Skip to main content
NCBI home page
Natural Products and Bioprospecting logoLink to Natural Products and Bioprospecting
. 2011 Sep 16;1(1):1–24. doi: 10.1007/s13659-011-0003-y

Phytochemicals and biological activities of Ligularia species

Jun-Li Yang 1, Rui Wang 2, Yan-Ping Shi 1,2,✉
PMCID: PMC4131708

Abstract

Ligularia, an important genus of the Compositae family, has captured the interest of natural product chemists for years. Phytochemical investigations on the title genus have led to isolation of hundreds of secondary metabolites with various skeletons. Herein, we summarized the chemical constituents of this genus and their biological activities over the past few decades. Inline graphic

Footnotes

This article is published with open access at Springerlink.com

References

  • [1].Liu X., Wu Q. X., Wei X. N., Shi Y. P. Helv. Chim. Acta. 2007;90:1802–1810. [Google Scholar]
  • [2].Li P. L., Zhang Z. X., Jia Z. J. Chem. Lett. 2008;37:308–309. [Google Scholar]
  • [3].Xie W. D., Weng C. W., Li X., Row K. H. Helv. Chim. Acta. 2010;93:1983–1989. [Google Scholar]
  • [4].Liu Q., Shen L., Wang T. T., Chen C. J., Qi W. Y., Gao K. Food Chem. 2010;122:55–59. [Google Scholar]
  • [5].Fei D. Q., Li S. G., Liu C. M., Wu G., Gao K. J. Nat.l Prod. 2007;70:241–245. doi: 10.1021/np060304k. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [6].Wang C. F., Zhao Y., Shi S. Y., Li J. P., Zhang Z. Z., Liu Y. Z. Chem. Nat. Comp. 2010;46:184–186. [Google Scholar]
  • [7].Wu Q. X., Shi Y. P., Jia Z. J. Nat.Prod. Rep. 2006;63:699–734. doi: 10.1039/b606168k. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [8].Yang J. L., Liu L. L., Shi Y. P. Tetrahedron Lett. 2009;50:6315–6317. [Google Scholar]
  • [9].Wu Q. X., Shi Y. P., Yang L. Org. Lett. 2004;6:2313–2316. doi: 10.1021/ol049571c. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [10].Yang J. L., Liu L. L., Shi Y. P. Planta Med. 2011;77:271–276. doi: 10.1055/s-0030-1250344. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [11].Yang J. L., Wang R., Liu L. L., Shi Y. P. Planta Med. 2011;77:362–367. doi: 10.1055/s-0030-1250345. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [12].Yang J. L., Liu L. L., Wang B. G., Shi Y. P. Biochem. Syst. Ecol. 2010;38:850–852. [Google Scholar]
  • [13].Liu J. X., Wei X. N., Shi Y. P., Lu R. H. Chin. Chem. Lett. 2005;16:1618–1620. [Google Scholar]
  • [14].Zhang W. J., Li X. H., Shi Y. P. J. Nat. Prod. 2010;73:143–146. doi: 10.1021/np900492b. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [15].Wu Q. H., Liu C. M., Chen Y. J., Gao K. Helv. Chim. Acta. 2006;89:915–922. [Google Scholar]
  • [16].Xu J. Q., Hu L. H. Helv. Chim. Acta. 2009;92:357–361. [Google Scholar]
  • [17].Zhang Z. X., Fei D. Q., Jia Z. J. Helv. Chim. Acta. 2008;91:1045–1052. [Google Scholar]
  • [18].Jia Z. J., Zhao Y., Tan R. X. J. Nat. Prod. 1993;56:494–499. [Google Scholar]
  • [19].Li L., Xu L. W., Jiang Y. F., Xi C. J., Wang H. Q., Suo Y. R. Z. Naturforsch. 2004;59b:921–924. [Google Scholar]
  • [20].Wang W. S., Dai X., Hong L. Y., Lu P., Feng J. C., Jiao Y. G. Helv. Chim. Acta. 2008;91:1118–1123. [Google Scholar]
  • [21].Zhao Y., Jia Z. J., Peng H. R. J. Nat. Prod. 1995;58:1358–1364. [Google Scholar]
  • [22].Li L., Xu L. W., Wang H. Q. Helv. Chim. Acta. 2004;87:1125–1129. [Google Scholar]
  • [23].Deng M. C., Dong W. W., Jiao W., Lu R. H. Helv. Chim. Acta. 2009;92:495–501. [Google Scholar]
  • [24].Tori M., Watanabe A., Matsuo S., Okamoto Y., Tachikawa K., Takaoka S., Gong X., Kuroda C., Hanai R. Tetrahedron. 2008;64:4486–4495. [Google Scholar]
  • [25].Park H. J., Kwon S. H., Yoo K. O., Sohn I. C., Lee K. T., Lee H. K. Planta Med. 2000;66:783–784. doi: 10.1055/s-2000-9602. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [26].Li X. Q., Gao K., Jia Z. J. Planta Med. 2003;69:356–360. doi: 10.1055/s-2003-38872. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [27].Jia Z. J., Zhao Y., Tan R. X., Yang L. Phytochemistry. 1992;31:199–201. [Google Scholar]
  • [28].Zhao Y., Jia Z. J. Chin. Chem. Lett. 1993;4:323–326. [Google Scholar]
  • [29].Jia Z. J., Zhao Y., Tan R. X. Planta Med. 1992;58:365–367. doi: 10.1055/s-2006-961486. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [30].Liu J. X., Wei X. N., Shi Y. P. Planta Med. 2006;72:175–179. doi: 10.1055/s-2005-916181. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [31].Wu Q. X., Yang A. M., Shi Y. P. Tetrahedron. 2005;61:10529–10535. [Google Scholar]
  • [32].Nakatani M., Maeda S., Higashi K., Kurawaki J., Okamura H., Iwagawa T. Heterocycles. 2003;60:373–378. [Google Scholar]
  • [33].Zhao Y., Jia Z. J., Tan R. X., Yang L. Phytochemistry. 1992;31:2785–2787. [Google Scholar]
  • [34].Tori M., Okamoto Y., Tachikawa K., Mihara K., Watanabe A., Sakaoku M., Takaoka S., Tanaka M., Gong X., Kuroda C., Hattori M., Hanai R. Tetrahedron. 2008;64:9136–9142. [Google Scholar]
  • [35].Zhang Z. X., Lin C. J., Li P. L., Jia Z. J. Planta Med. 2007;73:585–590. doi: 10.1055/s-2007-967201. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [36].Li W. X., Lei M., Fei D. Q., Gao K. Planta Med. 2009;75:635–640. doi: 10.1055/s-0029-1185359. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [37].Xu Y. J., Nan Z. D., Li W. H., Huang H. L., Yuan C. S. Helv. Chim. Acta. 2009;92:209–216. [Google Scholar]
  • [38].Liu J. Q., Zhang M., Zhang C. F., Qi H. Y., Bashall A., Bligh S. W. A., Wang Z. T. Phytochemistry. 2008;69:2231–2236. doi: 10.1016/j.phytochem.2008.05.018. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [39].Li E. W., Gao K., Jia Z. J. Chin. Chem. Lett. 2004;15:194–196. [Google Scholar]
  • [40].Li P. L., Jia J. Z. Helv. Chim. Acta. 2008;91:1717–1727. [Google Scholar]
  • [41].Xu J. Q., Hu L. H. Helv. Chim. Acta. 2008;91:951–957. [Google Scholar]
  • [42].Tori M., Honda K., Nakamizo H., Okamoto Y., Sakaoku M., Takaoka S., Gong X., Shen Y. M., Kuroda C., Hanai R. Tetrahedron. 2006;62:4988–4995. [Google Scholar]
  • [43].Wu Q. X., Shi Y. P., Yang L. Chin. Chem. Lett. 2004;15:1441–1444. [Google Scholar]
  • [44].Chen H. M., Jia Z. J. Chin. Chem. Lett. 1991;2:849–852. [Google Scholar]
  • [45].Wu Q. X., Shi Y. P., Yang L. Planta Med. 2004;70:479–482. doi: 10.1055/s-2004-818983. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [46].Tori M., Nakamizo H., Mihara K., Sato M., Okamoto Y., Nakashima K., Tanaka M., Saito Y., Sono M., Gong X., Shen Y. M., Hanai R., Kuroda C. Phytochemistry. 2008;69:1158–1165. doi: 10.1016/j.phytochem.2007.12.001. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [47].Han Y. F., Pan J., Gao K., Jia Z. J. Chem. Pharm. Bull. 2005;53:1338–1341. doi: 10.1248/cpb.53.1338. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [48].Li Y. S., Wang Z. T., Zhang M., Zhou H., Chen J. J., Luo S. D. Planta Med. 2004;70:239–243. doi: 10.1055/s-2004-815541. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [49].Chen H. M., Cai M. S., Jia Z. J. Phytochemistry. 1997;45:1441–1444. [Google Scholar]
  • [50].Chen H. M., Zhang K. Q., Cai M. S., Jia Z. J. Indian J. Chem. 1998;37b:720–722. [Google Scholar]
  • [51].Shi S. Y., Wu D. Y., Gong X., Peng H., Zhang R. P., Zhou X., Hao X. J., Jia Z. J., Stöckigt J., Zhao Y. Chin. Chem. Lett. 2007;18:59–61. [Google Scholar]
  • [52].Nagano H., Iwazaki Y., Matsushima M., Sato M., Gong X., Shen Y. M., Hirota H., Kuroda C., Hanai R. Chem. Biodiv. 2007;4:2874–2888. doi: 10.1002/cbdv.200790237. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [53].Fu B., Zhu Q. X., Yang X. P., Jia Z. J. Pharmazie. 2002;57:275–278. [PubMed] [Google Scholar]
  • [54].Zhang W. J., Qi H. Y., Shi Y. P. Planta Med. 2010;76:159–164. doi: 10.1055/s-0029-1186036. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [55].Jia Z. J., Zhao Y. J. Nat. Prod. 1994;57:146–150. [Google Scholar]
  • [56].Zhang M., Zhang Z. F., Wang Z. T. Acta Pharm. Sin. 2005;40:529–532. [PubMed] [Google Scholar]
  • [57].Jun Z., Wu H., Huang K. X., Shi S. Y., Peng H., Sun X. F., Chen L. R., Zhang Q. X., Zhang Q. J., Hao X. J., Stöckigt J., Li X. K., Zhao Y., Qu J. Chin. Chem. Lett. 2008;19:1319–1322. [Google Scholar]
  • [58].Wang Q., Mu Q., Shibano M., Morris-Natschke S. L., Lee K. H., Chen D. F. J. Nat. Prod. 2007;70:1259–1262. doi: 10.1021/np070113x. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [59].Tori M., Tanio Y., Okamoto Y., Saito Y., Gong X., Kuroda C., Hanai R. Heterocycles. 2008;75:2029–2034. [Google Scholar]
  • [60].Nagano H., Matsushima M., Yamada H., Hanai R., Gong X., Kuroda C. Nat. Prod. Comm. 2010;5:1–4. [PubMed] [Google Scholar]
  • [61].Nagano H., Kanda M., Yamada H., Hanai R., Gong X., Kuroda C. Helv. Chim. Acta. 2010;93:1945–1952. [Google Scholar]
  • [62].Chen H. M., Jia Z. J., Yang L. Phytochemistry. 1992;31:2146–2147. [Google Scholar]
  • [63].Wu Q. H., Wang C. M., Cheng S. G., Gao K. Tetrahedron Lett. 2004;45:8855–8858. [Google Scholar]
  • [64].Wang W. S., Zhu Q. X., Gao K., Jia Z. J. J. Chin. Chem. Soc. 2000;47:1291–1293. [Google Scholar]
  • [65].Tan A. M., He H. P., Yang H., Zhang M., Wang Z. T., Hao X. J. Acta Pharm. Sin. 2003;38:924–926. [PubMed] [Google Scholar]
  • [66].Li Y., Shi Y. P. Hel. Chim. Acta. 2006;89:870–875. [Google Scholar]
  • [67].Wang C. F., Zhao Y., Liu Y. Z., Zhang Z. Z. Helv. Chim. Acta. 2008;91:1712–1716. [Google Scholar]
  • [68].Zhao Y., Peng H. R., Jia Z. J. J. Nat. Prod. 1994;57:1626–1630. [Google Scholar]
  • [69].Yang L., Peng H. R., Jia Z. J. Chin. Chem. Lett. 1995;6:875–876. [Google Scholar]
  • [70].Li Y. S., Wang Z. T., Zhang M., Chen J. J., Luo S. D. Nat. Prod. Res. 2004;18:99–104. doi: 10.1080/1057563031000122149. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [71].Gao K., Jia Z. J. Phytochemistry. 1998;49:167–169. [Google Scholar]
  • [72].Baba H., Yaoita Y., Kikuchi M. J. Tohoku Pharm. Univ. 2007;54:53–56. [Google Scholar]
  • [73].Gao K., Jia Z. J. J. Lanzhou Univ. 2000;36:127–128. [Google Scholar]
  • [74].Guo, Z.; Weng, C. W.; Liu, W. X.; Shen, T. J. Chem. Res.2010, 390–391.
  • [75].Yoshinori S., Masato H., Yuko I., Yuriko T., Kanako M., Yoko S., Miho F., Misato S., Anna S., Xun C., Chiaki K., Xun G., Ryo H., Motoo T. Tetrahedron. 2011;67:2220–2231. [Google Scholar]
  • [76].Naya K., Okayama T., Fujiwara M., Nakata M., Ohtsuka T., Kurio S. Bull. Chem. Soc. Japn. 1990;63:2239–2245. [Google Scholar]
  • [77].Li P. L., Wang C. M., Zhang Z. X., Jia Z. J. Tetrahedron. 2007;63:12665–12670. [Google Scholar]
  • [78].Zhao Y., Parsons S., Smart B. A., Tan R. X., Jia Z. J., Sun H. D., Rankin D. W. H. Tetrahedron. 1997;53:6195–6208. [Google Scholar]
  • [79].Wang Q., Chen T. H., Bastow K. F., Lee K. H., Chen D. F. J. Nat. Prod. 2010;73:139–142. doi: 10.1021/np900489h. [DOI] [PMC free article] [PubMed] [Google Scholar]
  • [80].Liu C. M., Wang H. X., Wei S. L., Gao K. Helv. Chim. Acta. 2008;91:308–316. [Google Scholar]
  • [81].Onuki H., Yamazaki M., Nakamura A., Hanai R., Kuroda C., Gong X., Shen Y. M., Hirota H. J. Nat. Prod. 2008;71:520–524. doi: 10.1021/np070195p. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [82].Liu C. M., Fei D. Q., Wu Q. H., Gao K. J. Nat. Prod. 2006;69:695–699. doi: 10.1021/np0505061. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [83].Baba H., Yaoita Y., Kikuchi M. Helv. Chim. Acta. 2007;90:1028–1037. [Google Scholar]
  • [84].Tan A. M., He H. P., Zhang M., Wang Z. T., Hao X. J. Helv. Chim. Acta. 2007;90:101–104. [Google Scholar]
  • [85].Gao K., Yang L., Jia Z. J. Indian J. Chem. 1997;36b:715–718. [Google Scholar]
  • [86].Baba H., Yaoita Y., Kikuchi M. Helv. Chim. Acta. 2007;90:1302–1312. [Google Scholar]
  • [87].Gao X., Lin C. J., Xie W. D., Shen T., Jia Z. J. Helv. Chim. Acta. 2006;89:1387–1394. [Google Scholar]
  • [88].Gao X., Xie W. D., Jia Z. J. J. Asian Nat. Prod. Res. 2008;10:185–192. doi: 10.1080/10286020701394431. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [89].Wang Q., Chen D. F. Helv. Chim. Acta. 2007;90:2432–2437. [Google Scholar]
  • [90].Gao K., Jia Z. J. Chem. Res. Chin. Univ. 1999;15:70–72. [Google Scholar]
  • [91].Jia Z. J., Chen H. M. Phytochemistry. 1991;30:3132–3134. [Google Scholar]
  • [92].Wu Q. X., Wei Q. Y., Shi Y. P. Pharmazie. 2006;61:241–243. [PubMed] [Google Scholar]
  • [93].Marco, J. A.; Sanz, J. F.; Yuste, A.; Rustaiyan, A. Liebigs Ann. Chem.1991, No. 9, 929–931.
  • [94].Wang B. G., Yang L., Jia Z. J., Chen H. M. Indian J. Chem. 1998;37b:669–671. [Google Scholar]
  • [95].Li Y. S., Li S. S., Wang Z. T., Luo S. D., Zhu D. Y. Nat. Prod. Res., Part A. 2006;20:1241–1245. doi: 10.1080/14786410600906129. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [96].Zhang Z. X., Fei D. Q., Jia Z. J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008;81:1007–1011. [Google Scholar]
  • [97].Sun X. B., Xu Y. J., Qiu D. F., Yuan C. S. Helv. Chim. Acta. 2007;90:1705–1711. [Google Scholar]
  • [98].Huang H. L., Xu Y. J., Liu H. L., Liu X. Q., Shang J. N., Han G. T., Yao M. J., Yuan C. S. Phytochemistry. 2011;72:514–517. doi: 10.1016/j.phytochem.2011.01.008. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [99].Fei D. Q., Wu Q. H., Li S. G., Gao K. Chem. Pharm. Bull. 2010;58:467–469. doi: 10.1248/cpb.58.467. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [100].Lee K. T., Koo S. J., Jung S. H., Choi J., Jung H. J., Park H. J. Arch. Pharm. Res. 2002;25:820–823. doi: 10.1007/BF02976998. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [101].Fei D. Q., Wu G., Liu C. M., Gao K. Chem. Pharm. Bull. 2007;55:577–579. doi: 10.1248/cpb.55.577. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [102].Zhu H., Tu P. F. Z. Naturforsch. 2004;59b:1063–1066. [Google Scholar]
  • [103].Zhao Y., Tian J., Jia Z. J., Sun H. D. Acta Bot. Yunnan. 1995;17:356–358. [Google Scholar]
  • [104].Ma B., Shi Y. P., Jia Z. J. Planta Med. 1997;63:573–574. doi: 10.1055/s-2006-957773. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [105].Toyoda K., Yaoita Y., Kikuchi M. J. Tohoku Pharm. Univ. 2006;53:51–55. [Google Scholar]
  • [106].Tan A. M., Wang Z. T., He H. P., Zhang M., Hao X. J. Heterocycles. 2003;60:1195–1198. [Google Scholar]
  • [107].Lin G., Rose P., Chatson K. B., Hawes E. M., Zhao X. G., Wang Z. T. J. Nat. Prod. 2000;63:857–860. doi: 10.1021/np9906119. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [108].Tan A. M., Li Y. S., Yang H., Wang Z. T., He H. P., Zhang M., Hao X. J. Chin. Chem. Lett. 2004;15:68–70. [Google Scholar]
  • [109].Zhang C. F., Wang Q., Zhang M. J. Asian Nat.Prod.Res. 2009;11:339–344. doi: 10.1080/10286020902771403. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [110].Li Y. S., Wang Z. T., Zhang M., Luo S. D., Chen J. J. Nat. Prod. Res. 2005;19:125–129. doi: 10.1080/14786410410001704723. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [111].Gao X., Jia Z. J. Chin. Chem. Lett. 2008;19:71–72. [Google Scholar]
  • [112].Ma B., Gao K., Shi Y. P., Jia Z. J. Phytochemistry. 1997;46:915–919. [Google Scholar]
  • [113].Yan F. L., Wang A. X., Jia Z. J. J. Chem. Res. 2004;11:742–743. [Google Scholar]
  • [114].Zhang M., Wang Z. T., Qin H. L., Zhao X. G., Xu G. J., Li J. X., Namba T. Chin. Chem. Lett. 2002;13:620–622. [Google Scholar]
  • [115].Shi S. Y., Hu M. H., Wu D. Y., Zhou C. X., Mo J. X., Xu J. H., Chen L. R., Dou H., Peng H., Hao X. J., Stockigt J., Zhao Y. Nat. Prod. Res., Part A. 2008;22:628–632. doi: 10.1080/14786410701614218. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [116].Gao K., Wang W. S., Jia Z. J. Phytochemistry. 1998;47:269–272. [Google Scholar]
  • [117].Zhao Y., Jia Z. J., Yang L., Wang J. G. Chin. Chem. Lett. 1993;4:895–898. [Google Scholar]
  • [118].Yan F. L., Wang A. X., Jia Z. J. Pharmazie. 2005;60:155–159. [PubMed] [Google Scholar]
  • [119].Yan F. L., Wang A. X., Jia Z. J. J. Chin. Chem. Soc. 2004;51:863–868. [Google Scholar]
  • [120].Toyoda K., Yaoita Y., Kikuchi M. Chem. Pharm. Bull. 2005;53:1555–1558. doi: 10.1248/cpb.53.1555. [DOI] [PubMed] [Google Scholar]
  • [121].Li Y. S., Wang Z. T., Zhang M., Tan A. M., Chen L. Chin. Tradit. Herb. Drugs. 2005;36:335–337. [Google Scholar]
  • [122].Choi J., Park J. K., Lee K. T., Park K. K., Kim W. B., Lee J. H., Jung H. J., Park H. J. Nat. Prod. Sci. 2004;10:182–189. [Google Scholar]
  • [123].Yoon M. H., Cho C.W., Lee J. W., Kim Y. S., An G. H., Lim C. H. Nat. Prod. Sci. 2008;14:62–67. [Google Scholar]

Articles from Natural Products and Bioprospecting are provided here courtesy of Springer

RESOURCES