted 2015-07-22 _journal_name_full 'Acta Crystallographica, Section E' _journal_year 2015 _journal_volume 71 _journal_issue 8 _journal_page_first o625 _journal_page_last o626 _journal_paper_category HO _journal_paper_doi 10.1107/S205698901501395X _journal_coeditor_code PK2560 _publ_contact_author_name 'Victoria V. Abzianidze' _publ_contact_author_address ; Research Institute of Hygiene, Federal Medical Biological Agency, Saint Petersburg, Russian Federation ; _publ_contact_author_email 'vvaavv@mail.ru' _publ_contact_author_fax ? _publ_contact_author_phone ? _publ_section_title ; Crystal structure of natural phaeosphaeride A ; _publ_section_title_footnote . loop_ _publ_author_name _publ_author_footnote _publ_author_address 'Abzianidze, Victoria V.' . ; Research Institute of Hygiene, Federal Medical Biological Agency, Saint Petersburg, Russian Federation ; 'Poluektova, Ekaterina V.' . ; Russian Academy of Agricultural Sciences Pushkin; Saint Petersburg, Russian Federation ; 'Bolshakova, Ksenia P.' . ; Russian Academy of Agricultural Sciences Pushkin; Saint Petersburg, Russian Federation ; 'Panikorovskii, Taras L.' . ; Institute of Earth Sciences, Saint Petersburg State University, University Emb., 7/9, Saint Petersburg, Russian Federation ; 'Bogachenkov, Alexander S.' . ; Institute of Chemistry, Saint Petersburg State University, Universitetsky Emb., 26, Saint Petersburg, Russian Federation ; 'Berestetskiy, Alexander O.' . ; Russian Academy of Agricultural Sciences Pushkin; Saint Petersburg, Russian Federation ; _publ_section_synopsis ; The crystallization and crystallographic analysis of natural phaeosphaeride A are reported. ; _chemical_name_systematic ;\ 3,4-Dihydroxy-6-methoxy-3-methyl-7-methylidene-2-pentyl-3,4-dihydro-\ 2H,7H-pyrano[2,3-c]pyrrol-5(6H)-one ; _chemical_name_common ; Phaeosphaeride A ; _chemical_formula_moiety 'C15 H23 N O5' _chemical_formula_sum 'C15 H23 N O5' _chemical_formula_weight 297.34 _chemical_melting_point ? _shelx_space_group_comment ; The symmetry employed for this shelxl refinement is uniquely defined by the following loop, which should always be used as a source of symmetry information in preference to the above space-group names. They are only intended as comments. ; _space_group_crystal_system monoclinic _space_group_name_H-M_alt 'P 21' _space_group_name_Hall 'P 2yb' loop_ _space_group_symop_operation_xyz 'x, y, z' '-x, y+1/2, -z' _cell_length_a 10.14078(18) _cell_length_b 9.10361(14) _cell_length_c 17.5991(3) _cell_angle_alpha 90 _cell_angle_beta 100.1847(16) _cell_angle_gamma 90 _cell_volume 1599.11(5) _cell_formula_units_Z 4 _cell_measurement_reflns_used 14376 _cell_measurement_theta_min 4.3980 _cell_measurement_theta_max 75.9340 _cell_measurement_temperature 100(2) _exptl_crystal_description 'tabular' _exptl_crystal_colour 'colourless' _exptl_crystal_size_max 0.35 _exptl_crystal_size_mid 0.35 _exptl_crystal_size_min 0.05 _exptl_crystal_density_diffrn 1.235 _exptl_crystal_density_meas ? _exptl_crystal_density_method ? _exptl_crystal_F_000 640 _exptl_absorpt_coefficient_mu 0.765 _exptl_absorpt_correction_type multi-scan _exptl_absorpt_process_details ; (CrysAlis PRO; Agilent, 2012) ; _shelx_estimated_absorpt_T_min ? _shelx_estimated_absorpt_T_max ? _exptl_absorpt_correction_T_min 0.82387 _exptl_absorpt_correction_T_max 1.00000 _diffrn_ambient_temperature 100(2) _diffrn_radiation_type CuK\a _diffrn_radiation_wavelength 1.54184 _diffrn_radiation_monochromator mirror _diffrn_measurement_device_type 'Agilent SuperNova Dual Source diffractometer with an Atlas detector' _diffrn_measurement_method '\w scans' _diffrn_detector_area_resol_mean 10.3829 _diffrn_reflns_number 6054 _diffrn_reflns_av_R_equivalents ? _diffrn_reflns_theta_min 4.430 _diffrn_reflns_theta_max 69.982 _diffrn_reflns_theta_full 67.684 _diffrn_measured_fraction_theta_max 0.999 _diffrn_measured_fraction_theta_full 0.999 _diffrn_reflns_limit_h_min -12 _diffrn_reflns_limit_h_max 12 _diffrn_reflns_limit_k_min -11 _diffrn_reflns_limit_k_max 11 _diffrn_reflns_limit_l_min -4 _diffrn_reflns_limit_l_max 21 _refine_special_details ; Refined as a 2-component twin. ; _reflns_number_total 6054 _reflns_number_gt 5940 _reflns_threshold_expression I>2\s(I) _refine_ls_structure_factor_coef Fsqd _refine_ls_matrix_type full _refine_ls_R_factor_all 0.0592 _refine_ls_R_factor_gt 0.0580 _refine_ls_wR_factor_gt 0.1498 _refine_ls_wR_factor_ref 0.1504 _refine_ls_goodness_of_fit_ref 1.097 _refine_ls_restrained_S_all 1.097 _refine_ls_number_reflns 6054 _refine_ls_number_parameters 389 _refine_ls_number_restraints 1 _refine_ls_hydrogen_treatment constr _refine_ls_weighting_scheme calc _refine_ls_weighting_details 'w=1/[\s^2^(Fo^2^)+(0.0289P)^2^+2.9758P] where P=(Fo^2^+2Fc^2^)/3' _atom_sites_solution_hydrogens geom _atom_sites_solution_primary ? _atom_sites_solution_secondary ? _refine_ls_shift/su_max 0.000 _refine_ls_shift/su_mean 0.000 _refine_diff_density_max 0.363 _refine_diff_density_min -0.304 _refine_ls_extinction_method none _refine_ls_extinction_coef . _refine_ls_abs_structure_details ; Flack x determined using 2632 quotients [(I+)-(I-)]/[(I+)+(I-)] (Parsons et al., 2013) ; _refine_ls_abs_structure_Flack 0.05(8) loop_ _atom_type_symbol _atom_type_description _atom_type_scat_dispersion_real _atom_type_scat_dispersion_imag _atom_type_scat_source 'C' 'C' 0.0180 0.0090 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'H' 'H' 0.0000 0.0000 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'N' 'N' 0.0310 0.0180 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' 'O' 'O' 0.0490 0.0320 'International Tables Vol C Tables 4.2.6.8 and 6.1.1.4' _computing_data_collection ; CrysAlis PRO (Agilent, 2012) ; _computing_cell_refinement ; CrysAlis PRO (Agilent, 2012) ; _computing_data_reduction ; CrysAlis PRO (Agilent, 2012) ; _computing_structure_solution ; SHELXS97 (Sheldrick, 2008) ; _computing_structure_refinement ; SHELXL2014 (Sheldrick, 2015) ; _computing_molecular_graphics ; OLEX2 (Dolomanov et al., 2009) ; _computing_publication_material ; OLEX2 (Dolomanov et al., 2009) ; loop_ _atom_site_type_symbol _atom_site_label _atom_site_fract_x _atom_site_fract_y _atom_site_fract_z _atom_site_U_iso_or_equiv _atom_site_adp_type _atom_site_calc_flag _atom_site_occupancy _atom_site_disorder_assembly _atom_site_disorder_group C C1 1.1431(5) 0.8972(6) 0.9253(3) 0.0153(10) Uani d 1 . . N N2 1.1842(4) 0.7850(5) 0.8817(2) 0.0163(9) Uani d 1 . . C C3 1.1862(5) 0.8314(6) 0.8053(3) 0.0149(10) Uani d 1 . . C C4 1.1266(5) 0.9782(6) 0.8025(3) 0.0143(10) Uani d 1 . . C C5 1.0975(5) 1.0166(5) 0.8717(3) 0.0135(9) Uani d 1 . . C C6 1.0311(5) 1.1589(6) 0.8845(3) 0.0159(10) Uani d 1 . . H H6 1.0984 1.2269 0.9115 0.019 Uiso calc 1 . . C C7 0.9703(5) 1.2250(6) 0.8039(3) 0.0167(10) Uani d 1 . . C C8 1.0752(5) 1.2122(5) 0.7508(3) 0.0144(10) Uani d 1 . . H H8 1.1580 1.2596 0.7765 0.017 Uiso calc 1 . . C C9 1.0343(5) 1.2809(6) 0.6718(3) 0.0194(11) Uani d 1 . . H H9A 1.0006 1.3791 0.6779 0.023 Uiso calc 1 . . H H9B 0.9620 1.2237 0.6426 0.023 Uiso calc 1 . . C C10 1.1482(5) 1.2899(7) 0.6264(3) 0.0231(11) Uani d 1 . . H H10A 1.1855 1.1924 0.6231 0.028 Uiso calc 1 . . H H10B 1.2183 1.3519 0.6543 0.028 Uiso calc 1 . . C C11 1.1059(7) 1.3504(8) 0.5454(4) 0.0349(15) Uani d 1 . . H H11A 1.0380 1.2864 0.5171 0.042 Uiso calc 1 . . H H11B 1.0657 1.4463 0.5487 0.042 Uiso calc 1 . . C C12 1.2195(8) 1.3646(9) 0.5007(4) 0.0433(19) Uani d 1 . . H H12A 1.2627 1.2697 0.4998 0.052 Uiso calc 1 . . H H12B 1.2852 1.4326 0.5278 0.052 Uiso calc 1 . . C C13 1.1771(12) 1.4175(13) 0.4187(5) 0.080(4) Uani d 1 . . H H13A 1.1119 1.3511 0.3913 0.120 Uiso calc 1 . . H H13B 1.2538 1.4211 0.3936 0.120 Uiso calc 1 . . H H13C 1.1387 1.5138 0.4189 0.120 Uiso calc 1 . . C C14 1.2311(5) 0.7567(6) 0.7508(3) 0.0213(11) Uani d 1 . . H H14A 1.2660 0.6629 0.7611 0.026 Uiso calc 1 . . H H14B 1.2277 0.7979 0.7021 0.026 Uiso calc 1 . . C C15 0.8381(5) 1.1508(6) 0.7705(3) 0.0193(10) Uani d 1 . . H H15A 0.8540 1.0495 0.7600 0.029 Uiso calc 1 . . H H15B 0.7986 1.1992 0.7235 0.029 Uiso calc 1 . . H H15C 0.7782 1.1570 0.8070 0.029 Uiso calc 1 . . C C16 1.2068(6) 0.5407(6) 0.9208(3) 0.0203(11) Uani d 1 . . H H16A 1.1648 0.5103 0.8701 0.031 Uiso calc 1 . . H H16B 1.1400 0.5521 0.9528 0.031 Uiso calc 1 . . H H16C 1.2706 0.4678 0.9429 0.031 Uiso calc 1 . . O O1 1.1050(4) 1.0568(4) 0.73717(19) 0.0172(7) Uani d 1 . . O O2 0.9541(4) 1.3789(4) 0.8112(2) 0.0183(8) Uani d 1 . . H H2 0.8942 1.3951 0.8359 0.027 Uiso calc 1 . . O O3 0.9324(4) 1.1327(4) 0.9312(2) 0.0213(8) Uani d 1 . . H H3 0.9060 1.2114 0.9456 0.032 Uiso calc 1 . . O O4 1.1447(4) 0.8881(4) 0.99543(19) 0.0183(8) Uani d 1 . . O O5 1.2747(4) 0.6794(4) 0.9159(2) 0.0194(8) Uani d 1 . . C C1A 0.4815(5) 1.9716(6) 0.8996(3) 0.0156(10) Uani d 1 . . N N2A 0.4361(4) 2.0638(5) 0.8379(2) 0.0174(9) Uani d 1 . . C C3A 0.4890(5) 2.0271(6) 0.7717(3) 0.0159(10) Uani d 1 . . C C4A 0.5564(5) 1.8865(6) 0.7938(3) 0.0136(9) Uani d 1 . . C C5A 0.5529(5) 1.8520(5) 0.8678(3) 0.0147(10) Uani d 1 . . C C6A 0.6116(5) 1.7116(5) 0.9032(3) 0.0140(10) Uani d 1 . . H H6A 0.5393 1.6398 0.9020 0.017 Uiso calc 1 . . C C7A 0.7097(5) 1.6545(5) 0.8525(3) 0.0126(9) Uani d 1 . . C C8A 0.6355(5) 1.6563(5) 0.7676(3) 0.0140(10) Uani d 1 . . H H8A 0.5498 1.6055 0.7656 0.017 Uiso calc 1 . . C C9A 0.7086(5) 1.5840(6) 0.7096(3) 0.0191(11) Uani d 1 . . H H9AA 0.7419 1.4891 0.7296 0.023 Uiso calc 1 . . H H9AB 0.7853 1.6439 0.7038 0.023 Uiso calc 1 . . C C10A 0.6212(6) 1.5621(7) 0.6302(3) 0.0223(11) Uani d 1 . . H H10C 0.5384 1.5139 0.6364 0.027 Uiso calc 1 . . H H10D 0.5986 1.6572 0.6066 0.027 Uiso calc 1 . . C C11A 0.6921(6) 1.4697(7) 0.5771(3) 0.0270(13) Uani d 1 . . H H11C 0.7732 1.5202 0.5699 0.032 Uiso calc 1 . . H H11D 0.7183 1.3768 0.6023 0.032 Uiso calc 1 . . C C12A 0.6074(6) 1.4392(8) 0.4983(3) 0.0295(14) Uani d 1 . . H H12C 0.5805 1.5318 0.4730 0.035 Uiso calc 1 . . H H12D 0.5269 1.3871 0.5051 0.035 Uiso calc 1 . . C C13A 0.6823(7) 1.3483(8) 0.4466(3) 0.0344(15) Uani d 1 . . H H13D 0.6244 1.3297 0.3982 0.052 Uiso calc 1 . . H H13E 0.7096 1.2566 0.4715 0.052 Uiso calc 1 . . H H13F 0.7599 1.4013 0.4377 0.052 Uiso calc 1 . . C C14A 0.4806(5) 2.1038(6) 0.7075(3) 0.0210(11) Uani d 1 . . H H14C 0.4356 2.1932 0.7026 0.025 Uiso calc 1 . . H H14D 0.5198 2.0685 0.6671 0.025 Uiso calc 1 . . C C15A 0.8399(5) 1.7422(6) 0.8646(3) 0.0160(10) Uani d 1 . . H H15D 0.8201 1.8444 0.8550 0.024 Uiso calc 1 . . H H15E 0.8958 1.7077 0.8296 0.024 Uiso calc 1 . . H H15F 0.8858 1.7298 0.9168 0.024 Uiso calc 1 . . C C16A 0.5035(6) 2.3002(6) 0.8752(4) 0.0273(12) Uani d 1 . . H H16D 0.5616 2.2998 0.8376 0.041 Uiso calc 1 . . H H16E 0.5520 2.2663 0.9238 0.041 Uiso calc 1 . . H H16F 0.4719 2.3983 0.8809 0.041 Uiso calc 1 . . O O1A 0.6069(4) 1.8064(4) 0.74144(18) 0.0166(7) Uani d 1 . . O O2A 0.7369(3) 1.5024(4) 0.86892(19) 0.0145(7) Uani d 1 . . H H2A 0.7410 1.4877 0.9152 0.022 Uiso calc 1 . . O O3A 0.6775(3) 1.7297(4) 0.98091(18) 0.0145(7) Uani d 1 . . H H3A 0.6363 1.6850 1.0097 0.022 Uiso calc 1 . . O O4A 0.4586(4) 1.9909(4) 0.9650(2) 0.0179(7) Uani d 1 . . O O5A 0.3911(4) 2.2045(4) 0.8499(2) 0.0186(8) Uani d 1 . . loop_ _atom_site_aniso_label _atom_site_aniso_U_11 _atom_site_aniso_U_22 _atom_site_aniso_U_33 _atom_site_aniso_U_12 _atom_site_aniso_U_13 _atom_site_aniso_U_23 C1 0.015(2) 0.013(2) 0.017(2) -0.004(2) -0.0009(19) -0.0023(19) N2 0.016(2) 0.013(2) 0.018(2) 0.0036(17) -0.0009(16) 0.0025(17) C3 0.011(2) 0.018(2) 0.016(2) -0.0028(19) 0.0039(18) 0.0019(19) C4 0.014(2) 0.016(2) 0.015(2) -0.0008(19) 0.0064(18) -0.0002(19) C5 0.010(2) 0.014(2) 0.017(2) -0.0018(19) 0.0024(17) -0.0027(19) C6 0.017(2) 0.017(2) 0.014(2) 0.001(2) 0.0063(19) -0.0035(19) C7 0.017(2) 0.012(2) 0.022(3) 0.001(2) 0.006(2) -0.0002(19) C8 0.013(2) 0.012(2) 0.017(2) 0.0003(18) -0.0002(18) 0.0007(19) C9 0.018(2) 0.021(3) 0.018(2) 0.005(2) 0.0005(19) 0.006(2) C10 0.022(3) 0.027(3) 0.020(3) 0.009(2) 0.003(2) 0.008(2) C11 0.037(4) 0.041(4) 0.027(3) 0.016(3) 0.009(3) 0.017(3) C12 0.055(5) 0.047(4) 0.035(3) 0.015(4) 0.027(3) 0.021(3) C13 0.113(9) 0.095(8) 0.046(5) 0.054(7) 0.049(5) 0.046(5) C14 0.021(3) 0.022(3) 0.022(3) 0.005(2) 0.009(2) -0.002(2) C15 0.016(2) 0.020(3) 0.021(2) 0.000(2) 0.003(2) 0.000(2) C16 0.024(3) 0.012(2) 0.026(3) 0.000(2) 0.007(2) 0.000(2) O1 0.0200(18) 0.0170(18) 0.0144(16) 0.0042(15) 0.0022(13) -0.0008(14) O2 0.0174(18) 0.0135(17) 0.0253(19) 0.0032(14) 0.0075(15) 0.0004(14) O3 0.030(2) 0.0158(18) 0.0222(18) 0.0035(16) 0.0158(16) -0.0017(15) O4 0.0252(19) 0.0170(17) 0.0123(16) -0.0038(15) 0.0022(14) 0.0014(14) O5 0.0177(18) 0.0127(18) 0.0263(19) 0.0023(14) -0.0006(15) 0.0034(14) C1A 0.013(2) 0.013(2) 0.021(2) -0.0010(19) 0.0022(19) -0.0025(19) N2A 0.021(2) 0.011(2) 0.020(2) 0.0053(18) 0.0049(17) -0.0022(17) C3A 0.010(2) 0.016(2) 0.023(2) -0.0024(19) 0.0038(18) -0.005(2) C4A 0.010(2) 0.014(2) 0.017(2) -0.0044(19) 0.0032(18) -0.0027(19) C5A 0.013(2) 0.014(2) 0.019(2) -0.0059(19) 0.0059(19) -0.0034(19) C6A 0.016(2) 0.014(2) 0.012(2) -0.0061(19) 0.0038(18) -0.0016(18) C7A 0.012(2) 0.011(2) 0.015(2) 0.0008(19) 0.0008(18) 0.0019(18) C8A 0.014(2) 0.014(2) 0.013(2) 0.0007(19) -0.0007(18) 0.0015(18) C9A 0.018(3) 0.024(3) 0.015(2) 0.006(2) 0.002(2) 0.000(2) C10A 0.023(3) 0.028(3) 0.016(2) 0.006(2) 0.004(2) -0.005(2) C11A 0.031(3) 0.032(3) 0.018(3) 0.010(3) 0.003(2) -0.004(2) C12A 0.029(3) 0.041(4) 0.019(3) 0.006(3) 0.003(2) -0.008(2) C13A 0.040(4) 0.043(4) 0.020(3) 0.003(3) 0.005(3) -0.010(3) C14A 0.021(3) 0.021(3) 0.021(3) 0.005(2) 0.005(2) 0.003(2) C15A 0.017(2) 0.018(2) 0.014(2) -0.002(2) 0.0056(18) 0.0015(19) C16A 0.029(3) 0.017(3) 0.036(3) -0.011(2) 0.006(2) -0.008(2) O1A 0.0188(17) 0.0195(18) 0.0120(15) 0.0060(15) 0.0039(13) 0.0011(14) O2A 0.0181(17) 0.0128(17) 0.0122(15) 0.0024(14) 0.0016(13) 0.0016(13) O3A 0.0175(17) 0.0154(17) 0.0104(15) -0.0013(14) 0.0022(13) 0.0008(13) O4A 0.0234(19) 0.0152(18) 0.0175(17) 0.0020(15) 0.0105(14) -0.0016(14) O5A 0.0157(18) 0.0102(17) 0.0301(19) 0.0022(14) 0.0044(15) -0.0040(15) _geom_special_details ; All e.s.d.'s (except the e.s.d. in the dihedral angle between two l.s. planes) are estimated using the full covariance matrix. The cell e.s.d.'s are taken into account individually in the estimation of e.s.d.'s in distances, angles and torsion angles; correlations between e.s.d.'s in cell parameters are only used when they are defined by crystal symmetry. An approximate (isotropic) treatment of cell e.s.d.'s is used for estimating e.s.d.'s involving l.s. planes. ; loop_ _geom_bond_atom_site_label_1 _geom_bond_atom_site_label_2 _geom_bond_site_symmetry_2 _geom_bond_distance _geom_bond_publ_flag C1 N2 . 1.385(7) ? C1 C5 . 1.460(7) ? C1 O4 . 1.234(6) ? N2 C3 . 1.412(6) ? N2 O5 . 1.391(5) ? C3 C4 . 1.463(7) ? C3 C14 . 1.320(7) ? C4 C5 . 1.349(7) ? C4 O1 . 1.339(6) ? C5 C6 . 1.495(7) ? C6 H6 . 0.9800 ? C6 C7 . 1.563(7) ? C6 O3 . 1.423(6) ? C7 C8 . 1.540(7) ? C7 C15 . 1.523(7) ? C7 O2 . 1.419(6) ? C8 H8 . 0.9800 ? C8 C9 . 1.514(7) ? C8 O1 . 1.475(6) ? C9 H9A . 0.9700 ? C9 H9B . 0.9700 ? C9 C10 . 1.518(7) ? C10 H10A . 0.9700 ? C10 H10B . 0.9700 ? C10 C11 . 1.519(7) ? C11 H11A . 0.9700 ? C11 H11B . 0.9700 ? C11 C12 . 1.510(9) ? C12 H12A . 0.9700 ? C12 H12B . 0.9700 ? C12 C13 . 1.511(10) ? C13 H13A . 0.9600 ? C13 H13B . 0.9600 ? C13 H13C . 0.9600 ? C14 H14A . 0.9300 ? C14 H14B . 0.9300 ? C15 H15A . 0.9600 ? C15 H15B . 0.9600 ? C15 H15C . 0.9600 ? C16 H16A . 0.9600 ? C16 H16B . 0.9600 ? C16 H16C . 0.9600 ? C16 O5 . 1.448(6) ? O2 H2 . 0.8200 ? O3 H3 . 0.8200 ? C1A N2A . 1.386(7) ? C1A C5A . 1.472(7) ? C1A O4A . 1.226(6) ? N2A C3A . 1.406(7) ? N2A O5A . 1.389(5) ? C3A C4A . 1.471(7) ? C3A C14A . 1.318(7) ? C4A C5A . 1.347(7) ? C4A O1A . 1.345(6) ? C5A C6A . 1.498(7) ? C6A H6A . 0.9800 ? C6A C7A . 1.540(7) ? C6A O3A . 1.422(6) ? C7A C8A . 1.549(6) ? C7A C15A . 1.526(7) ? C7A O2A . 1.431(6) ? C8A H8A . 0.9800 ? C8A C9A . 1.515(7) ? C8A O1A . 1.455(6) ? C9A H9AA . 0.9700 ? C9A H9AB . 0.9700 ? C9A C10A . 1.529(7) ? C10A H10C . 0.9700 ? C10A H10D . 0.9700 ? C10A C11A . 1.528(7) ? C11A H11C . 0.9700 ? C11A H11D . 0.9700 ? C11A C12A . 1.523(8) ? C12A H12C . 0.9700 ? C12A H12D . 0.9700 ? C12A C13A . 1.527(8) ? C13A H13D . 0.9600 ? C13A H13E . 0.9600 ? C13A H13F . 0.9600 ? C14A H14C . 0.9300 ? C14A H14D . 0.9300 ? C15A H15D . 0.9600 ? C15A H15E . 0.9600 ? C15A H15F . 0.9600 ? C16A H16D . 0.9600 ? C16A H16E . 0.9600 ? C16A H16F . 0.9600 ? C16A O5A . 1.442(6) ? O2A H2A . 0.8200 ? O3A H3A . 0.8200 ? loop_ _geom_angle_atom_site_label_1 _geom_angle_atom_site_label_2 _geom_angle_atom_site_label_3 _geom_angle_site_symmetry_1 _geom_angle_site_symmetry_3 _geom_angle _geom_angle_publ_flag N2 C1 C5 . . 106.4(4) ? O4 C1 N2 . . 123.6(5) ? O4 C1 C5 . . 129.9(5) ? C1 N2 C3 . . 111.3(4) ? C1 N2 O5 . . 120.6(4) ? O5 N2 C3 . . 120.0(4) ? N2 C3 C4 . . 103.3(4) ? C14 C3 N2 . . 127.0(5) ? C14 C3 C4 . . 129.7(5) ? C5 C4 C3 . . 111.2(4) ? O1 C4 C3 . . 121.4(4) ? O1 C4 C5 . . 127.4(5) ? C1 C5 C6 . . 130.4(4) ? C4 C5 C1 . . 107.1(4) ? C4 C5 C6 . . 122.5(5) ? C5 C6 H6 . . 109.0 ? C5 C6 C7 . . 108.3(4) ? C7 C6 H6 . . 109.0 ? O3 C6 C5 . . 108.9(4) ? O3 C6 H6 . . 109.0 ? O3 C6 C7 . . 112.6(4) ? C8 C7 C6 . . 108.5(4) ? C15 C7 C6 . . 111.0(4) ? C15 C7 C8 . . 112.8(4) ? O2 C7 C6 . . 109.4(4) ? O2 C7 C8 . . 103.5(4) ? O2 C7 C15 . . 111.4(4) ? C7 C8 H8 . . 108.3 ? C9 C8 C7 . . 114.8(4) ? C9 C8 H8 . . 108.3 ? O1 C8 C7 . . 110.8(4) ? O1 C8 H8 . . 108.3 ? O1 C8 C9 . . 106.1(4) ? C8 C9 H9A . . 108.9 ? C8 C9 H9B . . 108.9 ? C8 C9 C10 . . 113.3(4) ? H9A C9 H9B . . 107.7 ? C10 C9 H9A . . 108.9 ? C10 C9 H9B . . 108.9 ? C9 C10 H10A . . 108.9 ? C9 C10 H10B . . 108.9 ? C9 C10 C11 . . 113.5(4) ? H10A C10 H10B . . 107.7 ? C11 C10 H10A . . 108.9 ? C11 C10 H10B . . 108.9 ? C10 C11 H11A . . 108.8 ? C10 C11 H11B . . 108.8 ? H11A C11 H11B . . 107.7 ? C12 C11 C10 . . 113.9(5) ? C12 C11 H11A . . 108.8 ? C12 C11 H11B . . 108.8 ? C11 C12 H12A . . 108.7 ? C11 C12 H12B . . 108.7 ? C11 C12 C13 . . 114.2(7) ? H12A C12 H12B . . 107.6 ? C13 C12 H12A . . 108.7 ? C13 C12 H12B . . 108.7 ? C12 C13 H13A . . 109.5 ? C12 C13 H13B . . 109.5 ? C12 C13 H13C . . 109.5 ? H13A C13 H13B . . 109.5 ? H13A C13 H13C . . 109.5 ? H13B C13 H13C . . 109.5 ? C3 C14 H14A . . 120.0 ? C3 C14 H14B . . 120.0 ? H14A C14 H14B . . 120.0 ? C7 C15 H15A . . 109.5 ? C7 C15 H15B . . 109.5 ? C7 C15 H15C . . 109.5 ? H15A C15 H15B . . 109.5 ? H15A C15 H15C . . 109.5 ? H15B C15 H15C . . 109.5 ? H16A C16 H16B . . 109.5 ? H16A C16 H16C . . 109.5 ? H16B C16 H16C . . 109.5 ? O5 C16 H16A . . 109.5 ? O5 C16 H16B . . 109.5 ? O5 C16 H16C . . 109.5 ? C4 O1 C8 . . 112.3(4) ? C7 O2 H2 . . 109.5 ? C6 O3 H3 . . 109.5 ? N2 O5 C16 . . 110.1(4) ? N2A C1A C5A . . 105.5(4) ? O4A C1A N2A . . 123.9(5) ? O4A C1A C5A . . 130.6(5) ? C1A N2A C3A . . 112.5(4) ? C1A N2A O5A . . 120.8(4) ? O5A N2A C3A . . 122.0(4) ? N2A C3A C4A . . 102.4(4) ? C14A C3A N2A . . 127.4(5) ? C14A C3A C4A . . 130.1(5) ? C5A C4A C3A . . 111.6(4) ? O1A C4A C3A . . 120.4(4) ? O1A C4A C5A . . 127.9(5) ? C1A C5A C6A . . 131.2(4) ? C4A C5A C1A . . 107.1(4) ? C4A C5A C6A . . 121.6(4) ? C5A C6A H6A . . 108.7 ? C5A C6A C7A . . 107.3(4) ? C7A C6A H6A . . 108.7 ? O3A C6A C5A . . 112.7(4) ? O3A C6A H6A . . 108.7 ? O3A C6A C7A . . 110.8(4) ? C6A C7A C8A . . 107.6(4) ? C15A C7A C6A . . 112.0(4) ? C15A C7A C8A . . 113.0(4) ? O2A C7A C6A . . 109.3(4) ? O2A C7A C8A . . 104.4(4) ? O2A C7A C15A . . 110.3(4) ? C7A C8A H8A . . 107.8 ? C9A C8A C7A . . 115.7(4) ? C9A C8A H8A . . 107.8 ? O1A C8A C7A . . 110.5(4) ? O1A C8A H8A . . 107.8 ? O1A C8A C9A . . 106.8(4) ? C8A C9A H9AA . . 108.9 ? C8A C9A H9AB . . 108.9 ? C8A C9A C10A . . 113.5(4) ? H9AA C9A H9AB . . 107.7 ? C10A C9A H9AA . . 108.9 ? C10A C9A H9AB . . 108.9 ? C9A C10A H10C . . 109.3 ? C9A C10A H10D . . 109.3 ? H10C C10A H10D . . 107.9 ? C11A C10A C9A . . 111.7(5) ? C11A C10A H10C . . 109.3 ? C11A C10A H10D . . 109.3 ? C10A C11A H11C . . 108.7 ? C10A C11A H11D . . 108.7 ? H11C C11A H11D . . 107.6 ? C12A C11A C10A . . 114.0(5) ? C12A C11A H11C . . 108.7 ? C12A C11A H11D . . 108.7 ? C11A C12A H12C . . 109.1 ? C11A C12A H12D . . 109.1 ? C11A C12A C13A . . 112.4(5) ? H12C C12A H12D . . 107.8 ? C13A C12A H12C . . 109.1 ? C13A C12A H12D . . 109.1 ? C12A C13A H13D . . 109.5 ? C12A C13A H13E . . 109.5 ? C12A C13A H13F . . 109.5 ? H13D C13A H13E . . 109.5 ? H13D C13A H13F . . 109.5 ? H13E C13A H13F . . 109.5 ? C3A C14A H14C . . 120.0 ? C3A C14A H14D . . 120.0 ? H14C C14A H14D . . 120.0 ? C7A C15A H15D . . 109.5 ? C7A C15A H15E . . 109.5 ? C7A C15A H15F . . 109.5 ? H15D C15A H15E . . 109.5 ? H15D C15A H15F . . 109.5 ? H15E C15A H15F . . 109.5 ? H16D C16A H16E . . 109.5 ? H16D C16A H16F . . 109.5 ? H16E C16A H16F . . 109.5 ? O5A C16A H16D . . 109.5 ? O5A C16A H16E . . 109.5 ? O5A C16A H16F . . 109.5 ? C4A O1A C8A . . 111.8(4) ? C7A O2A H2A . . 109.5 ? C6A O3A H3A . . 109.5 ? N2A O5A C16A . . 109.9(4) ? loop_ _geom_torsion_atom_site_label_1 _geom_torsion_atom_site_label_2 _geom_torsion_atom_site_label_3 _geom_torsion_atom_site_label_4 _geom_torsion_site_symmetry_1 _geom_torsion_site_symmetry_2 _geom_torsion_site_symmetry_3 _geom_torsion_site_symmetry_4 _geom_torsion _geom_torsion_publ_flag C1 N2 C3 C4 . . . . -6.7(5) ? C1 N2 C3 C14 . . . . 173.8(5) ? C1 N2 O5 C16 . . . . 107.4(5) ? C1 C5 C6 C7 . . . . -165.0(5) ? C1 C5 C6 O3 . . . . -42.4(7) ? N2 C1 C5 C4 . . . . -6.6(5) ? N2 C1 C5 C6 . . . . 173.7(5) ? N2 C3 C4 C5 . . . . 2.4(5) ? N2 C3 C4 O1 . . . . -176.8(4) ? C3 N2 O5 C16 . . . . -106.7(5) ? C3 C4 C5 C1 . . . . 2.5(6) ? C3 C4 C5 C6 . . . . -177.7(4) ? C3 C4 O1 C8 . . . . -166.3(4) ? C4 C5 C6 C7 . . . . 15.3(7) ? C4 C5 C6 O3 . . . . 137.9(5) ? C5 C1 N2 C3 . . . . 8.4(6) ? C5 C1 N2 O5 . . . . 157.1(4) ? C5 C4 O1 C8 . . . . 14.7(7) ? C5 C6 C7 C8 . . . . -45.3(5) ? C5 C6 C7 C15 . . . . 79.3(5) ? C5 C6 C7 O2 . . . . -157.4(4) ? C6 C7 C8 C9 . . . . -176.2(4) ? C6 C7 C8 O1 . . . . 63.7(5) ? C7 C8 C9 C10 . . . . 170.0(5) ? C7 C8 O1 C4 . . . . -47.0(5) ? C8 C9 C10 C11 . . . . 176.6(5) ? C9 C8 O1 C4 . . . . -172.2(4) ? C9 C10 C11 C12 . . . . 178.0(6) ? C10 C11 C12 C13 . . . . 177.0(8) ? C14 C3 C4 C5 . . . . -178.1(5) ? C14 C3 C4 O1 . . . . 2.7(8) ? C15 C7 C8 C9 . . . . 60.4(6) ? C15 C7 C8 O1 . . . . -59.7(5) ? O1 C4 C5 C1 . . . . -178.4(5) ? O1 C4 C5 C6 . . . . 1.4(8) ? O1 C8 C9 C10 . . . . -67.3(6) ? O2 C7 C8 C9 . . . . -60.1(5) ? O2 C7 C8 O1 . . . . 179.8(4) ? O3 C6 C7 C8 . . . . -165.6(4) ? O3 C6 C7 C15 . . . . -41.1(6) ? O3 C6 C7 O2 . . . . 82.2(5) ? O4 C1 N2 C3 . . . . -173.2(5) ? O4 C1 N2 O5 . . . . -24.5(7) ? O4 C1 C5 C4 . . . . 175.2(5) ? O4 C1 C5 C6 . . . . -4.6(9) ? O5 N2 C3 C4 . . . . -155.6(4) ? O5 N2 C3 C14 . . . . 24.9(8) ? C1A N2A C3A C4A . . . . 8.7(5) ? C1A N2A C3A C14A . . . . -170.0(5) ? C1A N2A O5A C16A . . . . 76.8(6) ? C1A C5A C6A C7A . . . . -162.9(5) ? C1A C5A C6A O3A . . . . -40.7(7) ? N2A C1A C5A C4A . . . . 5.5(5) ? N2A C1A C5A C6A . . . . -172.8(5) ? N2A C3A C4A C5A . . . . -5.0(5) ? N2A C3A C4A O1A . . . . 172.2(4) ? C3A N2A O5A C16A . . . . -77.1(6) ? C3A C4A C5A C1A . . . . -0.2(6) ? C3A C4A C5A C6A . . . . 178.2(4) ? C3A C4A O1A C8A . . . . -164.3(4) ? C4A C5A C6A C7A . . . . 19.1(6) ? C4A C5A C6A O3A . . . . 141.3(4) ? C5A C1A N2A C3A . . . . -9.1(6) ? C5A C1A N2A O5A . . . . -165.3(4) ? C5A C4A O1A C8A . . . . 12.4(7) ? C5A C6A C7A C8A . . . . -49.7(5) ? C5A C6A C7A C15A . . . . 75.0(5) ? C5A C6A C7A O2A . . . . -162.5(4) ? C6A C7A C8A C9A . . . . -171.8(4) ? C6A C7A C8A O1A . . . . 66.7(5) ? C7A C8A C9A C10A . . . . 168.8(4) ? C7A C8A O1A C4A . . . . -45.8(5) ? C8A C9A C10A C11A . . . . -171.9(5) ? C9A C8A O1A C4A . . . . -172.5(4) ? C9A C10A C11A C12A . . . . 177.7(5) ? C10A C11A C12A C13A . . . . 179.3(6) ? C14A C3A C4A C5A . . . . 173.7(5) ? C14A C3A C4A O1A . . . . -9.1(8) ? C15A C7A C8A C9A . . . . 64.2(6) ? C15A C7A C8A O1A . . . . -57.4(5) ? O1A C4A C5A C1A . . . . -177.1(5) ? O1A C4A C5A C6A . . . . 1.3(8) ? O1A C8A C9A C10A . . . . -67.7(6) ? O2A C7A C8A C9A . . . . -55.7(5) ? O2A C7A C8A O1A . . . . -177.2(4) ? O3A C6A C7A C8A . . . . -173.1(4) ? O3A C6A C7A C15A . . . . -48.4(5) ? O3A C6A C7A O2A . . . . 74.1(5) ? O4A C1A N2A C3A . . . . 173.0(5) ? O4A C1A N2A O5A . . . . 16.8(8) ? O4A C1A C5A C4A . . . . -176.8(5) ? O4A C1A C5A C6A . . . . 5.0(9) ? O5A N2A C3A C4A . . . . 164.6(4) ? O5A N2A C3A C14A . . . . -14.2(8) ? loop_ _geom_hbond_atom_site_label_D _geom_hbond_atom_site_label_H _geom_hbond_atom_site_label_A _geom_hbond_site_symmetry_A _geom_hbond_distance_DH _geom_hbond_distance_HA _geom_hbond_distance_DA _geom_hbond_angle_DHA O2 H2 O2A . 0.82 2.04 2.818(5) 157.8 O3 H3 O4 2_757 0.82 2.03 2.836(5) 167.5 O2A H2A O4 2_757 0.82 2.00 2.685(5) 141.0 O3A H3A O4A 2_647 0.82 2.10 2.829(5) 148.5 _shelx_hkl_file ; 1 -11 0 1153 50 1 0 10 0 8554 441 -2 0 -10 0 8554 441 1 1 -10 0 1745 158 1 2 -10 0 2055 100 1 3 -10 0 5124 288 1 4 -10 0 1377 83 1 -5 10 3 1121 64 -2 5 -10 0 1121 64 1 1 -9 0 12204 655 1 2 -9 0 3988 378 1 3 -9 0 8461 309 1 4 -9 0 1417 111 1 -5 9 3 1755 111 -2 5 -9 0 1755 111 1 6 -9 0 6823 235 1 7 -9 0 583 64 1 0 8 0 7161 492 -2 0 -8 0 7161 492 1 1 -8 0 25415 709 1 2 -8 0 5170 784 1 3 -8 0 10555 485 1 4 -8 0 7432 253 1 -5 8 3 25901 964 -2 5 -8 0 25901 964 1 6 -8 0 1371 111 1 7 -8 0 2087 186 1 -8 8 5 3708 213 -2 8 -8 0 3708 213 1 1 -7 0 3498 345 1 2 -7 0 4935 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0.00046 0.00704 -0.00006 AFIX 137 H16A 2 1.164754 0.510310 0.870095 11.00000 -1.50000 H16B 2 1.140003 0.552115 0.952838 11.00000 -1.50000 H16C 2 1.270647 0.467766 0.942882 11.00000 -1.50000 AFIX 0 O1 4 1.105006 1.056798 0.737167 11.00000 0.01998 0.01700 = 0.01444 -0.00084 0.00224 0.00424 O2 4 0.954051 1.378901 0.811186 11.00000 0.01744 0.01351 = 0.02527 0.00039 0.00750 0.00325 AFIX 147 H2 2 0.894196 1.395065 0.835889 11.00000 -1.50000 AFIX 0 O3 4 0.932362 1.132721 0.931180 11.00000 0.03005 0.01584 = 0.02221 -0.00167 0.01582 0.00349 AFIX 147 H3 2 0.905971 1.211373 0.945571 11.00000 -1.50000 AFIX 0 O4 4 1.144682 0.888150 0.995430 11.00000 0.02516 0.01701 = 0.01226 0.00143 0.00220 -0.00376 O5 4 1.274742 0.679399 0.915917 11.00000 0.01770 0.01267 = 0.02626 0.00339 -0.00058 0.00227 C1A 1 0.481457 1.971555 0.899589 11.00000 0.01266 0.01326 = 0.02051 -0.00246 0.00216 -0.00096 N2A 3 0.436136 2.063790 0.837865 11.00000 0.02085 0.01142 = 0.02028 -0.00219 0.00486 0.00535 C3A 1 0.489012 2.027091 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1.513927 0.636411 11.00000 -1.20000 H10D 2 0.598592 1.657181 0.606618 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C11A 1 0.692122 1.469728 0.577145 11.00000 0.03068 0.03235 = 0.01755 -0.00383 0.00328 0.00995 AFIX 23 H11C 2 0.773226 1.520206 0.569906 11.00000 -1.20000 H11D 2 0.718309 1.376781 0.602300 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C12A 1 0.607416 1.439183 0.498274 11.00000 0.02877 0.04082 = 0.01857 -0.00847 0.00322 0.00605 AFIX 23 H12C 2 0.580453 1.531802 0.472973 11.00000 -1.20000 H12D 2 0.526880 1.387135 0.505128 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C13A 1 0.682273 1.348275 0.446636 11.00000 0.03992 0.04299 = 0.02039 -0.01036 0.00530 0.00301 AFIX 137 H13D 2 0.624415 1.329717 0.398237 11.00000 -1.50000 H13E 2 0.709568 1.256619 0.471509 11.00000 -1.50000 H13F 2 0.759906 1.401326 0.437694 11.00000 -1.50000 AFIX 0 C14A 1 0.480642 2.103796 0.707500 11.00000 0.02094 0.02126 = 0.02112 0.00257 0.00484 0.00503 AFIX 93 H14C 2 0.435626 2.193238 0.702576 11.00000 -1.20000 H14D 2 0.519750 2.068492 0.667134 11.00000 -1.20000 AFIX 0 C15A 1 0.839908 1.742233 0.864585 11.00000 0.01669 0.01816 = 0.01426 0.00147 0.00561 -0.00172 AFIX 137 H15D 2 0.820086 1.844386 0.855021 11.00000 -1.50000 H15E 2 0.895759 1.707748 0.829606 11.00000 -1.50000 H15F 2 0.885822 1.729766 0.916759 11.00000 -1.50000 AFIX 0 C16A 1 0.503528 2.300224 0.875172 11.00000 0.02890 0.01678 = 0.03642 -0.00821 0.00618 -0.01095 AFIX 137 H16D 2 0.561632 2.299803 0.837622 11.00000 -1.50000 H16E 2 0.551983 2.266323 0.923845 11.00000 -1.50000 H16F 2 0.471856 2.398282 0.880891 11.00000 -1.50000 AFIX 0 O1A 4 0.606925 1.806443 0.741445 11.00000 0.01880 0.01950 = 0.01202 0.00113 0.00387 0.00597 O2A 4 0.736860 1.502448 0.868917 11.00000 0.01814 0.01282 = 0.01221 0.00162 0.00159 0.00240 AFIX 83 H2A 2 0.740988 1.487743 0.915246 11.00000 -1.50000 AFIX 0 O3A 4 0.677490 1.729679 0.980908 11.00000 0.01748 0.01541 = 0.01042 0.00083 0.00222 -0.00132 AFIX 147 H3A 2 0.636279 1.684980 1.009726 11.00000 -1.50000 AFIX 0 O4A 4 0.458645 1.990911 0.964984 11.00000 0.02341 0.01524 = 0.01746 -0.00158 0.01053 0.00204 O5A 4 0.391062 2.204503 0.849877 11.00000 0.01574 0.01020 = 0.03012 -0.00396 0.00438 0.00220 HKLF 5 REM AVV1(2) in P21 #4 New: P21 New: P21 REM R1 = 0.0580 for 5940 Fo > 4sig(Fo) and 0.0592 for all 6054 data REM 389 parameters refined using 1 restraints END WGHT 0.0287 2.9774 REM Instructions for potential hydrogen bonds EQIV $3 x+1, y-1, z HTAB C8 O5A_$3 EQIV $4 x, y-1, z HTAB C16 O2_$4 EQIV $5 -x+2, y-1/2, -z+2 HTAB C16 O3_$5 EQIV $6 -x+2, y-3/2, -z+2 HTAB C16 O3A_$6 HTAB O2 O2A HTAB O3 O4_$1 HTAB C9A O2 HTAB O2A O4_$1 HTAB O3A O4A_$2 HTAB O3A O5A_$2 REM Highest difference peak 0.363, deepest hole -0.304, 1-sigma level 0.076 Q1 1 1.3427 0.4469 1.0472 11.00000 0.05 0.36 Q2 1 1.1352 0.4900 1.0322 11.00000 0.05 0.36 Q3 1 1.3211 0.6628 0.8638 11.00000 0.05 0.34 Q4 1 0.9386 1.2194 1.0176 11.00000 0.05 0.34 Q5 1 1.2437 0.3868 1.0002 11.00000 0.05 0.33 Q6 1 0.5310 2.1310 0.9371 11.00000 0.05 0.33 Q7 1 0.5583 2.3792 0.8076 11.00000 0.05 0.33 Q8 1 0.6798 1.6233 1.0658 11.00000 0.05 0.33 Q9 1 1.2893 0.7380 0.9819 11.00000 0.05 0.32 Q10 1 1.2630 0.9829 0.9604 11.00000 0.05 0.31 Q11 1 0.6889 1.2271 0.7546 11.00000 0.05 0.31 Q12 1 0.7983 1.0650 0.8089 11.00000 0.05 0.31 Q13 1 1.0016 0.7983 0.7372 11.00000 0.05 0.30 Q14 1 0.4397 1.7506 0.8610 11.00000 0.05 0.30 Q15 1 0.7971 1.8451 0.8055 11.00000 0.05 0.30 Q16 1 0.3460 2.4958 0.8659 11.00000 0.05 0.29 Q17 1 0.4160 1.3828 0.4996 11.00000 0.05 0.29 Q18 1 0.4941 1.8628 0.8437 11.00000 0.05 0.29 Q19 1 0.8178 1.3802 0.4996 11.00000 0.05 0.28 Q20 1 0.5377 1.9019 0.9995 11.00000 0.05 0.28 ; _shelx_res_checksum 2637