Table 1.
1H-NMR chemical shifts (δ) of flavanones (1, 2, 7, 11) and flavone (6) (Supplementary Materials).
| Proton | Compound | ||||
|---|---|---|---|---|---|
| 1 a | 2 a | 7 a | 11 b | 6 b | |
| H-2 | 5.47 (dd) (J2,3ax = 13.4, J2,3eq = 2.9) |
5.41 (dd) (J2,3ax = 13.2, J2,3eq = 2.6) |
5.46 (dd) (J2,3ax = 12.9, J2,3eq = 3.0) |
5.46 (dd) (J2,3ax = 13.3, J2,3eq = 2.8) |
- |
| H-3 | H-3ax 3.05 (dd) (J3ax,3eq = 16.9, J3ax,2 = 13.4) H-3eq 2.84 (dd) (J3eq,3ax = 16.9, J3eq,2 = 2.9) |
H-3ax 3.02 (dd) (J3ax,3eq = 16.5, J3ax,2 = 13.3) H-3eq 2.80 (dd) (J3eq,3ax = 16.5, J3eq,2 = 2.8) |
H-3ax 2.95 (dd) (J3ax,3eq = 16.9, J3ax,2 = 12.8) H-3eq 2.69 (dd) (J3eq,3ax = 16.9, J3eq,2 = 3.1) |
H-3ax 3.08 (dd) (J3ax,3eq = 16.8, J3ax,2 = 13.4) H-3eq 2.90 (dd) (J3eq,3ax = 16.5, J3eq,2 = 2.9) |
- |
| H-5 | 7.87 (d) (J5,6 = 8.8) | - | 7.72 (d) (J5.6 = 8.7) | 7.94 (dd) (J = 8.2, J = 1.6) | 7.07 (d) (J = 8.1) |
| H-6 | 6.63 (dd) (J6,5 = 8.8, J6,8 = 2.4) | 6.16 (d) (J6,8 = 2.0) | 6.46 (dd) (J6.5 = 8.7, J6.8 = 2.2) | 7.06 (m) | 6.81 (d) (J = 8.2) |
| H-7 | - | - | - | 7.52 (m) | - |
| H-8 | 6.51 (d) (J8,6 = 2.4) | 6.10 (d) (J8,6 = 1.9) | 6.35 (d) (J8.6 = 2.2) | 7.06 (m) | - |
| H-2’ | 7.48 (d) (J2′,3′ = 6.4) | 7.46 (d) (J = 7.5) | 7.49 (d) (J2’,3’ = 7.6) | 7.06 (m) | 7.23 (d) (J = 7.5) |
| H-3’ | 7.39 (m) | 7.42 (t) (J = 7.5) | 7.38 (m) | - | 7.35 (m) |
| H-4’ | 7.39 (m) | 7.37 (t) (J = 7.2) | 7.32 (m) | 6.92 (m) | 7.29 (m) |
| H-5’ | 7.39 (m) | 7.42 (t) (J = 7.5) | 7.38 (m) | 7.35 (t) (J = 8.2) | 7.35 (m) |
| H-6’ | 7.48 (d) (J6′,5′ = 6.4) | 7.46 (d) (J = 7.5) | 7.49 (d) (J6′,5′ = 7.6) | 7.06 (m) | 7.23 (d) (J = 7.5) |
| 3-OH | - | - | - | - | 6.13 (s) |
| 8-OH | - | - | - | - | 6.09 (s) |
| 7-OH | - | - | 9.70 (s) | - | - |
| 7-OCH3 | 3.84 (s) | 3.82 (s) | - | - | - |
| 5-OCH3 | - | 3.90 (s) | - | - | - |
| 3’-OCH3 | - | - | - | 3.85 (s) | - |
a Solvent THF-d8, b Solvent CDCl3.